Когда родился Дональд, спустя менее чем через год после того, как закончилась Вторая мировая война, Фред и Мэри Трамп и их четверо детей жили в двухэтажном особняке в тюдорском стиле на Вэахам Плэйс, в нескольких кварталах от Гранд-Сентрал-Парквэй, основной пригородной магистралью. Но когда ожидался пятый ребенок, Роберт, Фред купил два прилегающих к нему участка и построил двадцатитрехкомнатное поместье на Мидлэнд-Парквэй. Оно выглядело как искусственная южная плантация. Семнадцать кирпичных ступеней вели по извивающемуся холму к парадной двери, которая была обрамлена портиком в колониальном стиле, витражным козырьком и шестью внушительными белыми колоннами. Дом стал предметом пересудом живущих по соседству адвокатов, докторов и бизнес-управляющих, если не из-за своего размера, так ввиду непомерного богатства Трампа, которое было предположено в связи со светло-голубым кадиллаком на подъездной дорожке с инициалами владельца на номерной табличке, ФКТ.
У Трампов были и другие вещи, которые мало кто мог себе позволить, включая шофера, повара, систему интеркома, цветной телевизор и огромный набор электропоезда, который был предметов зависти всех соседей. Позже, когда его приятели катались на велосипедах Швинн, Дональд будет разъезжать на итальянской гоночной машине с десятиступенчатой коробкой передач. Но отделяло от других Трампов не только богатство. Когда Фред Трамп попросил установить телевизионную антенну на крышу близстоящего дома, предположив, что качество сигнала будет улучшено из-за более высокого расположения, соседка Чава Бен-Амос, согласилась. Но когда Фред сказал ей, что она не сможет воспользоваться антенной для своего собственного телевизора, Бен-Амос сказала ему, что сделка аннулируется.
Очевидно, дети Фреда унаследовали его прохладное отношение к соседям. Когда соседский мяч случайно запрыгивал на просторный двор Трампов, молодой Дональд принимался рычать: «Я расскажу папе; я вызову полицию». Другой сосед, Дэннис Бёрнхэм, рос в нескольких домах от Трампов. Когда он был еще младенцем, мать сажала его в детский манеж на заднем дворе. Однажды, после того как на несколько минут зашла внутрь, она вернулась и обнаружила, что маленький Дональд – которому на тот момент было пять или шесть – блуждает вокруг и кидает в ее сына камнями, сказала Бёрнхэм. Бесстрашие Дональда впечатляло и его временного воспитателя Фрэнка Биггса. В один день, когда полдень сменился закатом, Бриггс завел Дональдса в канализационные системы, находящиеся под постройками в Форест-Хиллз. Они находились под землей два часа. «Внезапно наступила кромешная тьма, и мы уже не могли увидеть ни выхода, ни чего бы то ни было», – вспоминает Бриггс. «Но больше всего меня поразило то, что Донни не был напуган. Он просто продолжил идти».
Когда Дональд пошел в детский сад, Трампы отправили его в частную школу Кью-Форест, куда они уже зачислили его старшего брата, Фреда младшего, смешливого мальчика, мечтающего стать пилотом. Две старших сестры Дональда, Мэриэнн, обладающая нравом своего отца, и Элизабет, солнечная, как и ее мать, так же посещали Кью-Форест. В старшей школе, Мэриэнн, которая вырастет, чтобы затем стать адвокатом и федеральным судьей, окажется академической звездой семьи. Она примыкала к дискуссионной группе Кью-Фореста и студенческому совету, а также писала стихи, включая и сентиментальный очерк под названием «Одна», который был опубликован в школьном ежегоднике: «На знакомых аллеях школы, где группы мальчишек и девчонок останавливаются поболтать, посмеяться и затем пойти дальше, чтобы встретить своих друзей, стоит она, проигнорированная всеми. Она, одинокая и без друзей, не может даже надеяться на то, чтобы присоединиться к их веселой толпе, когда они идут к магазину со сладостями на углу».
Дональд проводил большую часть своего времени с Робертом, его младшим братом, тихим, чувствительным подростком и легкой добычей для своего агрессивного старшего брата. Будучи уже взрослым, Дональд любил рассказывать историю о том, как он забрал строительный конструктор Роберта и склеил все детали вместе, потому что он был очень доволен тем, что построил. «И это был конец конструктора Роберта», – вспоминал Дональд.
В Кью-Форесте Дональд познакомился с дресс-кодом – галстуки и пиджаки для мальчиков, юбки для девочек – и строгим набором правил, включая и требование того, чтобы ученики поднимались со своих мест, когда учитель заходит в класс. С самого начала Дональд и его друзья противились командам своего учителя, вызывая сбой в работе класса остротами и неподобающим поведением. «Мы кидались шариками из жеваной бумаги, и устраивали гонки на стульях с нашими партами, разбивая их о другие парты». Вспоминал Пол Ониш. Дональд так часто оставался после уроков, что его друзья прозвали это наказание ДТ – сокращение от «Донни Трамп».