Трамп был строительным неофитом, но он уже был специалистом в вопросах изменения взглядов своей оппозиции. Дэйвид Бергер, адвокат, представлявший интересы владельцев акций железной дороги, первоначально воспротивился продаже «Командора» Трампу, но в переломный момент переговоров Бергер внезапно начал поддерживать сделку с Трампом. Спустя несколько лет федеральные обвинители проводили расследование относительно того, что было ли внезапное изменение веления сердца Бергера связано с решением Трампа помочь Бергеру и присоединиться к несвязанному с ним иску на 100 миллионов долларов от нью-йоркских землевладельцев против девяти главных нефтяных компаний за фиксирование стоимости на отопительную нефть. Оба, и Трамп и Бергер, отрицали, что это была услуга за услугу.
В марте 1975 года судья по делам банкротства спросила, предоставили ли попечители Пенн Сентрал другим застройщикам, которые хотели железнодорожную землю, те же возможности, что и Трампу. Но, тем не менее, суду никогда не удастся доказать сделку, дающую Трампу опцион для застройки собственности на Тридцать четвертой улице, где он обсуждал строительство конференц-центра, фонды на строительство выделены из городского бюджета, и двадцати тысяч апартаментом, одним махом создавая империю, которая будет соперничать с той, что построил его отец. Элемент апартаментов быстро ушел из плана, но Трамп двигался вперед с идеей конференц-центра, используя ценные политические связи. В 1974 году он нанял Луизу Саншайн, впоследствии ставшую главным сборщиком средств для губернаторской кампании Хью Кэри, чтобы помочь ему убедить городских лидеров построить их собственный конференц-центр на железнодорожном участке, где Трамп имел теперь опцион. Дональд и его отец были преданными сторонниками Кэри, пожертвовав 135 000 долларов (в пересчете на 2016 год 390 000 долларов) на его кампанию, больше, чем кто-либо за исключением брата кандидата.
Дональд впервые познакомился с Саншайн после того, как Кэри избрали губернатором, Трамп подумал, что она могла бы раздобыть ему лицензированный автомобильный номер с его инициалами – в то время редкая привилегия. Он был прав. Каждое утро Дональд ездил из Манхэттена в Бруклин, тогда в лимузине кадиллак с личным шофером с Д Ж Т номерным знаком – его версией отцовского голубого кадиллака, с его номерным знаком Ф К Т. Саншайн стала одним из самых эффективных адвокатов молодого строителя. «Все думали, что Дональд нахальный жесткий парень», – говорила Саншайн. «Я была той, кто брал Дональда везде… не важно, кто там был, потому что они не знали Дональда. Я была фактором доверия к Дональду».
Трамп не стеснялся пользоваться политическими связями Саншайн. Он имел намерение купить Всемирный торговый центр, которым владело портовое Управление Нью-Йорка. Он попросил встретиться с его исполнительным директором, Питером Голдмарком, и за ланчем в кафе портового Управления на сорок третьем этаже торгового центра, Голдмарк давил на Трамп, чтобы узнать, на что будет похожа сделка. Трамп прилип к большинству. Как новый игрок в городе, Трамп был нежелательным кандидатом на покупку культовых башен, и многие другие застройщики уже выказали свой интерес в зданиях. Но шансы Трампа действительно испортились, когда он начал проверять на прочность свои связи. «Он угрожал: «Вы не продержитесь долго на своем посту, если губернатор Кэри решит, что вы не делаете должного, – вспоминал Голдмарк. – Вы должны знать, что у меня большой вес в Олбани». Трамп обронил имя Саншайн. «Как только он начал угрожать, я дал понять, что не хочу продолжать разговор, – сказал Голдмарк. – Он ожидал, что я начну трястись и дрожать». Трамп опроверг точку зрения Голдмарка, сказав: «Я никогда не говорю в подобном тоне».
В 1978‑м году город решил построить свой конференц-центр на площадке Тридцать четвертой улицы, вследствие чего Трамп заявил, что его опцион на собственность предоставляет ему право на комиссию в размере более четырех миллионов долларов. Но он предложил снизить выплату, если город назовет учреждение Конференц-центр имени Фреда К. Трампа. Город рассматривал предложение, когда месяц спустя уполномоченный не пересмотрел контракт Трампа с Пенн Сентрал и не увидел, что его опцион в действительности давал ему право лишь на десять процентов от комиссии, которую он заявил. Город безоговорочно заплатил взнос в размере 833 000 долларов, когда покупал землю для Конференц-центра имени Джэйкоба К. Джэвитса. Трамп не стал опровергать это, но сказал: «Если бы кто-нибудь подошел ко мне достаточно тщательно, я бы снизил ставку моей комиссии без требования присоединить имя моего отца к зданию. Но они не стали этого делать».