После битвы при Ярмуке римская армия уже не появлялась в открытом поле, и сарацины могли безопасно выбирать для нападения любой из укрепленных городов Сирии. Они обратились к халифу за указанием, должны ли они идти на Кесарию или на Иерусалим, и, по совету Али, решились немедленно предпринять осаду последнего из этих городов. С мирской точки зрения Иерусалим был первой или второй столицей Палестины; но благочестивые мусульмане чтили и посещали его, вслед за Меккой и Мединой, как храм Святой Земли, освященный откровениями Моисея, Иисуса и самого Мухаммеда. Сын Абу Суфиана был отправлен во главе пяти тысяч арабов с поручением попытаться завладеть городом врасплох или путем мирного договора; но на одиннадцатый день город был со всех сторон окружен всеми военными силами Абу Убайда, который обратился к главным начальникам и к жителям Элии с обычным воззванием: “Здравие и благоденствие всякому, кто идет по настоящему пути! Мы требуем от вас заявления, что есть только один Бог и что Мухаммед посланник его. Если вы этого не сделаете, то соглашайтесь уплачивать дань и впредь состоять под нашей властью. В противном случае я поведу на вас таких людей, которые любят смерть больше, чем вы любите пить вино и есть свиное мясо. И, если угодно будет Господу, я не оставлю вас до тех пор, пока не истреблю тех, кто будет сражаться за вас, и пока не обращу ваших детей в рабов”. Но город был со всех сторон защищен глубокими долинами и утесистыми горами; после того как арабы вторгнулись в Сирию, его стены и башни были тщательно исправлены; самые храбрые из солдат, спасшихся бегством с поля битвы при Ярмуке, нашли там самое близкое убежище, а при защите гроба Господня в душе и туземцев, и иноземцев могли вспыхнуть некоторые искры такого же энтузиазма, какой так ярко пылал в сердцах сарацинов. Осада Иерусалима длилась четыре месяца; не проходило ни одно дня без вылазки или без приступа; военные машины непрестанно действовали с высоты городского вала, а суровая зима была еще более мучительна и губительна для арабов, чем эти машины. В конце концов христиане преклонились перед настойчивостью осаждающих. Патриарх Софроний появился на городских стенах и через посредство переводчика потребовал конференции. После тщетной попытки отговорить халифова наместника от его нечестивого предприятия он предложил от имени народа приличную капитуляцию с тем необычайным условием, что исполнение договора будет обеспечено авторитетом и личным присутствием самого Омара. Этот вопрос обсуждался на совете в Медине; святость осажденного города и мнение Али убедили халифа исполнить желание и его солдат, и его врагов, а простота, с которой он совершил это путешествие, более достойна удивления, нежели та пышная обстановка, которою окружают себя тщеславие и тирания. Завоеватель Персии и Сирии сел на рыжего верблюда, который нес кроме его особы сумку с хлебом, сумку с финиками, деревянное блюдо и кожаный мешок с водой. Повсюду, где он останавливался, все без различия приглашались к участию в его простом обеде, который освящался молитвой и поучениями повелителя правоверных. Но во время этой экспедиции или этого пилигримства его верховная власть проявляла себя в отправлении правосудия; он устанавливал пределы для разнузданной полигамии арабов, защищал данников от вымогательств и жестокостей и, в наказание сарацинов за роскошь, приказывал снимать с них богатые шелковые одежды и волочить их по земле лицом в грязь. Когда халиф издали увидел Иерусалим, он громко воскликнул: “Господь победоносен. О Боже, ниспошли нам легкое завоевание!” - и, раскинув свою палатку из грубой шерстяной материи, спокойно сел на голую землю. После подписания капитуляции он вступил в город без страха или без предосторожностей и любезно разговаривал с патриархом о религиозных древностях Иерусалима. Софроний преклонился перед своим новым повелителем, шепотом произнося слова Даниила: “И во святилище будет мерзость запустения”. В час молитвы они стояли вместе в церкви Воскресения; но халиф отказался от исполнения благочестивых обрядов и ограничился тем, что молился на ступенях церкви Константина. Он сообщил патриарху основательные мотивы своего отказа. “Если бы я исполнил ваше желание, - сказал Омар, - то мусульмане могли бы впоследствии нарушить условия мирного договора под видом подражания показанному мною примеру”. По его приказанию земля из-под Соломонова храма была приготовлена к сооружению мечети, и во время своего десятидневного пребывания в Иерусалиме он организовал и немедленно ввел порядок управления завоеванными в Сирии землями. Медина могла опасаться, чтобы халифа не привязала к себе святость Иерусалима или красота Дамаска; но ее опасения были рассеяны скорым и добровольным возвращением Омара к гробнице пророка.
