Далекий от того, чтобы присоединиться к сотням тысяч молодых американских мужчин в джунглях Южной Азии, Трамп уже проводил практически столько же времени, работая со своим отцом в Нью-Йорке, сколько на занятиях в Пенсильвании. «Он лицемерно распускал сопли по утрам в понедельник из-за того, что ему приходилось на выходные уезжать в Нью-Йорк и работать на своего отца, – говорил его одноклассник Тэрри Фаррелл. – Он был богатым нытиком». Трамп мог ощущать себя принцем Квинса, но ни в какой мере он не был самым богатым учеником ни в его классе, ни даже на своей специальности. Отдел недвижимости, с шестью студентами последнего курса по профилирующей дисциплине в каждом классе, был заполнен отпрысками титанов финансового строительства страны, включая Джеральда У. Блэкли Третьего, чей отец управлял почтенным Бостонским Кэботом, Кэбот & Форбс; и Роберта Мэкла, чей отец и дяди были известны в сфере недвижимости послевоенной Флориды.
Трамп стремился попасть на свое поле, и он провел много часов, выискивая возможность купить квартиры рядом с кампусом западной Филадельфии, чтобы сдавать их внаем студентам. Трамп вспоминает, что был сфокусирован на приобретении недвижимости, но его имя не появляется во время поиска транзакций по операциям с недвижимостью того периода. Некоторые одноклассники говорили, что он в той же степени был заинтересован в том, чтобы его увидели с красивыми женщинами. «Каждый раз, когда я его видел, он вел под руку симпатичную девушку», – говорил одноклассник Билл Спечт.
Кэндис Берген, актриса и модель, покинула Пенн перед тем, как Трамп приехал в кампус, но она вспоминает слепое свидание с ним: «На нем был бордовый костюм-тройка, туфли бордового цвета и (он водил) бордовый лимузин. Он был очень согласованный… Это был очень короткий вечер». Воспоминание Трампа выглядит по-другому: «Она встречалась с ребятами из Парижа, Франция, которым было уже тридцать пять, это все. Я сделал первый шаг. И я должен признать, что она обладала хорошим тактом, чтобы сказать «Абсолютно нет».
Спустя годы после того, как Трамп закончил обучение, Уортон стал синонимом финансового успеха. Многие из его выпускников достигли богатства, и дотации Пенна взлетели до небес. Воспитанники бывали очень щедры, их имена украшали весь кампус. Но хотя место Уортона в биографии Трампа набрало позиций, он делал взносы в помощь школе очень редко. В 1980‑х годах, сотрудник по развитию Пенна говорил, что Трамп выделил школе более 10 000 долларов, но отказался от дальнейшего участия. «Я не знаю, почему он больше не поддерживал школу», – сказала впоследствии заместитель директора по развитию, Нэнси Магаргал. Единственное место, где появляется его имя в кампусе, это табличка на комнате для семинарских занятий выпуска 1968 года в Библиотеке Ван Пелт, подаренная на собрании в честь 35-летия его группы. Одноклассники и бывшие власти университета помнят, что вклад составлял 5000 долларов. Несмотря на профессиональную любовь Трампа к Пенну и быстрому росту его финансового успеха, сборщики средств для университета устали просить больших денежных пожертвований. Один значительный подарок был в 1994 году, когда он дал достаточно, чтобы быть в списке «основателей» нового местоположения Клуба Пенна в центре Манхэттена. Минимальное пожертвование на эту категорию составляло 150 000 долларов. Две осени спустя Дональд Трамп-младший прибыл в лиственный кампус. В конечном итоге трое из четырех старших детей Трампов – включая Иванку (перешедшую спустя два года в Джорджтаун) и Тиффани – будут посещать Пенн, сделав школу почти что наследием, семейной эмблемой.
В мае 1968 года, Уильям С. Пэйли, основатель CBS и воспитанник, доставил послание по открытию производства Уортона. Стоя рядом с Фредом Трампом, Дональд позировал для фотографии в черной мантии, золотая полоска обрамляла его воротник. Отец и сын светились от счастья, их руки сложены в одинаковых позах по обеим сторонам тела. Ежедневные поездки Дональда на учебу были позади. Уортон был сноской, небольшим привалом на пути к карьере, которую он обозначил своим одноклассникам, как только приехал в кампус. Его одноклассник вспоминает, как прогуливаясь по Спрус-стрит во время празднования окончания университета, Трамп кричал: «Эй, Луис, подожди!» Каломарис повернулся к своей новой девушке и будущей жене и сказал: «Линда, ты сейчас встретишься со следующим Биллом Зекендорфом Манхэттена».