Несмотря на все веселье, которое, как казалось, он проводил со своей командой, Трамп также распространял вокруг себя в Фордеме неугомонность, как будто репутация школы и ее традиции не соответствовали его стандартам. Брайан Фицгиббон, который жил рядом с Дональдом в Квинсе, иногда ездил в школу вместе с ним в машине Дональда и никогда не думал о том, что Трамп «был хоть сколько-нибудь привязан к Фордему. Благосостояние его семьи и тот факт, что он не был католиком, могли заставить его чувствовать свое отличие от других». Трамп, по его словам, иногда жаловался, что «там слишком много итальянских и ирландских студентов в Фордеме», утверждение, которое поразило Фицгиббона как «элитистское». Фицгиббон подозревал, что отношение Трампа отражало его мнение, что он всегда будет принадлежать к школе Лиги плюща. После своего второго года обучения Трамп исполнил свое желание, перейдя в Университет Пенсильвании. Он оставил Фордем позади, даже не попрощавшись со своими приятелями по игре в сквош.
Трамп приехал в Уортонскую школу Университета Пенсильвании осенью 1966 года, словно был в сильной спешке. В крошечном отделе недвижимости школы хвастовство Трампа выявилось с самого начала. Парень с большой белокурой копной волос рассказывал одноклассникам, что он будет следующим Биллом Зекендорфом, застройщиком Манхэттена, который однажды владел Крайслер Билдинг и приготовил землю для штаб-квартиры ООН (и кто также был сыном главного строителя). Трамп пообещал, что он будет сильнее и лучше Зекендорфа.
Два года Трампа в уединенной школе Лиги плюща со школой магистратуры в сфере бизнеса были единственным временем, когда он не жил в Нью-Йорке, но даже тогда он часто возвращался домой на выходные, чтобы поработать со своим отцом. Трамп изначально рассматривал Уортон как место, чтобы получить напыление престижа. «Наверное, самое важное, что я узнал в Уортоне, что не следует слишком сильно впечатляться учеными степенями», – говорил Трамп. «У меня не заняло много времени осознание, что нет ничего особенно удивительного или исключительного в моих одноклассниках, и я был очень даже конкурентоспособен. Другой важной вещью, которую я получил в Уортоне, была Уортоновская степень. По моему мнению, эта степень особо ничего не доказывает, но многие люди, с которыми я веду дела, относятся к ней серьезно».
Но даже сам Трамп относился к Уортону очень серьезно. Уортон стал тем именем, которое можно случайно обронить, другое «лучший» для того, чтобы отполировать бренд Трампа. Со временем, Трамп хвастался тем, что был лучшим студентом среди 333 его одноклассников в Уортоне, даже утверждая, что был самым первым в классе. Но Трамп не включен в почетный список, напечатанный в Daily Pennsylvanian, студенческой газете, и одноклассники не вспоминают о нем, как о выдающемся студенте. «Трамп не был тем, кого бы вы назвали «интеллектуалом», – говорил Луис Каломарис, его одноклассник. – «Он не был глупым. У него была своя определенная заинтересованность. Я не думаю, что он когда-либо готовился к экзаменам. Трампа интересовали продажи и кредитные сделки… Он делал ровно столько, сколько того требовала программа». Трамп жил в скромной квартире за счет кампуса и большую часть выходных проводил вне города. Его не замечали на внешкольных мероприятиях. Многие одноклассники его совсем не помнят.
На пике протестов против вьетнамской войны в кампусе колледжа, во время первых беспечных лет правления Никсона, студенты Пенна проводили сидячие демонстрации против контракта университета с военными властями США на проведение исследований по биологическому оружию и патентов на гербициды. Трамп, как и многие другие из студентов Уортона, держался подальше от волнений в кампусе; его основной целью было дать ход своей карьере. Вскоре после того, как он приехал в Пенн, Трамп получил свою вторую повестку в армию США, но он снова был освобожден от призыва, так как все еще был студентом. Трамп будет признан 1-А – пригодным для службы – после того, как он закончит колледж в 1968 году. Но другая военная медицинская комиссия той осенью признает его подходящим под категорией 1-Y, непригодным по медицинским показаниям за исключением национальных случаев непредвиденных обстоятельств. Военные записи не дают никаких объяснений причинам подобного решения; Трамп говорил, что так произошло из-за того, что у него были костные шпоры на обеих пятках. В 1969 году молодой человек, который отмечал день рождения вместе с Трампом – 14 июня – вытащил номер 365 из 366 в лотерее призыва, и точно оградил их от обязательной воинской повинности. Но Трампу не нужна была удача в лотерее, потому что его медицинская дисквалификация имела силу до 1972 года, когда она была изменена на 4-F, означающую не годен к службе. (Во время его президентской кампании спикер Трампа скажет, что Трамп не был «фанатом вьетнамской войны, или другого бедствия нашей страны, (но) если бы выбрали его номер призыва, то он бы с радостью отправился служить».)