И вот уже в качестве касимовского царя Саин-Булат принимает участие в Ливонской войне, в походах 1571–1573 годов. Но как воевода победами он себя не обессмертил, скорее даже был неудачлив. Из первого похода Иван Саин-Булата вернул, пожалев молодого и неопытного человека, но на следующий год под его же неопытном руководством русское войско было наголову разбито при замке Лоде (Коловери). Царской опалы, которой ждали конкуренты за ступеньку под троном, не последовало.
В июле 1573 года, по всей видимости, по личному настоянию Ивана Грозного, Саин-Булат крестился и стал именоваться Симеоном Бекбулатовичем. Зачем еще и это понадобилось хозяину Кремля? До Саин-Булата он ничего не имел против того, чтобы касимовцы исповедовали мусульманство. Однако относительно касимовского царя у него были другие планы, и Иван Грозный женил новообращенного. Суженой стала Анастасия Мстиславская, дочь влиятельнейшего боярина князя Ивана Федоровича Мстиславского, бывшего главы земщины. Ей предстояло разделить странную и нелегкую участь своего мужа.
Осенью 1575 года произошло событие, которое определило всю последующую судьбу Симеона Бекбулатовича. Иван Грозный отрекся от Московского царства в пользу касимовского царя, а сам стал просто князем Иваном Московским, скромно покинул Кремль и переехал то ли на Арбат за Неглинную, где поселился в бывшем опричном дворе, то ли на Петровку.
Современники растерянно разводили руками, наблюдая столь странные поступки и перемещения. При этом большинство бояр считало, что вся эта «комедия» задумана исключительно для новой войны с ними, которую и поведет царь Симеон, а Иван останется как бы ни при чем. Царские игры в отречение были уже известны. Память еще хранила ужасные воспоминания, что опричнина началась с того же: царь притворно решил отречься от престола. Многие историки считают, что Иван Грозный в порыве самодурства хотел унизить родовитое боярство, поставив над ними татарского царя, однако, надо признать, что в «татарстве» Симеона ничего обидного для московской знати и быть не могло. Наоборот, она — эта знать — рядом с ним была просто худородной. Саин-Булат вел свой род от Чингисхана, а значит, был «от честнаго царского корени». И, вплоть до Петра, официально считалось, что татарские царевичи «честию всех бояр выше». Только начиная с Петровских времен места у трона и в правительстве стали занимать немецкие ремесленники. К тому же напомним, что еще при деде Ивана единственным царем на Руси назывался хан Золотой Орды, а московские государи получали ярлык на великое княжение из его рук. Симеон же (Саин-Булат) был законным наследником Золотой Орды, как внук Ахмата. Иван Грозный, конечно, любил «божиими людишками играть», однако с великокняжеским местом предков шутить бы не стал, посадив на него человека, который своим происхождением мог бы оскорбить царские регалии. Замысел Ивана был куда как хитрее: он хотел показать всему миру, что столица Золотой Орды теперь Москва.
И московские люди не обижались на своего государя, а только со страхом следили за его лицедейством: ведь следующего хода никто предугадать не мог. Но Иван Грозный действовать не торопился: «ездил просто, что бояре, зимою возница в оглоблех; а бояр взял себе немного, а то все у Симеона; а то, как приедет к Симеону и сядет далеко, как и бояре, а Симеон сядет в царьском месте». Своему преемнику он подавал униженные челобитные. «Иванец Васильев с своими детишками, с Иванцом, да с Федорцом, челом бьет, просит пожаловать да милость свою показать». Грозный царь, сделав государственный ход, занялся излюбленной игрой — самоуничижением. Его нарочитое юродство вызывало ужас, поскольку обычно служило прелюдией к казням и опале. Несмотря на подчеркнуто подобострастное отношение Ивана к Симеону все прекрасно понимали, что власть осталась в тех же руках. Под именем и гербом Симеона Бекбулатовича выходили государственные указы и пожалования, но на его грамоты дьяки предпочитали не отписываться, а отвечали только князю Иванцу Московскому. Симеону не доверили управление Казанским царством и не дали ему распоряжаться даже государственной казной.
Здесь стоит, наконец, сказать, что формально Симеон не был царем, хотя все современники и потомки именовали его именно так. Осторожный Грозный не стал передавать ему титул царя, ведь и сам Иван только за тридцать лет до того первым среди Рюриковичей получил этот титул. На царский престол Симеон сел с титулом «великого князя всея Руси», но с которым, кстати, занимали это место предки Ивана IV. А так как место это уже было царское, то на Симеона и перенесли соответствующий титул. И в то же время царя Симеона не желали показывать иностранным послам. Их принимал только князь Иван Московский. На недоуменные вопросы английских послов он отвечал, что «дело еще не окончательное, и мы не настолько отказались от царства, чтобы нам нельзя было, когда будет угодно, вновь принять сан», а Симеон Бекбулатович, объяснял Иван, «поставлен лишь по нашему соизволению». Фарисейский этот ответ даже трактовать не требуется: Грозный откровенно заявлял, что Золотая Орда по-прежнему существует, только главный улус в ней теперь — Московский.