Находились в разладе с церковью и средневековые предприниматели и дельцы, что обуславливалось негативным отношением церкви к предпринимательству и коммерции. Церковь утверждала, что деньги — зло, доход свыше минимально необходимого для поддержания дела — не что иное, как алчность, ростовщичество — тяжкий грех, а перепродажа приобретенных оптом товаров по более высокой цене воистину аморальна. Святой Иероним утверждал: «Купцы небогоугодны».
Предприниматели и купцы жили в повседневном грехе и в противоречии с церковным установлением продавать товары по «справедливой цене». Церковь полагала, что ремесло должно обеспечивать человеку лишь средства к существованию, а стоимость готовой продукции — слагаться из цены затраченного труда и стоимости сырья. Чтобы предприниматели не имели существенных преимуществ друг перед другом, им запрещалось использовать новые инструменты и технологии, продавать товары ниже установленной стоимости, работать при искусственном освещении, использовать в работе подмастерьев сверх необходимого, жену и малолетних детей, а также рекламировать или просто нахваливать собственную продукцию. Такие установления подавляли инициативу и были противны природе предпринимательства. Порицание технического прогресса и развития бизнеса приносило значительно больший вред, чем осуждение чувственного бытия человека.
Наибольшей активностью в сфере обращения денег в средневековье выделялось греховное ростовщичество, способствовавшее подготовке условий для возникновения капиталистического способа производства. Обществу были необходимы ссуды и инвестиции, а церковная доктрина их запрещала, но она была такой сложной для восприятия, что «даже умный человек» путался в ее положениях, а при необходимости находил для себя лазейку, чтобы ее обойти. Но главным образом ростовщичеством занимались евреи, выполнявшие, как считалось, грязную, нереспектабельную работу. Ростовщики взимали за ссуду процент, достигавший порой огромных размеров, не обращая внимания на усилия богословов и канонистов, знатоков церковного права, пытавшихся установить размер этого процента от десяти до двадцати годовых.
Грешили против церковных установлений также купцы, регулярно платившие штрафы за нарушение этих правил и поступавшие дальше, как прежде. Богатство Генуи и Венеции возникло благодаря активной торговле христиан с иноверцами, несмотря на запрещение церкви. В те времена ходило ироническое суждение: «Вряд ли можно себе представить сундук купца без изображения на нем дьявола». Видел ли сам купец дьявола, когда считал свои деньги, испытывал ли чувство вины, сказать затруднительно. Франциско Датини, купец из Прато, судя по его письмам, жил в постоянной тревоге за свое дело, но его озабоченность главным образом вызывалась утратой состояния, а не страхом перед Всевышним. Он, должно быть, стремился примирить дело с установками христианства, ибо на его гроссбухе было начертано: «Во имя Бога и прибыли».
Расслоение на богатых и бедных в средневековье стало крайне заметным. Получив контроль над сырьем и средствами производства, владельцы предприятий то и дело снижали зарплату работникам. Теперь бедняки считали их не защитниками, а своими врагами, библейскими богачами, которым уготован адский огонь. Но от этого легче не становилось. Они ощущали несправедливость и безжалостность мира, их окружавшего, и это чувство стало выливаться в бунтарство.
В средневековье считалось, что правители должны стоять на страже интересов народа, проводить требуемые реформы, облагать налогами как бедных, так и богатых. На практике выходило иначе. В восьмидесятые годы XIII столетия французский юрист Филипп де Бомануар писал, что «имели место акты насилия со стороны бедняков, ибо те полагали, что отстоять свои права можно лишь силой». Далее де Бомануар сообщал, что бедняки стали объединяться, отказываются работать за нищенскую зарплату и учиняют расправу над теми работниками, кто их не поддерживает. По мнению Бомануара, такие действия наносят вред обществу, ибо «общественные интересы не должны страдать от прекращения работы на производстве». Он предлагал строптивых работников арестовывать, сажать в тюрьму и штрафовать каждого на 60 су, как это принято за нарушение общественного порядка.