К тому времени, когда Фридрих получил письмо Исаака, он стоял лагерем у стен Филиппополя. Из-за путаных приказов, доходивших до Никиты Хониата, город был покинут, но его стены остались целыми. Сначала Фридрих был охвачен подозрениями, но 26 августа он вступил в город, который стал его опорной базой на несколько последующих месяцев. Вместе с вызывающим письмом Исаак отдал Камице приказ сразиться с германцами. В Прусиносе, находившемся в горах за пределами Филиппополя, Никита Хониат присоединил бывший гарнизон города к армии Камицы, и их совместные силы стали насчитывать около трех тысяч человек. Когда 29 августа крестоносцы узнали об этой засаде, Фридрих Швабский возглавил значительный по численности отряд, который должен был сразиться с византийцами. Последовавшее сражение, главное в этой военной кампании, оказалось полностью односторонним. Никита (который, возможно, там был) свидетельствует, что хорошо сражались только наемники-аланы, а остальные византийцы бежали со всей возможной быстротой, оставив дорогу на Константинополь открытой. Камица якобы не возвращался к своим людям три дня. Германцы не могли принять это сопротивление за крестьянский разбой, и некая группировка среди баронов предложила теперь начать неограниченные военные действия против византийцев.
Между концом августа и серединой октября 1189 г. Фридрих отправил нескольких гонцов, чтобы договориться об освобождении пленных послов. Самыми важными и, вероятно, первыми посланниками были: Вернер, каноник монастыря Святого Виктора в Майнце, и Готтфрид фон Визенбах; им обоим было дано указание сделать заявление, что Фридрих не заключал никакого союза с сербами или с кем-либо еще против Византии. Они также должны были попросить исполнить первоначальную договоренность, достигнутую в Нюрнберге, и потребовать освобождения епископа Мюнстерского и его спутников. И хотя Фридрих получил охранные грамоты для этих своих посланников у византийских полководцев, в Константинополе они были схвачены и брошены в тюрьму. Тем временем Якоб-пизанец и другие византийские эмиссары продолжали приезжать и уезжать безо всякого результата.
Барбаросса решил добиться освобождения своих послов путем опустошения византийских земель. Он разрешил
своим армейским подразделениям заниматься любыми грабежами, и за период между концом августа и ноябрем они взяли три защищенных города и десять крепостей. В конечном счете их набеги распространились и на окрестности Фессалоник и Энос на побережье Эгейского моря. Германцы увозили значительное количество продовольствия и других припасов отовсюду, куда попадали. Их потери были незначительными (четырнадцать человек в Баткуне, по-видимому, были исключением), так как им редко оказывали сопротивление, за исключением таких хорошо укрепленных городов, как Дидимотихон.
Во время своего долгого пребывания во Фракии Барбаросса встретил радушный прием у определенных недовольных национальных групп. Главными среди них были армяне, дружбу с которыми Фридрих развивал; они и снабжали его продовольствием и военной информацией. Даже Никита Хониат признает: «Если кто-то и остался [в Филиппополе], то он был нищим и имел только то, во что он был одет, и причислялся к армянам, так как лишь одни они из всех считали приход германцев не вторжением чужеземцев, а временным пребыванием друзей, потому что германцы вели торговые дела с армянами и их взгляды совпадали по большинству пунктов их ересей». Армяне, проживавшие в окрестностях Филиппополя, сообщили Фридриху об опасной ловушке, устроенной византийцами в Прусиносе. Германский император также старался умиротворить другую группу – грузин, оказав милость плененному настоятелю грузинского монастыря, но о результате этой тактики нет никаких записей. Эти дружеские отношения с инакомыслящими национальными меньшинствами обострили его отношения с Исааком.