Трамп продемонстрировал свое заигрывание с российскими делами и президентские устремления, потратив почти 130 000 долларов на то, чтобы опубликовать некоторые противоречивые взгляды в средствах массовой информации. 2 сентября 1987 года он с помощью своего друга Роджера Стоуна разместил объявление на всю страницу New York Times. В нем проводилась политика, направленная против НАТО, и перечислялось множество уже знакомых жалоб на то, что НАТО не платит справедливую долю, как Япония и Саудовская Аравия полагаются на американские деньги для своей защиты и что этот маленький парень не получает выгоды от Американские оборонные союзы:
Американскому народу ... о том, почему Америка должна перестать платить за защиту стран, которые могут позволить себе защищаться ... Мир смеется над американскими политиками, когда мы защищаем корабли, которыми мы не владеем, перевозящие нефть, которая нам не нужна, предназначенные для союзников кто не поможет.
В этой рекламе Трамп делал ставку на то, что подстрекательство бедных американцев, отчаявшихся получить какую-то выгоду от прекращения холодной войны, против элиты может сработать как смелый популистский метод. Трамп писал, что богатые американцы могут «помочь нашим фермерам, нашим больным, нашим бездомным, получая от некоторых из самых прибыльных машин, когда-либо созданных - машин, созданных и взращенных нами».
Это могло быть написано в Москве, и, вероятно, так оно и было. Эти взгляды были тем, что офицер разведки из учебников написал бы для невольного обманщика, считающего деньги основой всего. Нет нужды спрашивать об атомных секретах, когда можно за приятным обедом и с перспективой возможной коммерческой сделки в Москве попросить человека снять новостные объявления в Times, Washington Post и Boston Globe и указать скромные версии. пропаганды Советского Союза за его счет! Это явилось бы прямым вызовом ортодоксальным взглядам Республиканской партии и ткнуло бы пальцем в глаза супергероям Рональду Рейгану и его бывшему вице-президенту ЦРУ Джорджу Бушу-старшему - и Трамп именно это и сделал15.
В 1988 году, во время «горбимании» Михаила Горбачева, охватившей страну, Трамп был настолько захвачен Россией, что был легко обманут имитатором Горбачева по имени Рональд Кнапп. Кнапп внезапно появился у Трамп-Тауэр на большом лимузине, пожимая руки в воздухе, как чемпион по боксу. Трамп был так взволнован, что сбежал навстречу предполагаемому советскому лидеру. Морин Дауд сообщила, что местный телеведущий, Гордон Эллиот с 5-го канала, подтвердил: «Не было абсолютно никаких сомнений в том, что он купил его» 16. Просмотр существующего видео ясно показывает, что Трамп думал, что Кнапп был Горбачевым. Это также широко показали в телешоу Мори Повича, высмеивая Трампа за то, что его обманули.
В 1988 году конфиденциальный информатор чешской разведки Милош, вероятно, отец Иваны с таким же именем, сообщил об интересном фактоиде, который изменит отношение к Трампу как чехами, так и, в конечном итоге, россиянами. Трамп только что вернулся из поездки в Советский Союз в 1987 году (подробнее об этом позже), и русские, вероятно, пытались определить, есть ли у них идиот, которого они могут использовать для влияния, или он был потенциальным игроком, которого они могли культивировать. Милош сообщил о разговоре, который мог произойти только из уст Трампа. У Трампа были амбиции, и что «любой неверный шаг [Иваны] будет иметь неисчислимые последствия для положения ее мужа, который намеревается баллотироваться в президенты в 1996 году» 17.