Ярослав обладал живым характером, пытливым умом и прекрасной памятью; он был общителен и приветлив. Родные и близкие не чаяли в нем души. Но счастливое детство длилось недолго: мальчику пришлось оставить дом и семью. Недостаток средств заставил родителей выбрать для Ярослава военную карьеру; в 1845 году девятилетнего мальчика отвезли в Брестский кадетский корпус.
Николай I, начавший свое царствование беспощадной расправой над декабристами, установил в армии жестокую палочную дисциплину. Вкус к ней будущим офицерам начинали прививать с самых первых шагов их на военном поприще. В Брестском кадетском корпусе режим был особенно тяжел, а среди офицерского состава и преподавателей более обычного процветали рукоприкладство и розги. Это объяснялось тем, что три четверти воспитанников в корпусе были польского происхождения, а каждого поляка царские власти привыкли считать «мятежником». Домбровскому пришлось убедиться в этом очень скоро. Через несколько дней после его приезда в Брест корпус посетил царь. В длинной шеренге воспитанников он обратил внимание на смышленое лицо одного из стоящих на левом фланге мальчиков, которому в спешке забыли остричь светлые вьющиеся волосы. Царь остановился, поднял его на руки и спросил о фамилии и происхождении. Услышанное в ответ: «Домбровский, поляк», — вызвало у Николая I такую вспышку гнева, что он бросил маленького кадета на пол, да так, что тот потерял сознание.
Домбровский оставался в кадетском корпусе до 1853 года. За восемь лет многие его товарищи, сломленные муштрой, зубрежкой и телесными наказаниями, превратились в послушных слуг царизма. Зато других, в том числе и Домбровского, говоря словами Огарева, «узкое, тупое, нечеловеческое воспитание домучило до понимания свободы».
Два года после окончания корпуса Домбровский провел в Петербурге, в Дворянском полку, переименованном позже в Константиновское военное училище. В этом учебном заведении завершали образование воспитанники тех провинциальных кадетских корпусов, в которых не преподавались военные дисциплины.
Высокий общий уровень преподавания, наличие прекрасных специалистов и прогрессивно настроенных лиц среди преподавателей, оживляемая событиями Крымской войны идейно-политическая и культурная жизнь столицы — все это, несомненно, оказывало влияние на формирование мировоззрения Домбровского, ускоряло его духовное развитие. Целый ряд будущих соратников Домбровского по революционной борьбе находился в училище одновременно с ним.
После десяти лет регламентированной до мелочей жизни в кадетском корпусе и военном училище Домбровский был произведен в офицеры. Независимое положение, новый с Иголочки мундир и первое в жизни собственное жалованье! Мало у кого из юных выпускников все это не вызывало головокружения, не порождало радужных надежд и грандиозных планов. Мало кто не забывал на время, что независимость младшего офицера царской армии весьма относительна, жалованье — невелико, а расчеты на блестящую карьеру при отсутствии протекции более чем эфемерны. Отдал дань юношеским иллюзиям и Домбровский, получивший чин прапорщика в девятнадцать лет. Это произошло летом 1855 года. Царские войска вели тогда бои в Крыму и в предгорьях Кавказа. Домбровский считал военное дело своей специальностью и мечтал о ратных подвигах. Свое назначение в 19-ю артиллерийскую бригаду, действовавшую на Северном Кавказе, он воспринял с радостью. В тот момент он еще не знал, что участие в войне, которую царизм вел против свободолюбивых народов Кавказа, скоро станет для него тягостным делом.
Первое время по прибытии в часть Домбровский весь отдался службе и легко освоился со своеобразной, полной опасностей жизнью кавказских офицеров. Постоянной готовностью к участию в разного рода вылазках и засадах, доходящей до безрассудства смелостью в бою и веселым характером Домбровский быстро приобрел уважение сослуживцев.
Служба шла вполне успешно. Но постепенно в молодом офицере назревал перелом: он посерьезнел, стал уклоняться от обычных развлечений, пристрастился к чтению, даже бросил курить, чтобы скопить деньги на покупку книг. Знакомые заставали его теперь то за военно-историческими сочинениями Михайловского-Данилевского, то за учебником тактики или воинскими уставами. Часто он принимался в их присутствии за решение математических задач, упражнялся в вычерчивании топографических знаков либо с увлечением брал в руки свежий номер «Современника», «Военного сборника» или «Артиллерийского журнала».