Весьма популярна увлекательная гипотеза о том, что Кудеяр – не кто иной, как старший брат Ивана Грозного, претендент на русский престол. Основанием для подобных утверждений послужили следующие исторические события.
Первая жена великого князя Василия Ивановича, отца Ивана Грозного, Соломония Сабурова была бездетна. После долгих ухищрений стало ясно, что наследников у князя не будет. Тогда Соломония Сабурова, в нарушение всех церковных канонов, была насильно пострижена в монастырь, а князь вторично женился – на Елене Глинской, которая родила ему двух сыновей – Ивана и Георгия (Юрия). Меж тем у монахини Соломонии Сабуровой, заточенной в монастыре… тоже родился сын! Новорожденный вскоре же умер и был погребен в Суздальском Покровском монастыре. Однако раскопки его могилы в 1934 году показали, что похоронена была кукла в одежде мальчика. Существует предположение, что ребенка скрыли, опасаясь убийц, подсылаемых второй женой – Еленой Глинской, и тайно переправили к крымскому хану. Там он вырос и под татарским именем Кудеяр явился на Русь как претендент на престол. Не добившись успеха, Кудеяр занялся разбоем.
Как можно заметить, почти все перечисленные гипотезы связывают Кудеяра с Крымским ханством. А места, где, по преданиям, разбойничал Кудеяр, несмотря на свою географическую разбросанность, объединены одним общим свойством: здесь проходили древние торговые и посольские пути из Крыма в Московскую Русь. На этих дорогах разбойники выслеживали богатую добычу, а затем прятали ее в потайных местах, около своих станов и городищ.
Кудеяровых городков, где, по преданию, зарыты разбойничьи клады, известно в Южной России около сотни. Особенно много таких «городков» находилось в пределах Воронежской губернии – уездах Воронежском, Задонском, Землянском, Бобровском, Коротоякском и Павловском. Так, в Шиповом лесу у села Ливенки в Павловском уезде находились остатки «логова» Кудеяра, включавшего дом, кладовые и конюшни. С этим местом связано множество легенд о разбойных делах страшного атамана. Укромное место под названием Кудеяров лог указывали в Задонском уезде, в 6 верстах от села Белоколодского, по дороге на Липецк. Этот глубокий овраг окружен крутыми, почти отвесными стенами, что делало его надежным убежищем. Рядом находится лощина, называемая Мертвушкой, – по преданию, здесь Кудеяр казнил взятых в плен купцов.
Явно сделанное человеческими руками насыпное городище под названием Кудеяров притон было известно в Бобровском уезде. Городище в виде большого четырехугольника, окопанного валами и рвом, со всех сторон окружено болотами и кустарником. По преданию, здесь находилась первая ставка Кудеяра.
В Липецкой области, на Дону, напротив села Долгого, возвышается гора, именумая Черным Яром или Городком. На ней лежит очень большой камень синеватого цвета. По преданию, здесь находилась Кудеярова крепость. Лежащий на горе камень считали заколдованной, окаменевшей лошадью Кудеяра, получившую синеватый цвет оттого, что она была опалена огнем. Рассказывают, что Кудеяр вместе со своими соратниками Болдырем и разбойницей Анной, укрываясь в донских лесах, грабил караваны купцов, шедших вниз по Дону. Донские казаки, заинтересованные в безопасности торгового пути, ополчились против Кудеяра. Сначала они разгромили ставки Болдыря и Анны, затем добрались до пристанища Кудеяра. Долго осаждали они крепость Кудеяра, затем догадались обложить ее хворостом и зажечь со всех сторон. Тогда Кудеяр зарыл все свои сокровища в землю, поставил над ними свою любимую лошадь, обратив ее в камень, чтобы она не сгорела, а сам бежал в лес. Но казаки погнались за ним, хитростью взяли в плен, сковали и бросили с Черного Яра в Дон.
Неподалеку, в бывшем Пронском уезде, близ сел Чулково и Абакумово, находится урочище Каменные Крестцы. По преданию, здесь находилась одна из главных ставок Кудеяра. Рассказывают, что в XVIII веке здесь нашли камень с именем Кудеяра.
На реке Неруч, в Орловской губернии, в трех верстах от села Затишье, есть две «ямы Кудеяра» – по три сажени глубиной, соединенные подземным ходом с рекой Неруч. Здесь, по преданию, скрывался Кудеяр. Множество кладов Кудеяра связано с Брянскими лесами и вообще со всей лесной частью бывшей Орловской губернии.
В Тульской и Калужской губерниях рассказывали о кладах Кудеяра, зарытых в различных «колодцах», «верхах», «ярах», а кое-где сохранялись и «кладовые записи» на Кудеяровы клады. Одной из таких записей в конце XIX века владел монах Оптиной пустыни, после смерти которого рукопись попала в монастырскую библиотеку. В ней содержались обширные сведения о кладах, зарытых Кудеяром в окрестностях Козельска и Лихвина (ныне Чекалин).