Барбаросса продолжал следовать главному маршруту из Центральной Европы через Балканы в Адрианополь. Покинув Браничево 11 июля 1189 г., он двинулся через Болгарский лес к Нишу. По пути он подвергся нападениям местного населения, что стало его первой серьезной проблемой. По словам Никиты Хониата, эти нападения не были официально санкционированы до возвращения на родину послов Каматира и Кантакузина, но в дальнейшем Исаак начал кампанию по перекрытию дорог и уничтожению фуражиров. Однако латинские источники единогласно утверждают, что партизанское сопротивление началось сразу же после ухода из Браничево еще до того, как произошел открытый разрыв отношений с Исааком. На пути из Браничево до Софии нападения были едва серьезнее булавочных уколов. Пленные, захваченные в этих стычках (большинство из них были позже казнены), заявляли, что приказ о нападениях им отдал правитель Браничево, который, в свою очередь, действовал по указанию Исаака. Это были не солдаты регулярной армии, а крестьяне – греки, болгары, сербы и валахи – «большая толпа грабителей и бандитов». В своем письме к сыну Генриху, написанному 18 ноября 1189 г., Фридрих утверждает, что его потери составили чуть более сотни убитыми в добавление ко многим взятым в плен. Более серьезной проблемой была нехватка продовольствия: отказываясь предоставлять продовольственные рынки, византийцы стремились помешать тому, чтобы продукты питания попадали в руки крестоносцев.
На момент возвращения Исаака в столицу, где он обнаружил ожидавших его посланников Фридриха, его посол Каматир отправил письмо, в котором упрекал Фридриха в том, что тот ступил на территорию Восточной империи без предварительного уведомления, так что не были приготовлены ни должный прием, ни продовольственные рынки. Приблизительно 18 июля эта жалоба дошла до Фридриха в городе Равно (современная Чуприя. – Пер.) на реке Мораве вместе с письмом от епископа Мюнстерского, в котором тот сообщал, что приближается к Константинополю и встречает удовлетворительный прием. Фридрих ответил византийцам, что мюнстерское посольство – достаточное уведомление о его приближении. В Равно также прибыли посланники из Венгрии с извинениями за поведение Исаака, а посланцы из Сербии попросили заключить с ними союз. Но в то же время появились первые слухи о заточении в тюрьму епископа Мюнстерского и его спутников.
Барбаросса все еще верил в честные намерения Исаака, и 24–27 июля в Нише он отверг настоятельные приглашения заключить союз против Византии. Перед ним предстали лично Стефан Неманя и представители валахо-болгарского царства с заманчивыми предложениями. В Ниш к Фридриху прибыло новое византийское посольство во главе с двоюродным братом императора Алексеем, который снова заверил его, что будут предоставлены проводники и рынки. Алексей осудил правителя Браничево за превышение своей власти и сказал, что византийская армия, стоящая впереди на дороге неподалеку от Софии, находится там для того, чтобы сразиться с сербами, а не германцами. Ответ Фридриха не записан, но он, вероятно, дал какой-нибудь примирительный ответ в надежде на то, что ситуация улучшится, когда он войдет во Фракию.
Первым местом столкновения с регулярной византийской армией, видимо, были Траяновы ворота к востоку от Софии. Византийские войска, упомянутые двоюродным братом императора, вероятно, находились под командованием Алексея Гидоса доместика Запада и Мануила Камица протостратора. Согласно латинским источникам, они покинули свои укрепленные позиции при первой же атаке германской кавалерии и без сопротивления открыли крестоносцам путь во Фракию.
Исаак Ангел был в состоянии паники. Перед крестоносцами был город Филиппополь – одна из самых мощных крепостей во Фракии, которой управлял Никита Хониат – чиновник и впоследствии историк. Никита утверждает, что получил несколько противоречивых приказаний от императора: сначала – укрепить городские стены и удерживать цитадель любой ценой, затем – покинуть город и уничтожить его укрепления. Исаак боялся, что германцы возьмут крепость и используют ее как оперативную базу. Очевидно, император считал крестоносцев врагами, но не знал, как с ними поступить.
После своих побед у Траяновых ворот приблизительно в середине августа император Западной империи, видимо, написал византийскому главнокомандующему Мануилу Камицу письмо, в котором заявил, что сопротивление было напрасным и у него не было намерения причинять вред Византийской империи. Камица переслал это письмо в Константинополь, и ответ Исаака Фридриху был вызывающим. В нем византийский император называл себя такими титулами, которые германский император счел оскорбительными. Он не только в переводе, очевидно, называл себя ангелом (неверное толкование его фамилии), но и величал себя «императором римлян» в противовес притязаниям Барбароссы. Исаак заявил, что узнал от правителя Браничево, королей Франции и Англии, что Фридрих намеревается завоевать Восточную империю и посадить своего сына Фридриха Швабского на ее трон. Он написал, что подозревает Барбароссу в том, что тот заключил союз с правителем Сербии. Вдобавок Исаак впервые официально потребовал заложников, а также половину любой территории, отвоеванной у сарацин; в обмен он заново предложил Фридриху свободный проход по византийской территории и рынки. 21 августа весть о содержании этого письма застигла Фридриха в Сиркуизе (современный Пазарджик), а 25 августа само письмо доставил Якоб-пизанец в лагерь германцев у Филиппополя. Тогда же крестоносцы узнали и о том, что мюнстерское посольство схвачено и стало заложником; их ярость невозможно было описать.