После изнурительной кампании по захвату Квебека он стал известен как американский Ганнибал. Его чествовали, когда он вернулся в Филадельфию, чтобы оправиться от ран. У Арнольда было сердце воина, но он чувствовал, что его не признавали в достаточной степени за его проницательность и доблесть. Он не был вознагражден. Именно тогда мысли о предательстве впервые вошли в его разочарованный разум.
Как и многие другие предатели своей нации, Арнольд залез в долги: финансовая уязвимость и отчаяние часто приводят к рискованным действиям. Арнольд влюбился в женщину намного выше своего положения и получил финансовые долги. В то время как генерал-адъютант в Филадельфии, его новая жена, Пегги Шиппен, заставляла его брать взятки, и он злоупотреблял армейскими материалами и рабочей силой, чтобы набить свои карманы. Он купил изысканный особняк Маунт-Плезант с видом на реку Скилкилл и поддерживал Шиппена в роскоши, как и положено жене генерала.
Он потратил значительную сумму своих семейных сбережений на финансирование кампании по озеру Шамплейн, а затем был обвинен и оправдан в краже материально-технических средств, отправленных из Квебека. Как военный командующий в Филадельфии, он начал торговать мелким взяточничеством, расширившись до полномасштабной коррупции, узурпируя прибыль с кораблей, прошедших британскую блокаду. Эти товары нуждались в его официальном пропуске, чтобы добраться до американских линий. Он снабжал их - за долю прибыли. Кроме того, Арнольд якобы подавлял бизнесменов. Наиболее заметное обвинение касалось «Очаровательной Нэнси», корабля, акциями которого владел Арнольд. Арнольд получал деньги от торгового консорциума, которому требовались его пропуска для получения товаров от «Очаровательной Нэнси». Когда корабль не смог приземлиться в Филадельфии, они попросили у него военные конные повозки для перевозки частных грузов через британские границы. Арнольд согласился, и ему заплатили, но в этом случае его поймали. Позже Арнольд предстал перед незначительным военным трибуналом. Вашингтон, его друг и командир, был готов не обращать внимания на эту пустую коррупцию, чтобы вернуть своего лучшего офицера на поле боя.
Арнольда же обидели сами обвинения. Эго таких масштабов было опасно. Это был удар Вашингтона по запястью и вероломная жена, которые заставили его решить, что он больше не нужен Америке. По предложению жены он связался с майором Джоном Андре. Арнольд использовал посредника по имени Джозеф Стэнсбери для передачи сообщений между собой и Андре через систему секретного кода. Миссис Арнольд часто писала Андре безобидные письма, но включала секретный код Арнольда, написанный невидимыми чернилами.
Британцы всегда знали, что американцев можно купить, особенно некоторых эгоистичных офицеров, но ни Андре, ни британский главнокомандующий в Америке генерал сэр Генри Клинтон никогда не считали Арнольда потенциальным предателем. Первоначально Арнольд требовал выплаты в размере двадцати тысяч фунтов стерлингов или 3,5 миллиона долларов в современной валюте. В конце концов, британцы выплатят эквивалентную сумму в 1 миллион долларов и предложат годовую стипендию.
Это было в сентябре 1780 года, когда Вашингтон хотел вернуть Арнольда в боевое командование. Будучи тайным предателем, Арнольд симулировал раненую ногу и попросил вместо этого командовать важнейшим гарнизоном в Вест-Пойнте. Вашингтон неохотно согласился. По прибытии Арнольд начал свое предательство и издал заведомо противоречивые приказы на ремонт, которые создавали иллюзию, что строятся новые брустверы, в то время как на самом деле он сознательно ослаблял оборону гарнизона. Все это время, как верный шпион, Арнольд передавал британцам общую военную разведку, включая отчеты о численности гарнизонов и боевых подразделений обо всех действиях Континентальной армии от Джорджии до Род-Айленда. Он разослал отчеты о состоянии Вест-Пойнта, особенно о массивной цепи через Гудзон, которая блокировала британские корабли. Он даже предложил пути атаки, чтобы захватить оставленный им гарнизон. Арнольд был полезным предателем, но опасная ловушка в шпионском искусстве состоит в том, что офицеры вражеской разведки в конечном итоге захотят встретиться лицом к лицу, чтобы подтвердить лояльность.