Эта критика исходит от страны, чьи взаимоотношения с Россией отличаются особенной сердечностью. Она печатается в журнале, опубликовавшем «Жизнь Петра Великого» и заметно способствовавшем повышению дружелюбного интереса американцев к жизни в России, и эта критика принадлежит перу человека, который откровенно демонстрировал свое дружелюбие к русскому правительству.
В 1891 году вышел в свет двухтомник Кеннана «Сибирь и ссылка» (Siberia and the Exile System), включавший также интервью и рисунки Дж. А. Фроста. Книга вкупе с лекционной деятельностью ее автора оказала серьезное влияние на американское общественное мнение. Прослушавший одно из выступлений Кеннана Марк Твен воскликнул: «Если такое правительство невозможно свергнуть кроме как с помощью динамита, что же, возблагодарим Господа Бога за динамит».
Кеннан посвятил большую часть следующих двадцати лет своей жизни продвижению дела «русской свободы», особенно много времени уделяя публичным лекциям. Он был одним из самых популярных лекторов конца XIX века. По некоторым подсчетам, за 1890‐е он выступил перед миллионом слушателей. Только в 1890–1891 годах он прочел двести лекции подряд (ежедневно, исключая воскресенья) перед аудиторией, иногда насчитывавшей две тысячи человек. По воспоминаниям П. С. Боткина, Кеннан «выходил на сцену в кандалах, одевался каторжником, посредством волшебного фонаря показывал разные ужасы и плел невероятную чепуху на Россию». Каждая деталь одежды, по его уверениям, была подарком от кого-нибудь из русских ссыльных.
На вполне ожидаемое недовольство российской власти Кеннан отреагировал памфлетом «Голос за русский народ», переведенным на русский язык и опубликованным в Женеве для последующего нелегального ввоза и распространения в России.
Любопытно, что в России, видимо, внимательно читали кеннановские корреспонденции. Во всяком случае Чехов, планировавший свое путешествие на Сахалин, уже в 1890 году писал Суворину: «Нет у меня планов ни гумбольдтовских, ни даже кеннановских», но начальник Главного тюремного управления Галкин-Враский относился к кеннановскому путешествию и его последствиям гораздо серьезнее и отказался дать Чехову какие-либо рекомендации. М. П. Чехов впоследствии вспоминал, как был встревожен его брат, не будут ли ему «после известного американского публициста Кеннана» чинить препятствия, пустят ли на каторгу, покажут ли все, что он хочет посмотреть. Сам Чехов упоминал оценки, данные Кеннаном отдельным чиновникам (в частности, сахалинскому «начальнику» В. О. Кононовичу), с которыми встречался он сам.
Именно в эти годы произошли изменения в американском общественном мнении о России — от симпатий к осуждению российского государства, и Кеннан внес в эти перемены заметный вклад (ну или, можно сказать, стал их символом — сравните две его книги о России). Сам Кеннан не считал, что выступает против России, он первым предложил разделять русский народ и русское правительство и, осуждая второе, помогать освобождению первого (что стало началом одной из интеллектуальных традиций в Америке по отношению к России; другая исходит из постулата, что «народ заслуживает тех правителей, которых имеет»).
В конце 1890‐х — начале 1900‐х годов в США было создано несколько общественных организаций и комитетов в рамках Движения за петицию в защиту сибирских ссыльных (Siberian Exile Petition Movement): Комитет помощи русским ссыльным, Гуманитарное общество США защиты ссыльных в Сибири и др. Наиболее известным стало Американское общество друзей русской свободы. Книга и лекции Кеннана являлись важнейшими источниками информации для этого движения.
В июне 1901 года Кеннан приехал в Россию (через Финляндию) и пробыл в Санкт-Петербурге около трех недель, пока сведения об этом не просочились в газеты. После этого американца немедленно арестовали прямо в номере «Англетера» и выслали из страны.
После начала Русско-японской войны 1904–1905 годов Кеннан принял предложение президента Т. Рузвельта и выехал в Японию, где написал множество статей, освещавших войну с точки зрения Японии (американская общественность вообще в годы войны симпатизировала японской стороне). Одновременно он вел пропагандистскую работу среди русских военнопленных и способствовал организации среди них антиправительственных революционных ячеек, считая эту деятельность своим «моральным долгом». По его собственным утверждениям, он сделал «революционеров» из 52 500 русских солдат.