За пределами Балкан он искал поддержки на Латинском Западе, где среди враждебных сил выделялся род маркизов Монферратских своей недавней связью с Византией. Кесарь Ренье-Иоанн Монферратский погиб такой смертью, которая вряд ли побуждала к обновлению дружбы, но Исаак принял решение восстановить отношения, чтобы получить точку опоры для своей власти в Северной Италии. Он также хотел, чтобы в Константинополь приехал какой-нибудь талантливый полководец-латинянин для командования его войсками. Поэтому, вероятно, в конце 1186 г. он отправил посольство, которое должно было предложить его сестру Феодору в жены Бонифацию Монферратскому. Когда тот оказался уже женатым, то был предложен его брат Конрад. Посланники были рады: Конрад уже проявил свой военный талант, когда оказал помощь Византии, схватив архиепископа Христиана Майнцского, и в связи с этим провел продолжительное время в Константинополе с визитом. Конрад принял предложение посланника и весной 1187 г. отплыл на Восток. Немедленно состоялся брак с Феодорой, и Конрад получил титул кесаря, но не все символы, присущие этому рангу.
Как только закончились свадебные празднества, Конрад оказался втянутым в ситуацию, которая бросала серьезный вызов власти Исаака. Армия и провинциальные магнаты подняли восстание под руководством успешного полководца Алексея Враны. Врана поднимал мятеж уже не в первый раз: вскоре после своей победы над норманнами он приложил свои усилия к тому, чтобы подорвать верность своих войск существующему режиму, и ему удалось подкупить наемников-франков. Однажды ночью он отправился в Святую Софию и провозгласил государственный переворот в надежде на то, что непостоянная чернь поспешит его поддержать. Но он не получил никакого отклика и немедленно сдался Исааку. Врана получил прощение, когда на суде он сказал, что его победы спасли Исааку трон, но был освобожден от командования войсками.
Кризис в виде валахо-болгарской войны предоставил новый шанс для амбициозного Враны. После того как кесарь Иоанн Кантакузин потерпел жестокое поражение, весной 1187 г. Исаак позвал Врану на пост командующего. Тот начал поход в Балканские горы, но потом повернул на Адрианополь, где посоветовался со своими родными – видными магнатами, которые посоветовали ему поднять восстание. На этот раз у него была поддержка армии и аристократов-землевладельцев; и даже при дворе у него имелись друзья: не только его жена и семья находились в Константинополе, еще он был связан посредством брака с Иоанном (Ангелом) Дукой – дядей Исаака, верность которого всегда была под подозрением. Поэтому Врана надел пурпурные сапоги как символ высшей власти и повел свою армию на столицу. Он провел строем свое войско перед городскими стенами и предложил жителям сдаться или подвергнуться ужасам разграбления. На следующий день его армия одержала победу в первом сражении у городских стен, но не смогла проникнуть в город. Вскоре после этого Врана занял северную сторону Золотого Рога и одновременно получил поддержку рыбаков, проживавших на берегу Мраморного моря, с помощью лодок которых можно было устроить полную блокаду города. В последовавшем морском сражении рыбакам сначала сопутствовал успех, когда их небольшие лодки атаковали со всех сторон большие имперские военные корабли. Но сторонники императора объединились и уничтожили бы своих противников жидким огнем, если бы сухопутные силы Враны не сумели защитить свой флот. Так как планы Враны временно застопорились и на суше и на море, он решил уморить город голодом.
Близился подходящий момент для Конрада Монферратского. Алексей Врана получил поддержку восточной и западной частей империи как защитник провинциальных магнатов, и они не собирались поставлять продовольствие в Константинополь. Город остался верен избранному им императору, но Исаак понимал, что если он не примет меры, то против него поднимется бунт. В отчаянии он обратился к молитвам и посредничеству святых людей и распорядился выставить на городской стене икону Одигитрии. Однако Конрад побуждал императора полагаться не только на молитвы, но и силу и не жалеть золота, так как у него остались только его солдаты и горожане. Исаак не осмелился восстановить против себя церковь, присвоив ее богатства, но согласился продать ей свою серебряную посуду в обмен на золото. На полученные таким образом деньги Конрад набрал двести пятьдесят рыцарей и пятьсот пехотинцев среди латинян, которые жили в городе, а также взял к себе на службу много турецких и грузинских торговцев. Он призвал Исаака положиться на удачу в сражении, и Исаак, в конце концов, согласился.