Росс выбрал Порт Леопольд на северо-восточном побережье острова Сомерсет местом для зимовки «Энтерпрайза» и «Инвестигейтора» (под командованием капитана Эдварда Генри Беда). Здесь, в восточной части гавани, за узкой полосой побережья растянулась скальная гряда. Западный берег, отвесный и очень высокий, заканчивался мысом Сеппинс. Прибыв на зимовье, спасатели стали каждое утро и каждый вечер запускать сигнальные ракеты, надеясь, что команда Франклина находится поблизости. Два корабля, стоявшие на якоре в 200 ярдах (183 м) друг от друга, очень быстро попали в ледовый плен, и командам срочно пришлось обустраиваться, чтобы пережить зиму.
Ими была возведена стена из снега в 7 футов (2,1 м) высотой для защиты прохода между кораблями во время метелей. А к середине октября над палубами соорудили зимние навесы из «толстой шерсти» для укрытия от ветра и снега.
27 октября 1848 г. старший судовой писарь «Инвестигейтора» Джеймс Д. Гилпин зафиксировал первую смерть в экспедиции: «Умер Вильям Кумбес, столяр команды. Длительное время он терял силы и угас в полдень сего дня. Болезнь, как я понимаю, была у него в голове, и заразился он ею во время каторжной работы на „Инвестигейторе“. Кумбеса похоронили на третий день, во время сильнейшего снегопада». Затем Гилпин продолжал:
«Все участвовали в похоронах. Это печальный долг каждого во все времена. Но в наших условиях ужасные перспективы усугубляли скорбь этого события. Вряд ли что-нибудь может быть более трогательным, чем вид многолюдной похоронной процессии, которая пробирается сквозь глубокий снег, волоча за собой сани с гробом под покрывалом ярких цветов старой Англии».
Первая смерть была грозным предвестником грядущей тяжелой зимы. Для экспедиции вспышка заболевания имела те же последствия, что и для зимовки Джорджа Бака в 1836-37 гг. Болезнь походила на цингу, но положение Росса, с моральной точки зрения, осложнялось срочностью поставленной перед ним задачи.
Через пару недель после похорон Кумбеса, 9 ноября, солнце ушло за горизонт и вновь появилось на небосклоне только через три месяца. Унылое и рутинное существование на борту кораблей оживляла лишь охота на песцов. На пойманных зверей надевали медные ошейники со штампом названия корабля, его местоположения и даты, и отпускали «в надежде, что таким оригинальным способом до сэра Джона Франклина или его людей дойдет весть о подоспевшей помощи».
В марте Джеймс Гилпин писал, что «двое сейчас лежат на своих койках с тяжелым заболеванием. У одного из них — цинга. Это первый случай ужасной болезни, которую так боятся во время плаваний». Позже Гилпин зафиксировал смерть моряка на «Энтерпрайзе», записав, что «перед недугом он был очень печален, а заболев, уже ни разу не почувствовал облегчения». Моряк с Ямайки по имени Джеймс Грей был самым веселым на корабле в первые месяцы экспедиции, но в декабре 1848 г. он стал «грустным, подавленным и начал сторониться людей». 27 декабря Грей обратился за помощью к врачу и получил диагноз: «страдающий ностальгией». Джон Робертсон, врач на «Энтерпрайзе», так описывал этот странный недуг:
«Самыми очевидными симптомами, которые сопутствовали этой необычной болезни среди британских моряков, были упадок духа, пугающие дурные предчувствия, необычайное желание благополучия своим друзьям в Англии и постоянное стремление вернуться домой… [Он] мог вовсе не спать, думая о доме и о том, каким он был безумцем, что оказался в этой дыре под названием Порт Леопольд».
Грею была прописана диета из консервированного мяса и овощей, но ему все равно становилось с каждым днем хуже. Появились такие симптомы, как боль в грудной клетке, истощение и бессвязная речь. В довершение к общему недомоганию начался бронхит, и 16 апреля 1849 года Грей скончался. Доктор Робертсон был впечатлен безудержным желанием Грея вернуться на Ямайку: «Имея всего одного мулата на борту, можно было подумать, что дети тропиков пылают большей любовью к дому, чем «дети полуночи», которых среди нас было предостаточно».
Уже 30 апреля смерть вновь посетила «Энтерпрайз». За девять месяцев до этого трудолюбивый матрос по имени Дэвид Дженкинс поскользнулся во время швартовки судна к айсбергу. Долгое время после этого случая он не ощущал никаких последствий ушиба. Причиной его смерти стала опухоль, которая появилась позже. Его страдания были «самыми продолжительными и болезненными». Из-за нетипичных симптомов доктор провел вскрытие.