Летом между старшими классами школы и колледжем. Дональд работал на Фреда, путешествуя в Цинциннати, где его отец приобрел захудалый комплекс на двенадцать сотен квартир Свифтон Виллидж за 5,7 миллиона долларов. Фред мог оставить своего сына в Цинциннати на неделю, чтобы позаботиться о выполнении черной работы. «Он приезжал и работал с нами», – вспоминает Рой Найт, ремонтный рабочий в Свифтон Виллидж. «Он не был обучен, но он выполнял работу во дворе и убирался – все, что было нужно сделать».
С осени 1964 года Трамп ездил из Ямайки Истэйтс в Фордемский кампус в Бронксе, уже покрытый осенними листьями, на своем красном «Остин-Хили». После пятилетнего отсутствия в школе Дональд мог проводить больше времени со своим отцом, присоединившись к нему в том ноябре для церемонии открытия элегантного дерзкого моста Вераззано-Нароус, на тот момент самого длинного подвесного моста в мире, соединяющего Бруклин и Стэйтен Айленд. В середине пышной церемонии, Дональд заметил, что городские власти едва ли признавали дизайнера моста, восьмидесятипятилетнего Отмара Амманна. Хотя день был солнечный и безоблачный, Трамп годами позже вспомнит ливень, припоминая, как Амманн стоял в стороне от всех, один. «Никто даже не упомянул его имя», – говорил Трамп. «Тогда я осознал, что если ты позволишь людям обращаться с тобой так, как они того хотят, они выставят тебя дураком. Тогда я осознал кое-что, чего я никогда не забуду: я не хочу, чтобы кто-то сделал из меня простофилю».
В Фордеме богатство Трампа было очевидно для его одноклассников, большинство из которых были выпускниками государственных школ из работающих семей или из семей среднего класса из Нью-Йорка. В то время, как студенты колледжа начинали экспериментировать с наркотиками и более простым вариантом одежды, Трамп появлялся в школе в костюме-тройке и с портфелем. Во время занятий Трамп всегда поднимал руку, чтобы поучаствовать во всех заданиях. То, что привлекло внимание Роберта Кляйна, чьей профилирующей дисциплиной было бухгалтерское дело, который сидел с ним на занятиях по философии, были рисунки Дональда. Он рисовал здания-небоскребы. Кляйн узнал, что Трамп не был похож на своих одногруппников и в других сферах тоже. Однажды в обед Дональд пригласил Кляйна на игру Метс. Дональд вел автомобиль с откидным верхом со своим другом на стадион Ши, где служащий припарковал его машину для Дональда. Он и Кляйн сидели на первом ряду стадиона рядом с владельцем команды Джоаном Пэйсом.
Трамп вступил в фордемскую команду по сквошу, зубря с товарищами по команде в универсале своего тренера для поездок на практику. Сквош не был игрой Дональда, но он был очень любознательным учеником и был агрессивен на поле, предпочитая ударить мячом мимо соперников, нежели победить их в ударах мяча с лета. «Ай да молодец, Трампи!» – кричали его товарищи по команде, когда Дональд выигрывал решающий матч. «У него была определенная аура», – говорил Рич Маррин, товарищ по команде. «У него не было вспышек гнева, и он никогда не опаздывал. В любом случае, он был в большей степени джентльмен, чем мы, более утонченный, как будто он вырос в строгой семье, где особое внимание уделялось манерам. Мы не были хулиганами, но мы не всегда знали, как себя вести». Трамп сделал команду заметной, которая путешествовала по северо-востоку и центру Атлантики. Иногда он возил своих товарищей по команде на своей спортивной машине, спрашивая с них оплату за бензин и масло, даже если тренер и давал ему командировочные. Иногда на тренировках участники команды могли заметить Трампа, взявшего передышку, читающим The Wall Street Journal или The New York Times. Во время поездок в Ель и Джорджтаун, он заходил с ребятами в бары по вечерам, даже хотя он не пил. После сокрушительного поражения Морской академии в Анаполисе Трамп попытался поднять боевой дух команды. По дороге обратно в Нью-Йорк он попросил товарища по команде завернуть в универмаг Монтгомери Уард, где Дональд купил клюшки для гольфа, метки для мячей, и десятки мячей, которые они взяли с собой на утес, выходящий на бухту Чизапик. Трамп схватил клюшку и ударил несколько мячей в воду, предлагая своим товарищам по команде присоединиться. После того как все мячи ушли в воду, Трамп и другие игроки сели обратно в машину, оставив все клюшки для гольфа на обочине дороги.