Зато рядом была Ливония с уже налаженной торговой и городской инфраструктурой. После присоединения Новгорода в 1471–1478 гг. и Пскова в 1510 г. прибалтийский «мир экономика» прекратил существование, причем физически (разгон Ганзейского двора в Новгороде в 1494 г., массовые высылки новгородских и псковских купцов и замена их на московских). В результате состав торговцев с Ливонией во многом сменился. Пришли новые люди, с новым стилем ведения дел, новыми, более энергичными экономическими ухватками. Русские купцы активно проникали в Ливонию, занимали там целые улицы и городские кварталы, но развернуться в полную силу не могли. Напротив, им постоянно чинили препятствия, видели в них крайне нежелательных конкурентов. Вместо того чтобы осваивать побережье Финского залива, купечество упрямо, несмотря на все трудности, хотело отстоять свою долю в ливонской торговле. Другими словами, русским казалось, что проще завоевать Ливонию с ее готовой торговой инфраструктурой, чем создавать свою на диких невских берегах. Уже при Иване III в 1500–1503 гг. состоялась война России с орденом, получившая название Первой Ливонской. Было очевидно, что новое столкновение не за горами.
Другими претендентами на ливонские земли оказывались Швеция и Дания. В 1523 г. распалась Кальмарская уния, союз скандинавских государств под властью Дании, и Швеция обрела независимость. Она сразу же заявила о готовности бороться за власть над Балтикой. Ливония виделась легкой и желанной добычей. Датчане, в свою очередь, искали возможность компенсировать потери, понесенные в результате распада унии, и тоже обращали свои взоры на Ливонию, их древнее владение. Ревель (Таллин) был центром датских владений в Северной Эстонии с 1219 по 1346 г. (taani linn переводится как «датский город»). Легенда гласит, что флаг Дании — Даннеброг — был чудесным образом обретен во время сражения датчан и эстов на месте совр. Таллина, у холма Тоомпеа, где позже располагался замок ливонских рыцарей в Ревеле. Северо-эстляндские провинции Гаррия и Вирланд были переданы датской короной в 1346 г. и Ливонскому ордену. В XVI в. Дания неожиданно «вспомнила» об этом своем «наследстве».
Таким образом, к середине XVI в. Ливония оказалась как бы в эпицентре геополитических устремлений сразу нескольких государств. При этом было очевидно, что сохранить независимость своими силами она не сможет. Выбирать приходилось из двух зол — ждать, пока тебя завоюют соседи, или успеть самой отдаться под чье-то покровительство, утратив при этом часть суверенитета. Плохо было то, что неотвратимость этого выбора в Ливонии понимали немногие. Как часто бывает в таких случаях, личные амбиции брали верх над задачами государственной безопасности: магистр ссорился с епископами, вассалы увлеченно грызлись с рыцарями, горожане, симпатизирующие протестантизму, противостояли и рыцарям, и католической церкви. За этими взаимными распрями мало кто думал об опасности, нависшей над страной, расположенной на участке суши, слишком лакомом для четырех более сильных европейских держав. А кто задумывался — тот ничего не делал для спасения Ливонии, а заботился лишь о своем благополучии. В середине XVI в. значительно возросла эмиграция из Прибалтики в германские земли…
Таково было положение дел в Прибалтике накануне того момента, когда, по выражению балтийского историка XVI в. Бальтазара Рюссова, над всеми не пролетел «великий коршун». В середине XVI в. начались многолетние кровопролитные войны за раздел Прибалтики. Их можно назвать «Балтийскими войнами». Под ними предлагается понимать: т. н. «войну коадъюторов» в Ливонии 1556–1557, Первую русско-шведскую войну 1555–1557, собственно Ливонскую войну 1558–1561, Русско-литовскую войну 1561–1570, Датско-шведскую войну 1563–1570, Московскую войну 1577–1581, Вторую русско-шведскую войну 1578–1583, Третью русско-шведскую войну 1589–1595, Инфлянтскую польско-шведскую войну 1601–1611, Датско-шведскую войну 1611–1613, шведскую интервенцию Северо-Запада России 1609–1617, борьбу Швеции и Речи Посполитой за Прибалтику в 1617–1629 гг.