В июне 1963-го, после того как Дональд закончил свой предпоследний год, Национальная гвардия проводила двух чернокожих студентов в Университет Алабамы, прокладывая свой путь с помощью губернатора Джорджа Уоллеса, после того, как он поставил свою стойку у школьной двери. Три месяца спустя, нью-йоркская Военная академия приняла двух своих первых афроамериканских кадетов. В свой первый день в академии, после приезда из Гарлема, Винсент Каннингем завязывал свой ботинок, когда капрал назвал его «ниггером». Каннингем сбил капрала с ног и потащил в кабинет коменданта. Травля продолжалась весь год. «Тебе нужно обладать толстой кожей и знать, как преподнести себя», – говорил Каннингем. «Если ты реагируешь слишком бурно и не соглашаешься ни с чем, они сделают твою жизнь несчастной». Дэйвид Принс Томас, другой чернокожий студент, ввязался в драку в свой первый день после того, как белый студент назвал его «кроликом из джунглей». Ночью кадеты будут кричать под комнатой Томаса, утверждая, что Ку-клукс-клан уже идет за ним. «Это было практически принято в обществе», – говорил о травле Питер Тиктин, одноклассник Дональда. Но Тиктин вспоминает, что они оба испытали отвращение, когда услышали, как ученик назвал кадета «ниггером».
22 ноября 1963 года в пятницу Дональд сидел в классе, когда раздался сигнал тревоги. Кадетов позвали в часовню, где администратор объявил, что Президент Кеннеди был убит. Дома Дональд вырос, впитывая воодушевление отца по отношению к республиканцам, таким как Барри Голдуотер. Дональд уехал в школу со значком «Люблю Айка» за Эйзенхауэра. Еще и благодаря своему бизнесу его отец имел много союзников в нью-йоркских демократических учреждениях. Смерть Кеннеди была подобна землетрясению, и многие кадеты в тот полдень быль замечены плачущими из-за этой новости. Это было смутное время: наряду с расистским и политическим кризисом вмешательство США во Вьетнам возрастало.
В НВА Трамп был сконцентрирован на более личной суматохе, так как начался выпускной год. Скадрон, его друг, покинул академию после того, как младший кадет обвинил его в избиении палкой. В то же самое время Трампа повысили до звания капитана Компании А, престижной должности. Тиктин служил как сержант взвода Трампа, помогая ему «задавать ритм на всех парадах» и управляя их взводом из сорока пяти человек. В качестве капитана Трамп был «уравновешенный», говорил Тиктин, вызывая уважение без крика на своих кадетов. Часто он оставлял своих офицеров руководить младшими кадетами. «Ты просто не хотел разочаровывать его», – говорил Тиктин. «Однажды я вернулся из своей поездки в Нью-Йорк и опоздал на пять минут, и он просто посмотрел на меня. Он никогда не кричал ни на кого. Он просто смотрел на тебя, его брови поднимались. Взгляд, говорящий, что ты разочаровал его».
Около месяца после начала учебного года один из сержантов Трампа сильно толкнул одного из новых кадетов по имени Ли Эйнс в стену после того, как новобранец не оказался в боевой готовности достаточно быстро. Эйнс пожаловался. В связи с тем, что администраторы все еще отходили от других случаев дедовщины, полковник освободил Трампа от обязанностей в бараках и перенаправил его в учебное здание в качестве инструктора батальона. «Им казалось, что он не уделяет того внимания своим другим офицерам, которое следует», – говорил Эйнс, покинувший школу в конце года. Но по мнению Трампа, его перевод был повышением и не имел ничего общего с дедовщиной под его командованием. «Я хорошо выполнял свою работу, и поэтому меня повысили» – сказал он. «Вас не повысят, если вы принимали участие в дедовщине». После своего перевода Трампу доверили специальную тренировочную команду для Нью-Йоркского парада в честь Дня Колумба. В белых перчатках и полном обмундировании Трамп вел процессию на юг по Пятой Авеню по направлению к собору Святого Патрика, где он пожал руку Фрэнсису Кардиналу Спеллману. Повернувшись к майору Антони «Эйс» Кастельяно, одному из командиров НВА, Трамп сказал: «Знаешь что, Эйс? В один прекрасный день мне бы хотелось иметь некоторые из этих прекрасных зданий».
Когда Трамп закончил НВА в мае 1964 года, шагая через плацдарм в полном обмундировании перед своей семьей, его честолюбивым устремлением было пойти по примеру своего отца в торговлю недвижимостью. Несмотря на свою военную подготовку, Трамп не испытывал особого желания идти на войну. Он зарегистрировался на призыв – он был записан как ростом в 6,2 фута, 180 фунтов с родинками на обеих пятках, – но его решение пойти прямо в колледж заработало ему первое из четырех отсрочек по военному призыву в связи с обучением 28 июля 1964 года. Какое-то время он заигрывал с поступлением в киношколу в Университете Южной Калифорнии – что показывала его любовь к фильмам, – но вместо этого он направился в Фордемский университет, потому что хотел быть ближе к дому.