Характерным образцом живописи XVI века является икона «Воздвижение креста». Большая группа людей, присутствующая на торжественном акте воздвижения креста, изображена в одеждах, характерных для бояр и духовенства XVI века. Воздвижение происходит на фоне пятиглавого храма, напоминающего московские храмы того времени, рядом стоит звонница. Икона попала в музей из церкви села Воздвиженского, где находился путевой дворец московских царей на пути из Москвы в Троице-Сергиев монастырь.
«Владимирская богоматерь» в серебряном окладе.
Типичной «житейной» иконой 1551 года является «Ксения с житием» вклада княгини Киликии Ушатой. В клеймах «жития» интереснейшие бытовые детали: двери, парусные судна, архитектурные сооружения, одежды.
К концу XVI века в Троицком монастыре сложилась своя школа иконописцев, которые следовали лучшим художественным традициям, оставленным здесь Андреем Рублевым, Даниилом Черным, мастерами круга Дионисия. Нам известны и имена некоторых из них. При царях Федоре Ивановиче и Борисе Годунове в монастыре работал иконописец Евстафий Головкин - монастырский келарь. Он оставил два подписных произведения: иконы «Явление Богоматери Сергию» (1588 год) и «Сергий Радонежский с житием» (1591 год). Иконы были написаны «с молением о чадородии» царя Федора Ивановича. Впоследствии, по сложившейся в монастыре традиции, икону «Явление Богоматери Сергию», помещенную в складень, отправляли на театр военных действий. Она сопровождала русских солдат во время русско-польской войны при царе Алексее Михайловиче, во время битвы под Полтавой в 1709 году, в Отечественную войну с Наполеоном и т. д.
В XVII веке наметилось новое направление в живописи, которое сказывалось в более реалистической трактовке иконописных сюжетов. Возглавил это направление «царский изограф» Симон Ушаков. В экспозиции представлены три его подписных произведения: «Тайная вечеря», «Евангелист Иоанн» и «Никон Радонежский». В «Тайной вечере» намечается уже определенная перспектива замкнутого интерьера, в котором размещены сидящие за столом Христос с апостолами. Фигуры представлены уже не плоскостно, а объемно, с живыми жестами и движениями. Евангелист Иоанн изображен «в молчании», слушающим вещающего ему ангела. Художник сумел передать объем лица, сложный поворот головы, мягко падающие складки одежд. Икона отличается красивой композицией и колоритом. Более плоскостно решена фигура Никона Радонежского. Возможно, что здесь лик Никона писал сам Ушаков, а фигуру - кто-либо из его менее талантливых учеников.
Симон Ушаков писал и парсуны (от слова «персона» - портрет), намечая пути к реалистическому светскому искусству, которое получит развитие в XVIII веке.
Лицевое шитье
Не менее выразительными, чем иконопись, являются произведения лицевого шитья. Это надгробные покровы с изображениями «святых», пелены с различными иконографическими сюжетами для подвешивания под иконы, покровцы на церковные сосуды, плащаницы, повествующие об оплакивании Христа во гробе.
В отличие от икон эти произведения создавались руками женщин, проявлявшими себя при этом настоящими художницами. Правда, рисунок изображений обычно намечали иконописцы. Среди этих произведений есть совершенно уникальные памятники, прочно вошедшие в историю русского искусства.
Шитый шелком надгробный покров с изображением Сергия Радонежского относится к 20-м годам XV века. Сергий стоит во весь рост, в строгой монашеской одежде. У него очень характерное аскетическое тонкое лицо мудрого старца, впалые щеки. Сосредоточенно смотрят на зрителя слегка косящие глаза. Вышивальщицы сумели передать в этом своеобразном средневековом портрете не просто канонический образ святого, а реальную историческую личность, хорошо известную нам по летописям и «житию» Сергия, составленному Епифанием Премудрым. Покров с изображением Сергия был сделан в одной из лучших княжеских мастерских, где могли в то время работать самые знаменитые художники, такие, как Андрей Рублев.
В великокняжеской мастерской «замышлением и повелением» Софьи Палеолог, жены Ивана III, была исполнена в 1499 году другая известная пелена с изображениями святых и праздников. Пелена выглядит очень красочно. Она шита разноцветными шелками, а местами серебряными и золотыми нитями. По одеждам разбросаны, как мозаика, многоцветные крапинки.
Изображения на пелене подобраны с определенным смыслом. Кроме иконографических сюжетов, связанных с монастырем («Троица» и «Явление Богоматери Сергию»), на пелене помещены своеобразные портреты московских митрополитов, «святые» каждого из членов семьи Ивана III и праздничные сюжеты, связанные с определенными, памятными для великокняжеской семьи днями. Вполне возможно, что идея этой пелены отражает борьбу за престолонаследие потомков Ивана III от его первой жены тверской княгини Марии и сторонников сына Софьи Палеолог Василия III.