Вместо изучения финансовых и бухгалтерских тонкостей «усидчиво корпел над Ницше, Штирнером, Толстым, евангелием и даже библией. Перешел потом на философию, историю культур и лекции по филологии и астрономии. Увлекся сильно Андреевым. Начал писать трагедию „Восставший раб“. Когда закончил, послал ее Горькому. Он забраковал. Снова переделал и послал. То же. Так, кажется, раза три. Теперь она лежит в упокоении. Тогда же организовал драматический кружок из сослуживцев» (РГАЛИ. Ф. 2599. Оп. 1. Ед. хр. 12. Л. 1).
Уже следующее сочинение — «Жизнь шести конторщиков» — было поставлено на сценах Нижнего Новгорода и Сормова в 1910–1911 гг.
В 1911–1915 гг. Чижевский сотрудничает с газетой «Кубанский курьер» в Екатеринодаре. Самообразования Чижевский не оставлял и в 1915 году, уже тридцатилетним, сдал экстерном экзамены за 4 класса гимназии. В 1915 г. его мобилизуют, он командируется в школу прапорщиков. Воюет, получает ранение и контузии. В Февральскую революцию Чижевский командует ротой и избирается в Первый Батумский Совет рабочих и солдатских депутатов. В 1917 г., используя возможности полковой канцелярии, за свой счет печатает пьесу «Его величество Трифон». В том же году возвращается в Екатеринодар и в марте 1918 г., когда в городе устанавливается советская власть, вступает в члены РКП(б). Тридцатитрехлетний грамотный коммунист быстро продвигается по службе: сначала его назначают комиссаром милиции, затем — интендантом Красной гвардии Кубанской автономной Советской Республики. В 1918–1921 гг. Чижевский уже комбриг, комиссар продовольствия, заведующий административно-хозяйственным отделом ЦК РКП (б). В 1921 г. отправлен в Пермскую область для сбора продналога.
Но как только Гражданская война заканчивается, Чижевский немедленно возвращается к тому, что привлекает его больше всего: к литературным и театральным занятиям. Он становится секретарем Всероссийского литературного общества «Кузница» (где до образования ВАППа собирались так называемые пролетарские писатели), из которого выходит в 1924 г. Чижевский очень энергичен как организатор: он — один из создателей Союза революционных драматургов, состоит во Всероссийском обществе крестьянских писателей, заведует Театральным отделом Главполитпросвета. Тогда же, в начале 1920-х, организовывает «Пролетарский показательный театр», сотрудничает с театром «Красный быт».
В 1923 г. появляется «Сиволапинская комедия», написанная «под Островского», на материале крестьянского быта начала нэпа. Пьесу замечают, о ней хорошо отзываются А. В. Луначарский, В. В. Вишневский, Ф. В. Гладков, Вс. В. Иванов и др. (см.: РГАЛИ. Ф. 2599. Оп. 1. Предисловие). Но не все так гладко. В 1924 г. Чижевский пишет Л. Б. Каменеву, ища у него защиты: «Уважаемый товарищ Лев Борисович. Некоторые критики наших газет в оценке [рецензиях] „Сиволапинской комедии“ упрекают меня и в детской болезни левизны, и в демагогии, и в контрреволюции слева. И все за председателя. У меня же одна была задача: дать такого коммуниста, который бы и твердым был, и привлек бы на себя симпатии зрителя. И в театре это достигается. За что же снимать „Сиволапинскую“ с репертуара, что, кто-то в „Известиях“ указывает Главреперткому?» (РГАЛИ. Ф. 2599. Оп. 1. Ед. хр. 28. Л. 1–1 об.).
Драматургическую известность Чижевский приобрел как автор пьес о крестьянской жизни («Его величество Трифон», «Сиволапинская комедия»), затем последовали «Голгофа», «Лобное место», «Сусанна Борисовна» и др.
Хотя пьесы драматурга идут в театрах, отношение к его вещам у критики неоднозначное.
Мейерхольд начинает работу над «Голгофой» и даже вводит Чижевского в список писательской группы журнала «Жизнь искусства», но позднее вычеркивает его фамилию, вероятно, из-за несогласия автора с режиссерской трактовкой пьесы. Примерно в эти же месяцы 1924 г., выступая на Диспуте о задачах литературы и драматургии в Москве, Чижевский говорит о зависимости провинциальных театров от столичных подмостков: если пьеса не поставлена в центре, она не идет нигде. Поэтому предлагает создать новый театр для новой драматургии.