У художній літературі, дослідженнях істориків та науковців мало згадується про цей період — після серпня 1921 року, коли невеликий загін на чолі з Махном перейшов українсько-румунський кордон і більше на територію України не повертався. Прослідкувати подальшу долю учасників тих подій можна за окремими документальними матеріалами, які збереглися в архівах органів держбезпеки. Здебільшого ця доля була трагічною.
Нестор Махно, з пригодами діставшись Парижа, згодом дійшов висновку, що жоден з емігрантських осередків його не визнає і не підпускає близько до себе. Лише моральна підтримка та матеріальна допомога анархістів різних країн, а найбільше — російських і французьких, дає йому змогу підлікуватися, зводити кінці з кінцями, годувати сім'ю і працювати над спогадами. Але для цього долею йому було відпущено небагато часу. Він встигає опублікувати лише першу книжку і в 1934 році помирає. Дві наступних книги спогадів вийшли вже після його смерті.
Як і його бойові товариші, Махно, перебуваючи в еміграції, не раз думав над можливістю повернення на батьківщину. Та щоразу відкидав подібні варіанти, як нереальні. «Я был бы очень рад, если бы это можно было, — писав він у листі до Івана Лепетченка. — Для меня это невозможно. Я не знаю, какие гарантии могут быть тому, что моя свобода и жизнь будут неприкосновенными». Він до кінця днів своїх так і не зміг звикнути й пристосуватися до чужих звичаїв, порядків, умов життя. Його вільнолюбна й бунтівна натура, що зросла в степах Дикого Поля, прагнула іншого, але не знаходила. «Страны Западной Европы гниют в своем зловонном буржуазном болоте. И жить в них мне с моим революционным темпераментом тяжело», — писав він в іншому листі до свого колишнього ад'ютанта.
Більшість із соратників Махна, які разом з ним втекли від переслідування червоної кінноти до Румунії, так і залишилися доживати решту своїх днів за кордоном. Дехто, не витримавши тяжкого і нужденного життя на чужині, повернувся на батьківщину. Але вони й тут не знайшли щастя і спокою.
Органи ГПУ-НКВД, виконуючи волю партії, рішуче і послідовно займалися знищенням махновщини, як явища. В інформаційно-циркулярному листі ОГПУ № 34 «Про анархістів» зазначалося: «Особое внимание должно быть уделено борьбе с остатками махновщины на Украине. Нужна систематическая работа по выявленню бывших кадров махновской армии, по освещению их антисоветской деятельности в настоящий период и по изъятию тех элементов, которые являются организаторами анархо-кулацких групп на селе». У листі розповідалося про ліквідацію в 1928 році маріупольської групи, яку очолював відомий анархо-махновець Буданов — колишній член революційної військової ради повстанської армії, дніпропетровської групи, до якої входив колишній член реввійськради махновської армії Іван Чорнокнижний, одеської та інших.
Неодноразово розроблялися плани, метою яких було виманити Махна на радянську територію і вже тут його судити за всіма законами революційного часу. Для більшовицьких вождів він і за кордоном становив загрозу. Проте це не вдалося. Зате репресивна машина відігралася на його однодумцях і бойових товаришах, безжалісно згодом пройшовшись по них.
Незважаючи на те, що громадянська війна давно закінчилася, у 1937 році багатьом згадали старі «гріхи». Був заарештований і розстріляний колишній начальник штабу повстанської армії Віктор Білаш. Така ж доля спіткала начальника постачання армії Григорія Сергієнка, якого звинуватили у шпигунстві на користь Польщі. Як румунський і англійський шпигун, Зіньковський-Задов, який до цього вірою і правдою 13 років служив у органах ГПУ-НКВД, не раз заохочувався начальством за сумілінну роботу. У 1930-х роках органами НКВД неодноразово заарештовувався Іван Лепетченко. У жовтні 1937 року він був розстріляний за «активну контрреволюційну діяльність», а у 1971 році, внаслідок перегляду кримінальної справи, виправданий. Як неблагонадійного і колишнього активного махновця на початку війни у 1941 році було заарештовано і засуджено до 10 років ув'язнення Андрія Скомського. Сліди його губляться в Уфимській в'язниці.
Гуляйпільський та навколишні райони у тридцяті роки давали змогу репресивним органам виконувати й перевиконувати плани з викриття «ворогів народу». Адже у махновській армії служили тисячі, навіть десятки тисяч людей. Як наслідок, багато з них у роки тоталітаризму потрапили до списків неблагонадійних.