Работа в комиссии по гражданской службе приносила удовлетворение, но чаще обманывала надежды. 5 мая 1895 года Рузвельт вышел в отставку и на следующий же день был назначен президентом совета нью-йоркских комиссаров полиции. Он намеревался провести здесь реформы, которые считал необходимыми. Это была работа на муниципальном уровне, но нью-йоркская полиция на всю страну славилась колоссальным уровнем коррупции. Рузвельт считал, что любые позитивные сдвиги окажут влияние не только на город, но и на страну в целом.
В Нью-Йорке новый комиссар сделал то, чего не удалось в Вашингтоне. Он решительно приступил к проблемам департамента полиции. Днем он занимался административной работой в кабинете. А по ночам лично патрулировал самые неблагополучные районы города, проводил аресты вместе с обычными полицейскими, кого-то ругал, кого-то хвалил, а кого-то безжалостно увольнял. По ночам он подвергался реальной физической опасности. Каждый день в его адрес поступали политические угрозы. Но остановить Рузвельта было невозможно. Он решительно реформировал полицейский департамент, чем снискал уважение жителей города. Рузвельт установил самые тесные связи с большим количеством прогрессивных журналистов и писателей, которых позже назвал «разгребателями грязи». Например, Линкольн Стеффенс в книге «Позор городов» поднял проблему коррупции в системе городского управления. Ида Тарбелл написала «Историю компании Standard Oil» – исследование хищнической природы самой печально известной монополии США. А Джейкоб Риис создал журналистский и фотографический портрет обитателей трущоб Нью-Йорка «Как живет другая половина», который оказал огромное влияние на правительство и способствовал принятию ряда законов по социальному обеспечению.
Один из авторов, которого комиссар Рузвельт ценил особенно высоко, не был ни журналистом, ни реформатором, ни даже американцем. Ирландский писатель Брем Стокер в 1895 году совершал поездку по Соединенным Штатам. Встреча с Рузвельтом произвела на него глубочайшее впечатление. «Когда-нибудь он станет президентом, – говорил Стокер. – Это человек, которого невозможно обмануть, невозможно запугать, невозможно купить».
Через два года после встречи с комиссаром Брем Стокер приобрел всемирную известность – вышел его роман «Дракула». О его оценке личности Рузвельта узнала широкая общественность, и перспективы молодого реформатора стали казаться еще более многообещающими.
Превратив нью-йоркскую полицию из национального позора в образец для всех больших городов США, Рузвельт в 1897 году вышел в отставку и принял другое назначение. 19 апреля президент Уильям Мак-Кинли назначил его помощником министра военно-морских сил США. К новой работе Рузвельт отнесся с тем же энтузиазмом, что и к разгребанию авгиевых конюшен нью-йоркской полиции. Он ясно понимал, что Соединенные Штаты стремительно движутся к войне с Испанией из-за кубинских проблем. Главной своей задачей он видел модернизацию военно-морского флота США путем строительства новых кораблей и приобретения торговых судов, которые можно было бы превратить в военные. По закону он подчинялся министру Джону Дэвису Лонгу, который был намного старше и осмотрительнее своего динамичного помощника. Лонг принял мудрое решение предоставить Рузвельту все полномочия, необходимые для реформы флота. Естественно, что пост помощника министра, как и пост начальника нью-йоркской полиции, не привлекал особого внимания населения. Но Рузвельт не был обычным комиссаром полиции. И помощником министра он тоже оказался совсем необычным. Публичный и политический аспекты его работы становились все более и более президентскими.
У честолюбивого Рузвельта в его сорок лет были все основания для того, чтобы закрепиться на очень влиятельном и политически безопасном посту, привлекавшем всеобщее внимание. Это было особенно важно, поскольку семья его в очередной раз увеличилась: 19 ноября 1897 года у Рузвельта родился сын Квентин. 23 апреля 1898 года Испания объявила войну Соединенным Штатам, спустя два дня конгресс сделал ответный шаг. Не прошло и двух недель, как Рузвельт подал в отставку с поста помощника военно-морского министра и принял новое назначение – он пошел в армию, став подполковником Первого добровольческого кавалерийского полка. Казалось, он снова решил поиграть со смертью. За исключением недолгого срока службы в Национальной гвардии Нью-Йорка, у Рузвельта не было реального военного опыта. Несмотря на это, он успешно собрал полк, состоявший преимущественно из ковбоев, работавших неподалеку от его ранчо. Кроме того, он привлек «солдат Буффало» (афроамериканских кавалеристов из сегрегированных армейских подразделений), американских индейцев и, что было совсем странно, студентов из Лиги плюща. Он не только наблюдал за их подготовкой, но и сам тренировался вместе с ними, всегда стараясь быть на шаг впереди. Когда командир полка Леонард Вуд получил повышение и встал во главе бригады, Рузвельт получил звание полковника и принял командование Первым кавалерийским полком, который в газетах стали называть «Лихими всадниками». Это льстило новоиспеченному полковнику и его солдатам.