Эту ошибку император очень быстро осознал. Петр и Асень, бежавшие через Дунай, нашли убежище у куманов и быстро убедили этих воинственных людей присоединиться к валахо-болгарской коалиции с целью грабежа. И начиная с этого момента их мятежные вооруженные силы значительно выросли. С помощью куманов ближе к концу лета 1187 г. Петр и Асень вернулись в бывшую столицу Болгарской империи, где они приступили к объединению валахов и болгар в одну политическую организацию. Тем временем, чтобы держать византийцев в напряжении и чтобы куманы были довольны, они отправили куманские отряды совершать налеты на окрестности Адрианополя и даже побережье Черного моря к югу от Анхиалоса. К концу сентября Исаак предпринял поход с целью изгнать захватчиков. Собрав свои армии у Адрианополя, он выбрал две тысячи своих самых лучших солдат и дал им быстрых коней. Узнав о том, что вражеский отряд грабит сельскую местность вокруг Лардеи, 8 октября 1187 г. Исаак решил атаковать их, но его приготовления заняли слишком много времени, и враг ускользнул.
Затем Исаак послал Андроника Кантакузина с небольшим войском защищать Анхиалос, а сам в это время двинулся к Беройе (современный город Стара-Загора), расположенной у подножия Балканского хребта. Он узнал, что на небольшом расстоянии впереди находится куманское войско, по непроверенным данным, численностью шесть тысяч человек, которое возвращалось после набега; это войско сопровождало десять тысяч пленных и огромное количество скота и другого награбленного добра. Так как куманы шли, не принимая мер предосторожности, Исаак приказал преследовать его; он опасался, что враг скроется в горах вместе с пленными. Как только два войска сошлись, куманы притворились, как обычно, что обратились в бегство, а когда неопытная византийская конница нарушила свой боевой порядок во время преследования, они собрали свои силы воедино и принялись уничтожать отдельных солдат. Сражение уже почти обернулось победой куманов, когда император, оценив ситуацию, приказал своей гвардии трубить в трубы и наступать, потрясая копьями и размахивая знаменами. Куманы подумали, что на помощь византийцам идет большая армия, и отступили. Исаак спас только часть пленных, зато снял непосредственную угрозу Адрианополю. Император объехал границу от Агатополиса (современный Ахтополь. – Пер.) на Черном море через Филиппополь до Софии, где планировал совершить экспедицию через перевалы, но счел, что время года не слишком благоприятно для дальнейшей военной активности. Он оставил армию, которая встала лагерем на зиму у Софии, и возвратился в столицу.
На протяжении этого периода походов и ответных походов вдоль южных склонов Балкан валахи и куманы избегали встреч с императором и его войском. Асень – более смелый и талантливый из двух братьев – осуществлял налеты, которые приносили огромную добычу. Император понял необходимость удара по родине врага – региону между Балканским хребтом и Дунаем. Весной 1188 г. Исаак повел свою армию из Софии через горы, но Никита Хониат мало пишет о последовавшей военной кампании. Он сообщает, что Исаак впустую провел три месяца, осаждая Лобицос (современный город Ловеч, расположенный на притоке Дуная – реке Осым). И все же император добился успеха: захватил в плен жену Асеня, которую он использовал для заключения перемирия или некоего мира. В качестве заложника он принял младшего брата Петра и Асеня по имени Иоанн (или Иоанниц, который впоследствии стал бедствием для Четвертого крестового похода). Как долго молодой человек пробыл в Константинополе, неизвестно. Несмотря на эту договоренность, по словам Никиты Хониата, дела продолжали идти все хуже, вероятно, потому, что Петр и Асень, созданное государство которых едва ли заслуживало такого названия на тот момент, почти не контролировали других куманских и валахских предводителей.
Летом следующего, 1189 г. произошел переход Фридриха Барбароссы через Балканы. Все государства, которых это коснулось, надеялись использовать его армию себе на пользу. К германскому императору неоднократно обращались сербские и валахо-болгарские посланники; сам Стефан Неманя встретил Фридриха у Ниша. (Летописцы этого крестового похода сообщают, что сербы и валахо-болгары теперь заключили союз между собой.) Неманя хотел стать вассалом Фридриха ради земель, которые он захватил у Византии. Петр (или Калопетр, то есть Петр Добрый, как его называют латинские источники) предложил, чтобы Фридрих возложил на него корону Греции. Конфликт Исаака с Барбароссой достиг на тот момент своего пика, и валахский правитель предложил германскому императору сорок тысяч валахских и куманских лучников для войны с Константинополем. То, что он в действительности мог дать Барбароссе такое количество солдат, кажется сомнительным, но предложенное им подкрепление было бы бесценным для небольшой армии крестоносцев. Узнав о предложениях, сделанных валахо-болгарами Барбароссе, Исаак разорвал договор, заключенный годом раньше, и понял, что необходим новый военный поход. Поэтому когда с Фридрихом был заключен окончательный мир, византийский император предложил совершить совместную экспедицию против валахо-болгар. Точно так же, как Фридрих раньше отклонил предложения Немани и Петра, он отверг и предложение Византии, так как его принятие отвлекло бы императора от выполнения его миссии – спасения Гроба Господня.