Он обожает забавные истории, особенно соленые. У него их наберется не один десяток, а больше всего ему нравится анекдот о том, как Мэй Уэст встретилась с президентом Рузвельтом. «Здравствуйте, мисс, кто вы такая? — спрашивает Рузвельт у Мэй Уэст. — А вы кто такой? — Я Франклин Рузвельт… — Знаете что, если вы можете поиметь женщину так же хорошо, как поимели американский народ, заходите ко мне…»
Это инстинктивный протест против планов отца, обуреваемого жаждой власти: несмотря на все старания Джо, ему никак не удается войти в администрацию Рузвельта. Кумир Джона — французский король Франциск I, который любил жизнь, любил женщин и войну. «При этом он умел указывать женщинам на их место и, за исключением матери и сестры, ни одной женщине не было дозволено играть важную роль — разве что в самом конце его жизни. Жадный до славы, привыкший утолять все свои желания, преисполненный жизненной силы и физической мощи, он был гордостью своей эпохи и ее любимым героем». Джону было девятнадцать, когда он написал это эссе об исторической личности, с которой отождествлял себя.
Летом 1937 года ему исполняется двадцать, и, как положено молодому человеку из хорошей семьи, он отправляется в Европу. Восхищается французскими соборами, знакомится с фашизмом, социализмом, коммунизмом, всеми этими «измами», которых не существует в Америке. Читает газеты, штудирует исследования, посвященные политической ситуации в современной Европе, чтобы сформировать собственные политические взгляды. Он находит, что в Италии под властью Муссолини царят благополучие и порядок. Люди, подчеркивает он, выглядят довольными и счастливыми. То, что происходит в России, вызывает у него любопытство. Торжество гитлеризма в Германии — глубокое отвращение. Он зачарован и покорен культурой и историей Франции. Читает Руссо и приходит к мнению, что этот мыслитель оказал влияние на Томаса Джефферсона. Он верит в боеспособность французской армии, а потому считает, что войны между Францией и Германией не будет: ведь французская армия явно сильнее немецкой! Обрадованный тем, что страны, в которых он находится, — католические, он каждое воскресенье ходит к мессе. И все же религия вызывает у него скуку. Он не верит в церковные догмы, в чудеса, сотворенные Христом, в провозглашенное Им учение. Ему нравится быть католиком, потому что в протестантской Америке это выделяет его среди других. Но всей душой предаться вере — это уж извините. «У меня на это нет времени!» Лучше всего он чувствует себя в Англии, стране, где всё предназначено для избранных, где женщина в жизни мужчины занимает весьма скромное место — после клуба, приятелей, охоты и политики. «Он был страшным снобом, — вспоминает один из его близких друзей, — но не в общепринятом смысле этого слова. Это был снобизм вкуса. Ему нравились люди, которые умели держать себя, в которых чувствовалась порода. И он терпеть не мог тех, кто пренебрегал своей наружностью или вел себя чересчур развязно. Он хотел быть сильным, волевым, отважным, необыкновенным. Ему претило все обыденное, банальное, мелкое. Он стремился жить насыщенной жизнью. По сути, он не был американцем — то есть не соответствовал типу среднего американца».
У Джона множество друзей. По отношению к ним он проявляет себя надежным и верным другом, но никогда не выказывает нежности. «Он всячески старался скрыть свои чувства. При этом он был очень живым и общительным, со всеми вступал в разговор, всех смешил и всегда оказывался на месте, если в нем нуждались. Это был лучший в мире друг». Он многое готов сделать для людей, но только не отдавать им себя. Он засыпает собеседников вопросами, горя желанием получить всю информацию, какой они владеют. После возвращения из Европы он еще долгое время изучает материалы о Гитлере и Муссолини, о капитализме, коммунизме, национализме, милитаризме, о том, как функционирует демократия. Позднее, в студенческие годы, он снова отправится в путешествие, посетит Европу, Россию, Ближний Восток, Южную Америку. Он хочет узнать все о мире, в котором живет.
У его преподавателей в Гарварде не сохранилось о нем особенно ярких воспоминаний. Он часто пропускал занятия по болезни, поэтому не смог стать прилежным студентом. Когда в Европе начинается война, ему двадцать два года. Он понимает, что преувеличивал мощь французской армии, и снова погружается в чтение, чтобы верно оценить ситуацию.
У него много подружек — красивых девушек, приятных в обществе и активно занимающихся спортом. Он даже как будто любит их, но не до такой степени, чтобы потерять голову. Через несколько лет товарищи станут уговаривать его определиться, выбрать себе невесту. Но он еще не готов. И даже если одна или другая тронули его сердце, он не хочет признаться в этом. Он потешается над своими приятелями, которые получают любовные письма и читают их, замирая от волнения. «Для тебя, может быть, это и романтика, а по мне, гроша ломаного не стоит!» — говорит он. Одна из подружек Джона, хорошо его понимавшая, позже будет рассказывать: «В том, что касалось его будущего, он был крайне расчетлив. Все должно было укладываться в разработанный им план, в том числе и женитьба. Он собирался заключить брак, который способствовал бы его карьере, и найти для этого подходящую невесту. В ожидании такой идеальной кандидатуры он не желал связывать себя серьезными отношениями ни с одной девушкой. Он попросту не созрел для женитьбы».