В учебном процессе Дагган оставался потерянным до тех пор, пока на первом курсе не перешел в класс корпоративных финансов, который вел Герберт К. Кей. Популярный в университетском городке лектор, Кей нашел общий язык со студентом и проникся его энтузиазмом к инвестиционному анализу фондового рынка. В ходе занятий с Кеем Дагган обнаружил, что материал курса имеет практическое значение, в отличие от абстрактных концепций, которые, казалось, преобладали на других занятиях. Обучение корпоративным финансам у Кея могло помочь ему добиться успеха в реальном мире. Неожиданно Дагган понял, чего он хочет добиться в жизни.
Была одна проблема. Как и над другими мужчинами в студенческом городке, над Дагганом все время, пока он учился в колледже, нависало некое событие. Война во Вьетнаме. Дагган не хотел в ней участвовать. В 1966 г. обучение в школе оставалось возможным способом отсрочки от службы в армии, но учеба Даггана в колледже подходила к концу, и его оценки были недостаточно хорошими для поступления в аспирантуру. Чтобы избежать войны и не попасть в Юго-Восточную Азию, он придумал креативный план. Он бросил учебу в UCSB на последнем курсе.
Местные призывные комиссии иногда предоставляли студентам, не окончившим школу, дополнительное время для получения диплома колледжа, прежде чем их заставят отправиться во Вьетнам. Бросив учебу в UCSB, Дагган поступил на бакалавриат Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе. Этот гамбит позволил ему получить еще два года отсрочки. К тому моменту, когда в 1968 г. его вновь призвала к себе избирательная служба, Дагган был женат, у него родилась дочь, что позволило ему остаться в Лос-Анджелесе и не участвовать в войне.
Во время учебы в Калифорнийском университете Дагган подрабатывал биржевым спекулянтом. Он объединился с Кеем, и они вместе начали торговать акциями. Они сосредоточились на акциях небольших компаний, которые впервые выходили к инвесторам в рамках первичных публичных размещений (IPO). Дуэт обнаружил, что инвестиционные банкиры часто устанавливают цены на IPO со скидкой, чтобы расположить к себе клиентов. Кей наставлял Даггана в проведении всесторонних исследований и посещении компаний, которые он рассматривал в качестве объекта инвестиций.
Одной из самых удачных сделок Даггана стала покупка акций компании Ponderosa Steak House. Он инвестировал средства после того, как побывал в штаб-квартире этой сети в Дейтоне (штат Огайо) и увидел, как снежной ночью люди выстроились в очередь, чтобы попасть в один из ее ресторанов. "Вот это да!" - сказал себе Дагган. сказал себе Дагган. "Это действительно хороший индикатор". Акции взлетели вверх. Дагган использовал леверидж для многих инвестиций и за два года заработал почти 500 тыс. долл. США, что эквивалентно примерно 3,4 млн. долл. Он так и не получил диплом колледжа.
В начале 1970-х годов Дагганы переживали бурные времена. Они переехали в район Топанга-Бич, а Дагган держал офис в соседней Санта-Монике. Вечера он проводил на пляже, играя в фрисби или бейсбол. Подтянутый и стройный, с волнистыми черными волосами, Дагган даже иногда бегал марафон. Сестра Патрисии, Нэнси Хагерти, и ее муж, Дэниел Паттерсон, член олимпийской сборной США по волейболу, часто останавливались в доме на пляже. Дагган и Паттерсон стали закадычными друзьями. Это была прекрасная жизнь.
Демьян родился в 1971 году. В том же году Дагган выложил 50 тыс. долл. за 50-процентную долю в новом бизнесе по производству макраме под названием Sunset Designs. Впоследствии эта компания превратилась в фирму, продающую наборы для вышивания Jiffy Stitchery, которые люди могли использовать для домашних проектов. К этой корпоративной стратегии Дагган пришел после прочтения газетной статьи о принятом в 1972 году решении Федеральной торговой комиссии, обвинившей четыре крупнейшие зерновые компании страны в монополизации рынка хлопьев. Ральф Нейдер, революционный защитник прав потребителей, назвал это дело "одним из самых важных событий в антимонопольном регулировании за последнее десятилетие".
Для Даггана вдохновением стали компании, производящие зерно. "Ну разве это не цель любого бизнеса - достичь монополии?" - подумал Дагган. подумал Дагган. "Разве это не круг победителей?"
Дагган получил жалобу правительства и прочитал ее. В жалобе компании Kellogg Company и General Mills обвинялись в использовании обманных методов торговли, таких как наводнение продуктовых магазинов похожими товарами и контроль над первоклассными местами на полках для блокирования конкуренции. Дагган использовал жалобу правительства в качестве образца для Sunset Designs. "Ребята, нам нужно делать такие вещи", - сказал он своим партнерам. Вскоре компания Даггана продавала уже не три, а тридцать три различных набора для вышивания Jiffy. Sunset Designs заняла доминирующее положение на рынке и через несколько лет была продана за 15 млн. долл.