В 1883 году Рузвельт был переизбран в Законодательное собрание с перевесом большим, чем любой другой кандидат. Он стал лидером меньшинства. Вместе с профсоюзным активистом Сэмюэлем Гомперсом Рузвельт побывал в трущобах Нью-Йорка, а после составил и сумел провести целый ряд серьезнейших биллей о социальном обеспечении. В Законодательном собрании у Рузвельта появились весьма влиятельные враги среди политиков, причем принадлежащих к обеим партиям. Они изо всех сил старались удержать рушащиеся стены существующего миропорядка.
После роспуска собрания Рузвельт уехал на Запад, в Дакоту. Купил два ранчо и стал работать наравне с другими ковбоями, периодически отправляясь на охоту в прерию на бизонов и медведей-гризли. Порой ему приходилось противостоять бандитам. Казалось, он гонялся за смертью – и политической, и физической, – чтобы по-настоящему ощутить вкус жизни. Чем сложнее была задача, чем более блестящим был противник, тем радостнее для Рузвельта была победа.
Все, кто его знал, говорили, что он неудержим, как сила самой природы. Или, скорее, как сила, которая выше природы – подобно неостановимой машине. Выдающийся американский врач, специалист в области японской культуры Уильям Стерджес Бигелоу позже сказал, что никогда не видел человека «с такой большой головой». Другой знакомец поражался тому, что Рузвельт являл собой «поразительное, даже отталкивающее зрелище человеческого двигателя, работающего на полной мощности». Однако двигатель дал сбой 14 февраля 1884 года, когда в один день Теодор потерял мать и жену. Марту Буллок Рузвельт сразил тиф. Молодая Элис Хэтуэй Ли Рузвельт умерла от почечной недостаточности, а всего за два дня до этого она родила дочь – Элис Ли Рузвельт. Никто не знал, что жизнерадостная юная красавица страдает болезнью Брайта (острым нефритом) – симптомы болезни принимали за обычные для беременных недомогания.
Автор нескольких книг и множества законопроектов Теодор Рузвельт открыл свой дневник и пометил день 14 февраля 1884 года простым черным Х. Ниже он тщательно вывел страшные слова: «Из моей жизни ушел свет».
Это горе так никогда его и не покинуло, став еще одним стимулом для активнейшей политической деятельности. «Если всадник скачет достаточно быстро, неудаче за ним не угнаться», – говорил он.
Рузвельт построил на Лонг-Айленде, в Ойстер-Бэй, большой дом, где собирался жить со своей семьей. Он назвал дом «Ли-хилл» в честь своей жены. Когда Элис не стало, он дал дому другое имя – «Сагамор-Хилл» в честь индейского племени, которое некогда жило на этих землях.
Теодор с головой погрузился в работу. Человеческий двигатель вновь заработал. В июне 1884 года нью-йоркские республиканцы послали его делегатом на национальный конвент. Через год он опубликовал книгу «Охотничьи вылазки на ранчо» – и она тут же стала бестселлером. В конце третьего срока, в 1885 году, Рузвельт покинул Законодательное собрание. А в 1886-м баллотировался на пост мэра Нью-Йорка и потерпел сокрушительное поражение. Это был тяжелый удар, но жизнь Тедди Рузвельта не кончилась. 2 декабря, через месяц после поражения на выборах, он женился на Эдит Кермит Кэроу, а в 1887 году выпустил новую книгу «Жизнь Томаса Харта Бентона». В то же время у него родился сын Теодор. Рузвельт пока не определился со своими политическими амбициями, но жизнь его подгоняла – семья увеличилась. Пока он решил сосредоточиться на писательской деятельности, которая неплохо оплачивалась. В 1888 году вышли в свет еще три книги: «Жизнь губернатора Морриса», «Жизнь на ранчо и охотничьи тропы» и «Очерки о практической политике». Кроме того, Рузвельт активно печатался в журналах.
Он решил на время отойти от политики на уровне города и штата и выйти на национальную арену. В 1889 году он принимает назначение в комиссию по гражданской службе. Эта должность его привлекала, поскольку давала возможность единолично реформировать коррупционную систему назначений. Рузвельт начал настоящий крестовый поход за создание системы административных назначений, основанных исключительно на компетентности и реальных заслугах. Этой работой он занимался следующие шесть лет – по крайней мере, днем. Вечера были посвящены писательской деятельности. В 1889 году он опубликовал первые два тома монументального труда «Завоевание Запада» (третий и четвертый тома увидели свет в 1894 и 1896 годах). Эта книга стала самой популярной из всех его исторических трудов. В 1891 году Рузвельт выпустил «Историю Нью-Йорка», в 1893-м – «Охотника в прерии», а спустя два года – «Героические сюжеты американской истории». В 1891 году у него родилась вторая дочь, Этель Кэроу Рузвельт, а в 1894 году – второй сын, Арчибальд Буллок Рузвельт. В том же году покончил с собой брат Теодора, Эллиот Рузвельт. Он сильно пил, и в семье его считали паршивой овцой.