«Все его действия — это сознательная игра, — пишет Окуно Такэо. — вся его жизнь — это драма, героем которой является идеальный человек, живущий ради других, драма, которую он сам же и написал». И далее: «Всю жизнь Дадзая можно считать историей того, как он старался полюбить других людей».
Вскоре после переезда в Токио Дадзай встретился с писателем Ибусэ Масудзи, которого считал своим учителем и перед творчеством которого преклонялся. Эта встреча положила начало дружбе, продолжавшейся до самой смерти Дадзая. Вот как описывает ее в одном из своих писем сам Ибусэ Масудзи:
«Дадзай пришел ко мне в издательство. Вытащив из-за пазухи два рассказа, он заявил, что хочет прочесть их и тут же начал читать. Нечто подобное мы с Накамура Масамунэ писали в то время для "Женского салона". "'Вы идете по ложному пути, — сказал я ему, — если вы хотите научиться писать, вам не следует читать посредственные вещи. Читайте классику". …Я предложил ему прочесть Пушкина в переводе на японский. Посоветовал читать Пруста и древних китайских поэтов… Дадзай прочел «Онегина», пришел в совершенный восторг, перечитал его раза два или три… В те времена Дадзай больше всего на свете любил писать. Он был просто помешан на литературе. Когда к нему ни придешь, он либо читает, либо пишет. В университет он почти не ходил и, когда во время экзаменов его спросили, у какого преподавателя он занимался, не сумел ответить».
Круг чтения Дадзая Осаму в те годы был чрезвычайно велик. Он прекрасно ориентировался в западноевропейской классике, в его письмах мелькают имена писателей самых разных эпох, от Данте до Кокто. Интересовался он и русской литературой. Читал Пушкина, Гоголя, Достоевского, Толстого. Особенно любил Чехова и постоянно возвращался к нему в разные периоды своей жизни.
Глубоко восприняв западную литературу, Дадзай через нее словно заново открыл для себя японскую.
Осенью 1930 года к Дадзаю в Токио приехала Бэнико (настоящее имя этой женщины — Ояма Хацуё), и он снял для нее комнату неподалеку от того места, где жил сам. Это вызвало новый взрыв возмущения семейства Цусима, и в Токио срочно выехал глава семьи, старший брат Дадзая, Бундзи. Ко взаимному согласию братья пришли только после того, как Дадзай заявил, что выпишется из семейной книги. Добившись обещания, что родные не будут препятствовать их браку, Дадзай отпустил Хацуё с братом на родину. Скоро он получил уведомление о своей выписке из семейной книги, а еще через несколько дней состоялась помолвка, после которой Дадзай предпринял еще одну попытку покончить с собой: бросился в море вместе с официанткой из бара на Гиндзе. Его удалось спасти, но девушка погибла.
Причиной новой попытки самоубийства был не только разрыв с семьей из-за Хацуё (в начале 1931 года Дадзай все-таки вступил с ней в брак), разрыв, который он переживал чрезвычайно болезненно, но и растущее разочарование в коммунистических идеях, в демократическом движении, к которому он снова примкнул, приехав в Токио. Ему претили антигуманные методы ведения политической борьбы, ограниченность коммунистических идей, жесткая партийная дисциплина, подавляющая человеческую индивидуальность.
Вместе с тем отступничество свое он воспринимал как предательство, его терзало постоянное чувство вины и ощущение собственной обреченности. Мучительный внутренний разлад привел Дадзая к сознанию никчемности, бессмысленности своего существования. Он бросался из крайности в крайность, решив, что теперь единственно возможный для него путь — самоуничтожение. Он решил написать завещание и умереть.
«Но я стал понемногу прозревать и осознал, каким я был дураком. Я написал предсмертное произведение. «Воспоминания» — на сто страниц. Оно стало моей первой пробой пера. Я хотел записать, ничего не приукрашивая, все дурное, что сделал, начиная с детских лет. Была осень двадцать четвертого года моей жизни» («Восемь видов Токио»).
Начав писать, Дадзай уже не мог остановиться. В феврале 1933 года в воскресном выпуске одной из токийских газет «Тоокуниппо» появился рассказ «Поезд» («Рэсся»), получивший первую премию на проводимом этой газетой конкурсе. Рассказ был подписан никому еще не известным именем — Дадзай Осаму. Это была первая публикация молодого писателя под псевдонимом, под которым он и вошел в историю литературы.
Дадзай по-прежнему числился студентом университета Тэй-коку, но на лекции не ходил, и, судя по всему, никакого желания заканчивать курс у него не было. Упросив старшего брата не прекращать высылать ежемесячное пособие, Дадзай усердно писал рассказы для своего первого сборника, которому заранее придумал название — «На закате дней» («Баннэн»). Он решил выразить себя в слове и умереть.