В этих договоренностях Исаак, очевидно, был неискренен. Долгая война с Сицилией сделала все западные державы подозрительными, и Фридрих никогда не относился дружески к Восточной империи. Предыдущие крестовые походы нанесли ущерб византийским провинциям и создавали угрозу столице Константинополю. Исаак также унаследовал рамки противодействующего альянса: в начале войны с норманнами Андроник предложил заключить договор с Саладином, и из личных и дипломатических соображений Исаак продолжил поддерживать с ним дружеские отношения. Саладин боялся военного искусства и опыта Барбароссы, и, получив весть о подготовке крестового похода, он укрепил свои узы с византийским правителем. В обмен на обещанные уступки в Святой земле Исаак согласился задержать и уничтожить германскую армию: Саладин, очевидно, дал ему какое-то количество солдат и военного снаряжения. Заманить армию крестоносцев на Балканы – такова была истинная цель переговоров.
Исаака сильно тревожили мысли о проходе войска крестоносцев через Византию. В Константинополе ходили слухи, «что король [Фридрих] никогда не собирался захватывать Палестину, а лелеял надежду напасть на царицу городов…». Антилатинская фракция среди его придворных подпитывала страхи Исаака, а патриарх Досифей выступал против германцев. Еще в 1188 г. в рассказах, доходивших до Англии, говорилось, что Исаак бросает в тюрьму каждого крестоносца, который попадает к нему в руки. Позднее, в феврале 1190 г., Фридрих вынудил его освободить многочисленных латинян, которых тот годами держал в заточении.
Никита Хониат избегает упоминаний о союзе с Саладином, а скорее, утверждает, что конфликт между Исааком и Барбароссой произошел из-за некомпетентности и трусости Иоанна Дуки Каматира и Андроника Кантакузина. Никита пишет, что, будучи посланниками к германскому императору, они отравляли умы двух правителей, настраивая их друг против друга. Западные источники информации, написанные сразу же после произошедших событий, а не так, как «История» Никиты Хониата, не подтверждают существование такого посольства; они также демонстрируют, что отношение Фридриха к Исааку изменилось лишь после даты, указанной Хониатом, который явно скрывает союз с Саладином и степень двуличия Исаака.
Прием, оказанный посольству епископа Мюнстерского, был испытанием намерений Исаака. Весной 1189 г. германские послы тронулись в путь. Когда они добрались до Константинополя 15 или 20 июня, они обнаружили, что Исаак отсутствует, занятый подавлением восстания, поднятого Феодором Манкафой в Филадельфии. Он возвратился через неделю после прибытия посольства и немедленно посадил их в тюрьму отчасти из желания иметь заложников. Но, что более важно, в столице в это время находилось посольство Саладина, присутствие которого германцы не могли не заметить. Возможно, послы Саладина надавили на Исаака, так как им была оказана честь: они получили коней и упряжь своих соперников. Исаак совершил непростительное нарушение дипломатического этикета: бросив посланников в тюрьму, он скомпрометировал себя враждебным отношением к крестоносцам. Однако он пытался как можно дольше скрывать правду, заманивая Фридриха и дальше отправкой нескольких посольств.
Весной 1189 г. войска Фридриха собрались в Южной Германии: это был первый контингент Третьего крестового похода, который должен был отправиться в Святую землю, численностью, вероятно, не более пятнадцати тысяч человек, из которых около трех тысяч были рыцари. 11 мая 1189 г. экспедиция тронулась в путь вниз по Дунаю из Регенсбурга (Ратисбона). Фридрих выбрал сухопутный маршрут через Балканы и Малую Азию, потому что боялся, что в Палестине не осталось ни одной христианской гавани. Приблизительно в 1173 г. он заключил союз с султаном Коньи, который он возобновил в 1188 г., чтобы обеспечить проход своей армии по малообитаемой местности Анатолии, где многие предыдущие экспедиции постигли несчастья.
Следуя течению Дуная, Фридрих вошел в Венгрию. Бела III – тесть и Исаака Ангела, и сына Барбароссы Фридриха Швабского – радушно принял его войско и ускорил его проход через свое королевство. 28 июня оно подошло к границе Византии у реки Савы, а 2 июля крестоносцы вступили в главный город этого региона Браничево, расположенный у слияния Дуная и Моравы. Здесь правитель города принял германцев со всей любезностью, но, если верить латинским письменным источникам, его намерением было задержать или уничтожить их.