В конце XVIII — первой половине XIX столетия Самоков был одним из крупнейших, но не единственным центром болгарской живописи.
Маленький городок Трявна, неподалеку от Тырнова, был городом зодчих, зографов, резчиков по дереву. Истоки трявненской школы иконописи уходят в XVII век, и оттуда происходят выделяющие эту школу среди других некоторая консервативность, особая приверженность к старым традициям болгарской средневековой иконы (монументальная живопись не получила здесь такого развития, как в творчестве самоковских и банских художников). Впоследствии эта традиционность соединяется с локальной спецификой: тонкими черными контурами, яркой декоративностью цвета — красного, голубого, зеленого, экспрессией, подчеркнуто резкой светотеневой моделировной ликов, а уже в XIX веке — жизнеутверждающим оптимизмом, развернутой и изобретательной повествовательностью, нередко простодушной наивностью образов и выразительных средств народного примитива. Среди художников ходили легенды о живших в незапамятные времена родоначальнике династии Витане (Викентии), его сыне Димитре и внуке Цоню, давшему Трявне сразу трех сыновей, бывших одновременно священниками, учителями, зографами и резчиками по дереву — папу Витана Старшего, Кою и Симеона Цоневых. И их сыновья и дочери, также, кстати, отличившиеся в этом мужском ремесле, сыновья этих сыновей…
Современниками Захария Зографа были такие крупные и самобытные мастера, как папа Витан Младший, убитый в 1848 году разбойниками, Йонко поп Витанов, произведения которого отличались декоративностью звучного цвета, чистотой и плавностью линий, индивидуализацией образов, трогающих поэтичностью и светлой печалью. Видные художники были и в других трявненских династиях — Захариевых, Венковых, Минковых, Димитровых.
Трявна находится все же далековато от Самокова, зато близко от городов Банско и Разлог, где также сложилась значительная и интересная местная школа. Основателем ее был Тома Вишанов хаджи Икономов, учившийся в 1780-х годах, согласно преданию, в Вене (или Италии) и прозванный Молером (от немецкого Maler). В его работах, особенно в превосходных рисунках, ощущаются, несомненно, веяния западноевропейского искусства, но еще больше в них непосредственности и эмоциональности, наивности и той же жизненности, которая стихийно разрушала иконописную застылость и не укладывалась в академические стереотипы. Свои персонажи Тома Вишанов наделяет миловидными лицами с большими приветливыми глазами, живой мимикой и жестикуляцией, моделировку обогащает бликами, тенями, полутонами. Обостренный интерес к анатомии и какие-то далекие отголоски французского рококо своеобычно сплетаются в его произведениях с выразительностью чисто народного примитива. Дело этого крупного и незаурядного мастера продолжал его сын Димитр Томов Молеров, вернувшийся, однако, к канонам византийского и афонского иконописания, а также сын и внук последнего. В юго-западных районах страны сформировалась дебырско-мияшская школа, выдвинувшая Дичо Зографа и других значительных художников и резчиков по дереву.
В дальнейшем Захарию доведется повстречаться и с трявненскими, и с банскими художниками, а пока что круг его впечатлений ограничивался по преимуществу Самоковом. Одним из сильнейших было, видимо, впечатление от иконостаса Митрополичьей церкви. Туда он часто ходил еще с отцом, благо находилась она в нескольких минутах ходьбы от дома, в том же болгарском квартале Долна махала. От отца и брата знал он и исполненную драматизма историю храма.
В те годы действовал султанский указ, жестко ограничивавший церковное строительство и запрещавший возводить православные церкви выше мечетей. Чтобы как-то обойти его и не вызвать опасного раздражения властей, самоковскую церковь строили по ночам, при свечах, сменяя друг друга; основание углубили в землю на полтора метра, поэтому, как и многие болгарские церкви XVIII — первой трети XIX века, она снаружи невысока и неказиста, без куполов и звонниц, более смахивающая на хозяйственную постройку под простой двускатной крышей. Зато интерьер поражал красотой и объемом архитектурного пространства. На убранство не скупились: только за резьбу иконостаса, например, была выплачена громадная по тем временам сумма в 7550 грошей! Церковь была освящена в 1796 году, а в 1805 и 1830–1835 годах, после длительной и упорной тяжбы с властями, ее расширили, сделали трехнефной, пристроили с западной стороны часовню, алтарную апсиду, открытый притвор на стройных резных колоннах. Иконы для нового храма принадлежали кисти Христо Димитрова и его учеников (незадолго до смерти он расписал потолок, украсив его звездами), а резьбу иконостаса исполнил в 1798 году святогорский монах Андон (или Антоний). Это стало рубежом творческой зрелости самоковских школ иконописи и резьбы по дереву. К слову, местные центры резьбы, как правило, совпадали с иконописными: трявненская, самоковская, дебырская, позднее банская, калоферская. Лучшими памятниками самоковской школы остались иконостасы Митрополичьей церкви, храмов Рильского и Лопушанского монастырей.