Всеми избегаемый слепой царь Симеон уединенно жил в своем селе. Видимо, уже не надеясь на благополучие и «не искаша земнаго ничего», он решил, что пришло время позаботиться о душе и предвосхитить весьма вероятную опалу в скором будущем. Свои накопления он стал расточать на строительство храмов и на вклады в монастыри. Словно предвидя свою судьбу, особенно щедрые вклады отправил на Соловки.
Пока царь Симеон «душу строил», дела в государстве шли своим чередом. Страна пережила страшный трехлетний голод и успела возненавидеть «законного царя» Бориса. Призрак убиенного царевича Дмитрия облекся в тело самозванца и даже не в одного, как потом выяснилось. Накануне его первого вступления в Москву Борис умер; поговаривали, что он отравился, мучимый страхом и совестью, что вполне возможно, если учесть, как тяжела для него оказалась шапка Мономаха. В конце концов, на престоле воссел Лжедмит-рий (Григорий Отрепьев). Новый царь, достоинство которого могло быть подвергнуто сомнению, не мог не вспомнить о старом царе, мирно проживающем в своих деревнях. Симеон Бекбулатович был приглашен в Москву и обласкан. Но ласки самозванца оказались недолгими, потому что были притворными. В марте 1606 года Отрепьев решил одним махом, но при этом бескровно, избавиться от возможного конкурента. (Хотя стоит сказать, что к этому времени у слепого и сломленного царя Симеона никаких самодержавных амбиций уже и быть не могло. Не водились они за ним и ранее.) Дмитрий решил постричь его в монастырь, откуда путь в государи уже был заказан. Симеона постригли в тот же Кирилло-Белозерский монастырь, где за десять лет до этого окончил свои дни его тесть Мстиславский. 3 апреля царь Симеон стал старцем Стефаном.
Но и Отрепьев недолго продержался на престоле. После пострижения Симеона Бекбулатовича прошло полтора месяца, и Лжедмитрий I был убит. Однако свято место пусто не бывает, и в цари выкликнули боярина Василия Шуйского. Популярностью в народе он не пользовался, прав на престол у него совсем не было (современники говорили, что он «самочинно в цари нам поставился»), и потому он сразу вспомнил о несчастном царе Симеоне, теперь старце Стефане. Казалось бы, слепой монах не мог вызывать никаких тревог и опасений, но уже через девять дней после своего прихода к власти Шуйский послал в Кирилло-Белозерский монастырь пристава с грамотой, в которой приказал перевести старца Стефана на Соловки под строгий надзор. При этом царь Василий проявил необычайную поспешность и строго потребовал, чтобы ему срочно отписали, «какого числа тот из монастыря выедет, чтобы нам про то ведомо было вскоре».
На далеких Соловецких островах старец Стефан прожил шесть лет в нужде и под строгим надзором. Не облегчили его положения и прежние богатые вклады, их пересилила серьезность царского указа. Все это время он посылал в столицу грамоты с просьбой вернуть его в Кирилло-Белозерский монастырь. И только 25 июля 1612 года, когда на российском престоле законного царя вообще не было, над старцем смилостивились. «По совету всея земли» его вернули в Кириллов. (Видимо, не малую роль сыграло в этой милости и то, что далеко не последним человеком в этом «совете всея земли» был шурин старца Стефана Ф. И. Мстиславский.)
Новой династии Романовых, прочно укрепившейся на царском месте, дряхлый слепой старец Стефан был не страшен, и потому его (наконец-то!) оставили в покое. Последние годы своей жизни он провел в Москве. Старец Стефан доживал свой век в забвении и одиночестве. Ему выпала тяжкая участь — он пережил всех своих многочисленных детей — Евдокию, Марию, Анастасию, Федора, Дмитрия и Ивана. Не дождалась его возвращения и жена Анастасия, которая вослед мужу приняла постриг и стала старицей Александрой. Она скончалась 7 июня 1607 года, когда старец Стефан находился на Соловках, и была похоронена в московском Симоновом монастыре. Сам же Стефан преставился 5 января 1616 года и был погребен рядом с супругой. Власти в последний раз доказали, что они не забыли о царском достоинстве старца. Распорядившись похоронить его в Симоновой обители, они воздали ему тем самым последние царские почести. Бывшего «царя Симеона» новые «предержатели земли российской» не захотели хоронить в царской усыпальнице в кремлевском Успенском соборе. Симонов же монастырь одно время служил местом упокоения великих русских князей и царей, там и решено было, соблюдя соответствующие приличия, устроить погребение старца Стефана. На надгробном камне было написано: