Для трезвомыслящего и расчетливого наблюдателя, вроде Генриха, Восточное Средиземноморье, вероятно, выглядело заманчивым. Смерть Саладина ввергла мусульманский мир в хаос враждующих государств, так что Иерусалим можно было отвоевать. Левон II из Киликийской Армении ранее уже отправлял к германскому императору послов с просьбой возложить на него царскую корону и взамен предлагал стать императорским вассалом. Византийская империя была соблазнительной целью: крестовый поход Фридриха Барбароссы выявил ее слабость и обеспечил вескую причину для нападения. Норманны и германцы по традиции сходились в том, что называли Византию своим естественным врагом, а богатства Константинополя манили, наверное, сильнее, чем духовные сокровища Иерусалима.
У Генриха VI были веские основания для ненависти к византийцам. Не так давно, в 1189 г., его отец Фридрих писал ему из Фракии об ущербе, причиненном ему Исааком Ангелом, и предложил действовать: «…мы просим, чтобы ты послал подходящих людей в Геную, Венецию, Анкону, Пизу и другие города за помощью в виде галер и других кораблей, чтобы, догнав нас у Константинополя приблизительно в середине марта, они могли осадить город с моря, пока мы будем это делать на суше… И с этой целью ты должен непременно написать владыке папе римскому, чтобы он послал других монахов через разные страны, которые могли бы призывать Божьих людей подниматься против врагов Креста, но особенно против греков…»
Недовольство Фридриха и предложенные им меры способствовали формированию отношения Генриха к Византии; однако и другие факторы оказали на него свое влияние. Барбаросса безуспешно боролся с коалицией папской власти и городов Ломбардии, которой оказывал помощь и которую поощрял Мануил Комнин. За этим соперничеством стояли века вражды между двумя империями. Вдобавок как король Сицилии Генрих унаследовал честолюбивое стремление Вильгельма II взять Константинополь. Лишь десять лет назад его армии продвинулись глубоко по территории Македонии и Фракии и находились на расстоянии вытянутой руки от самой столицы.
Борьба Генриха с Танкредом из Лечче дала ему еще один предлог, так как Танкред состоял в союзе с Исааком Ангелом, хотя ничего точно не известно об условиях или помощи, предоставленной ему Византией. Для Танкреда, который искал союзников везде, где только можно, Константинополь был естественным источником помощи. Переговоры с Византией закончились в июле – августе 1192 г. бракосочетанием в Бриндизи сына Танкреда Роджера – герцога Апулийского с дочерью Исаака Ириной. Роджер немедленно стал сокоролем Сицилии, но он умер 24 декабря 1193 г. На следующий год его вдова была уже среди захваченных Генрихом пленников; ее присутствие свидетельствовало о поддержке Исааком Ангелом Танкреда и давало Генриху новые основания для враждебного отношения к Византии.
В начале 1195 г. пленная Ирина была обручена с братом Генриха VI Филиппом, и 25 мая 1197 г. состоялась их свадьба. Это событие наводит на мысль о том, что Генрих надеялся создать повод для вмешательства в дела Византии, так как этот брак давал Филиппу право на слабые династические притязания. Точно таким же манером Бонифаций Монферратский женился в 1204 г. на вдове Исаака Ангела, чтобы увеличить шансы на свое избрание императором. Ирина не была прямой наследницей своего отца, так как ее братья Алексей и Мануил имели преимущественное право на трон; после свержения Исаака 8 апреля 1195 г. у нее оставалось лишь некое туманное право на трон. Но ее нахождение в руках врагов империи представляло собой угрозу управлению Византией, так как в случае завоевания Генрихом Константинополя Филипп был бы там с большей готовностью принят как король-вассал в силу прав своей жены. Эти притязания были бы даже еще более весомыми для ее детей. И какой бы отдаленной ни казалась такая возможность, она не была упущена из виду дальновидным Генрихом VI.
Движимый этими родовыми и личными мотивами, Генрих в начале 1195 г. отправил посольство в Византию. Он потребовал от Исаака уступить ему те провинции между Дураццо и Фессалониками, которые в 1185 г. были завоеваны Вильгельмом II, а также хотел получить помощь Византии в грядущем крестовом походе в Палестину. Посланцы Генриха разговаривали так, по словам Никиты Хониата, будто их господином был владыка владык и император над императорами. В качестве оправдания они использовали предательство, приведшее Вильгельма II к поражению, и тяготы, перенесенные Фридрихом Барбароссой во Фракии; они также ссылались на изгнание Фридриха из Италии, вызванное дипломатическими маневрами Мануила Комнина. В намерения Генриха входило заставить византийцев купить мир.