Утром 29 июля 1942 года первый взвод снова выдвинулся на шоссе Старая Русса — Холм, чтобы продолжить марш на Холм. При возврате на шоссе взвод столкнулся с группой возбужденных беженцев, которые что-то яростно и возбужденно обсуждали. Из их расспросов выяснилось, что примерно за час до появления взвода, по шоссе проследовали несколько автомобильных колонн немцев. Проведенной разведкой вскоре было установлено, что по шоссе Старая Русса — Холм прошел моторизованный полк СС "Мертвая голова", который явно следует по направлению города Холм. Даже человеку не сведущему в военных делах становилось ясным и понятным задумка немецкого командования, они хотели захватить Холм и перекрыть дорогу отступления 22-й армии Западного фронта.
Лейтенант Николай Гаврилов немедленно проинформировал капитана Любимова, командира роты, о создавшейся на шоссе ситуации. Из-за близости взвода к полку СС лейтенант Гаврилов после этого сообщения больше не выходил на связь, так как боялся, что немцы могут запеленговать его радиопередатчик, найдут и уничтожат взвод.
Немецкие войска и на втором месяце войны с Советским Союзом продолжали воевать так, как и воевали в пограничных боях в первые дни этой проклятой войны. Массировали силы по направлениям, а затем ударами своих танковых и моторизованных корпусов и армий рвали и кромсали тонкую оборону Рабоче-крестьянской Красной Армии. После прорыва обороны мобильными частями и танками преследовали, окружали, после чего уничтожали или брали в плен отступающие подразделения красноармейцев. Причем, во время преследования использовали все имевшиеся в их распоряжении возможности, вплоть до психологических, чтобы создать эффект своего одновременного присутствия на всем протяжении советско-германского фронта.
Тем самым, они заставляли командование РККА держать свои дивизии в постоянном напряжении, вытянутыми в тонкие оборонительные линии, пытаясь прикрыть фронт на всем его протяжении. А в это время немцы массировали танковые армии, чтобы их ударами можно было бы легко прорывать фронт на отдельно взятом небольшом участке. А затем стремительными маневрами танковых и моторизованных корпусов и армий старались захватить, как можно большую территорию Советского Союза.
Вот и в конце июля 1942 года 56-й танковый корпус Манштейна вместе с 41-танковым корпусом Вальтера Крюгера танковой группы генерала Гепнера, оправившись после встречных боев под Великими Луками, Сольцами и Лугой, перешли в новое наступление. Но на этот раз цели эти двух корпусов несколько разделились, 41 танковый корпус продолжил наступление по направлению на Ленинград, а танковый корпус Манштейна — на Москву. В этой связи третьей танковой дивизии СС "Мертвая голова" было приказано зачистить тыл 56-го танкового корпуса и захватить Холм. В рамках выполнения этого приказа был выделен один из моторизованных полков этой дивизии СС, третий моторизованный полк СС, который и должен был захватить Холм.
Рано утром 29 июля 1942 года третий моторизованный полк СС покинул Сольцы и, обходя стороной все еще оборонявшуюся Старую Руссу, выскочил на практически пустое шоссе Старая Русса — Холм, на котором кроме беженцев и маленьких красноармейских подразделений не было. Практически беспрепятственно этот полк проскочил до железнодорожной станции Чекуново, которая находилась всего в шести с половиной километров от окраин города Холм, и остановился там на ночевку. Видимо, командир этого полка буквально выполнял приказ своего командира дивизии. Приказано, взять город Холм тридцатого июля, значит так и будет исполнено, утром 30 июля третий полк 3-й танковой дивизии СС "Мертвая голова" войдет и займет Холм.
В результате этого прорыва немцев создалась необычайно сложная и напряженная ситуация, ведь, если позволить эсэсовцам переправиться и захватить город, то красноармейские дивизии, 188 и 266 стрелковые дивизии, а также многие другие дивизии и вспомогательные части 22-й и 27-й армий попадают во вражеское окружение. Тогда, для того, чтобы вырваться из окружения красноармейцам придется бросить тяжелое вооружение и автотранспорт, а возможно, и раненых, болотами и лесными тропками пробираться к линии фронта.
После недолгого совещания со своими командирами корпусов и дивизий командующий 22-й армией генерал Ершаков приказал, штрафная рота не находилась в его прямом подчинении, полковнику Иванову переговорить с капитаном Любимовым. И, объяснив серьезность положения, попросить его бойцами штрафной роты взорвать мост через Ловать и не позволить эсэсовскому полку переправиться через реку и захватить город, пока его армия не пройдет на Марево. Для этих целей командующий армией пообещал выделить штрафной роте саперный взвод с взрывчаткой и артбатарею полковых пушек с полным боезапасом.