Фред заработал свои миллионы с заботой и бережливостью, а также с помощью более чем маленькой помощи от правительственных жилищных программ. По мере того, как Фред становился успешным, он постоянно сталкивался с вопросами о том, как управлять своим бизнесом. Первая серьезная борьба состоялась в 1954 году, когда Дональду было восемь, и Фреда позвали давать показания перед Конгрессом. Комиссия конгресса проводила расследование о том, использовал ли по назначению Фред ссуду, обеспеченную правительством, для проекта апартаментов Бруклина, названного Бич-Хэвен. Он взял в долг на 3,5 миллиона долларов больше, чем ему было нужно, согласно отчету Сената. Трамп зло ответил, что подобные заявления нанесли «непередаваемый вред моему положению и репутации». Он показал, что он построил апартаменты за меньшую сумму, чем сумма займа, из-за снижения стоимости, а не потому, что он пытался получить противозаконную прибыль. Против него не было выдвинуто никаких обвинений.
Затем, в 1966 году, Фред столкнулся с обвинениями, что он получил «непредвиденную прибыль» в размере 1,8 миллиона долларов на строительстве Трамп-Виллидж по государственной программе. Инспекторы Нью-Йорка сказали, что сумма расходов проекта Трампа была взвинчена и что он отменил встречу с представителем правительства, который мог помешать его плану. Трамп, во время слушания в Сенате, назвал все жалобы нонсенсом, сказав, что доходы были «смехотворными по сравнению с проделанной работой на шестьдесят миллионов долларов». Опять никаких обвинений не было выдвинуто.
Фред Трамп мог с гордостью показывать на десятки тысяч резидентов рабочего класса Бруклина, Квинса и Стэйтен-Айленда, живших в домах, которые он построил, или комплексах апартаментов, которыми он управлял. Бесчисленные ньюйоркеры, включая и многие семьи иммигрантов, начинали в городе в домах, на которых Трамп сколотил свое состояние. Многие комплексы апартаментов находились в песчаных районах, часто разделенных по расовой принадлежности. Федеральное правительство, которое помогло финансировать многие проекты Трампа, возлагало часть вины на эту балканизацию; Федеральное жилищное управление не могло поделать ничего, кроме санкционированной сегрегации, выступая против того, что в самой мягкой форме называли «негармоничными» проектами.
Одним из арендаторов Трампа, потревоженным фактической сегрегацией, то есть компактным проживанием людей с одинаковыми социокультурными характеристиками, был Вудро Уилсон Гатри из Оклахомы – или Вуди, как еще называли певца фолка. Он переехал в Нью-Йорк в 1940 году, в том же году он написал одну из наиболее почитаемых баллад нации, «Эта земля – твоя земля». Спустя десять лет он переехал в Бич-Хэвен, комплекс Трампа в нескольких кварталах от береговой линии Кони-Айленда. Позже Гатри написал многочисленные стихи, согласно которым Фред Трамп был ответственным за отстранение черных от недвижимости: «Я полагаю, старик Трамп знает, сколько расовой ненависти он поднял в кровавом сосуде человеческого сердца, когда он нарисовал эту цветную линию здесь на его проекте на восемнадцать сотен семей».
Спустя годы после того, как Гатри покинул Бич-Хэвен, компания Фреда получила обвинения в дискриминации. Каждые жалобы, поступающие время от времени, будут запротоколированы местными агентствами, и компания Трампа согласится сдавать жилье кому, согласно жалобе, ранее было отказано, и причина будет устранена. К тому времени, как Дональд присоединится к бизнесу, инспекторы будут опять проверять компанию на наличие расовой дискриминации. Местные активисты будут иметь подозрения, что агенты недвижимости держали темнокожих подальше от зданий, населенных в основном белыми. Это было довольно распространенной практикой во многих частях страны на протяжении лет, но затем стало вне закона после принятия Акта о справедливом решении жилищных вопросов в 1968 году. Законодательный акт был принят во время правления Джонсона в то время, когда многие белые переезжали в окрестности города, и лишь небольшое количество людей въезжало в городскую собственность, которая после них освобождалась. Беспокойство относительно обвинений достигло своего пика вследствие расовых бунтов, прокатившихся по стране, после убийства в 1968 году преподобного Мартина Лютера Кинга-младшего. В 1971 году, после того как основной землевладелец Нью-Йорка урегулировал дело о дискриминации, агентурные шпионы-тестеры только усилили своей внимание к Дональду и Фреду Трампам. И быстро нашли доказательство того, что, по их мнению, было расовой дискриминацией.