Чтобы довершить завоевание Сирии, халиф организовал две отдельные армии; отборный отряд был оставлен под начальством Амра и Йазид в палестинском лагере, а другой, более многочисленный отряд, выступил под предводительством Абу Убайда и Халида к северу с целью напасть на Антиохию и Алеппо. Последний из этих городов, носивший у греков название Берои, еще не приобрел в ту пору громкой известности в качестве столицы провинции или государства, а его население благодаря добровольному изъявлению покорности и ссылке на свою бедность купило на умеренных условиях свою безопасность и свободу своей религии. Но замок, стоявший подле города Алеппо , был построен на высокой искусственной насыпи; все его стороны были так же круты, как спуски в пропасть, и были обложены плитняком, а окружавший его ров мог быть во всю ширину наполнен водою из соседних источников. Гарнизон и после потери трех тысяч человек еще был в состоянии обороняться, а его храбрый наследственный вождь Иукинна убил своего брата - святого монаха, осмелившегося заговорить о мире. Во время четырех-или пятимесячной осады, которая была самой трудной из всех осад, предпринятых в Сирии, множество сарацинов было убито и ранено; их удаление на одну милю от замка не ослабило бдительности Иукинны, и они не навели страха на христиан тем, что обезглавили у подножия замка триста пленников. Молчание Абу Убайда, наконец перешедшее в сетования, известило халифа о том, что терпение осаждающих истощилось и что они утратили надежду овладеть этой неприступной крепостью. “Я огорчен, - отвечал Омар, - постигшими вас превратностями фортуны, но я не дозволяю вам ни в каком случае снимать с замка осаду. Ваше отступление уменьшило бы славу нашего оружия и побудило бы неверных напасть на вас со всех сторон. Стойте перед Алеппо до тех пор, пока Господь не решит исхода борьбы, и добывайте в окрестностях корм для вашей кавалерии. Свои увещания повелитель правоверных подкрепил присылкой волонтеров, которые стали стекаться в лагерь мусульман на конях или на верблюдах от всех арабских племен. В числе их находился Дамес, который был рабского происхождения, но отличался гигантским ростом и неустрашимым мужеством. В сорок седьмой день своей службы он попросил, чтобы ему дали только тридцать человек для попытки овладеть замком врасплох. Халид, знавший его по опыту, засвидетельствовал о его мужестве и посоветовал не отвергать его предложения, а Абу Убайд убеждал своих соотечественников не презирать Дамеса за низкое происхождение, так как, если бы он сам мог сложить с себя обязанности начальника, он стал бы охотно служить под начальством этого раба. Замысел был прикрыт притворным отступлением, и сарацины раскинули свой лагерь на расстоянии почти одной мили от Алеппо. Тридцать смельчаков засели в засаде у подножия горы, и Дамес наконец добыл нужные сведения, хотя и был сильно раздражен невежеством своих греческих пленников. “Да проклянет Господь этих собак, - сказал безграмотный араб, - на каком странном варварском языке они говорят”. В самый темный час ночи он взобрался на стену с той стороны, которую тщательно изучил и на которой или плитняк был менее прочен, или подъем менее крут, или стража менее бдительна. Семеро самых сильных сарацинов влезли друг к другу на плечи, а вся эта колонна держалась на широкой и мускулистой спине гигантского раба. Те из них, которые были впереди, ухватились за нижние части стенных зубцов и влезли на них; они без шума закололи и сбросили вниз часовых, и все тридцать сотоварищей добрались один вслед за другим доверху при помощи развернутых длинных тюрбанов и повторяя благочестивое воззвание: “Пророк Божий, помоги нам и спаси нас!” Дамес смело и осторожно отправился осматривать положение дворца, в котором губернатор праздновал среди шумного веселья свое избавление. Возвратившись к своим товарищам, он напал с внутренней стороны на входные ворота. Они одолели стражу, сняли с ворот запоры, навели подъемный мост и защищали этот узкий проход до той минуты, когда подоспевший на рассвете Халид вывел их из опасного положения и довершил их победу. Иукинна сделался из грозного противника деятельным и полезным новообращенным, а свое уважение к заслугам самых низших подчиненных начальник сарацинов выразил тем, что оставался с армией в Алеппо до тех пор, пока не залечились почетные раны Дамеса. Столицу Сирии все еще прикрывали замок Аазаза и железный мост через реку Оронт. После потери этих важных позиций и после поражения последней римской армии изнеженная Антиохия затрепетала от страха и покорилась. Она спаслась от разрушения уплатой выкупа в триста тысяч золотых монет; но после того, как она была резиденцией преемников Александра, была центром римского управления на Востоке и была украшена, по воле Цезаря, названиями свободной, святой и неприкосновенной, она была низведена, под игом халифов, до второстепенного положения провинциального города .