Так как германцы ему уже не мешали, Исаак снова получил возможность обратить внимание на Балканские горы. Победы Барбароссы вытеснили все византийские войска из Западной Фракии, и, как только германцы повернули, чтобы переправиться через Геллеспонт (современный пролив Дарданеллы. – Пер.), там снова появились валахские и куманские мародеры. План военной кампании Исаака на 1190 г. требовал совместного нападения византийского флота на Дунае и сухопутной армии, снабженной осадными машинами, чтобы подчинить территории между горами и рекой. Император вместе с сухопутным войском вышел из Анхиалоса и вступил на территорию валахо-болгар с восточной стороны. Флот, который должен был взаимодействовать с армией, возможно, так и не выступил в поход: о нем ничего не говорится. Как пишет Никита Хониат, Исаак обнаружил, что все замки и деревни заново укреплены, а их защитники упорно отказывались сражаться на открытой местности. Спустя два месяца он понял, что необходимо вернуться на южную сторону гор, так как близился период грабительских налетов куманов. Он намеревался отправиться к Беройе кратчайшим путем и вместо широкого основного перевала выбрал узкое ущелье с названием Средна-Гора. Исаак Комнин, зять Алексея Ангела, и протостратор Мануил Камиц командовали авангардом. Император и его брат Алексей находились в центре с толпой приближенных, а Иоанн (Ангел) Дука охранял тыл. Валахо-болгары, которые удерживали обе стороны перевала, пропустили первую часть колонны через ущелье и напали на ее центр. Византийская пехота беспорядочно бежала, и большая ее часть была перебита, но Исааку и группе знатных людей удалось спастись и добраться до Беройи благодаря выносливости их лошадей. Когда началась атака, Иоанн Дука, который еще не вошел в ущелье, успешно вывел своих людей благодаря солдату – местному жителю этого региона. Слухи об этой катастрофе разошлись широко, включая историю о том, что Исаак убит. Чтобы разуверить жителей Константинополя, он возвратился в столицу.
Разгром в Средна-Гора заставил Исаака оставить надежду на искоренение мятежников. Однако потери Византии, возможно, не были столь велики, как заставляет нас думать Никита Хониат, так как Исаак сумел немедленно снова начать боевые действия. И действительно, он был там нужен, так как валахские и куманские армии хлынули в регион к югу от Балканских гор. Среди городов, в которых они истребили население и которые разграбили, были Варна и Анхиалос на Черном море, София, Стумпион (расположенный в верхнем течении реки Стримон к юго-западу от Софии) и Ниш. Такое двунаправленное нападение на восточную и западную стороны гор наводит на мысль о том, что у Исаака все еще была армия в центре зоны военных действий – в Беройе или Филиппополе, встречи с которой враг хотел избежать. Император сначала заново укрепил Варну и Анхиалос, а затем направился на запад; приблизительно 21 сентября он вступил в сражение с валахскими и куманскими вооруженными отрядами мародеров в окрестностях Филиппополя.
Возможно, Исаак считал, что на тот момент валахо-болгары находятся под контролем, так как теперь он решил двинуться на сербских союзников Петра и Асеня. Неманя воспользовался разгромом византийцев, чтобы разрушить Скопье. Исаак надеялся, что легкая победа над ним возродит авторитет императора и восстановит связь Византии с Венгрией. Чуть позднее в этом же году император двинулся на Сербию. При переправе через Мораву, как утверждается в «Истории» Никиты Хониата, нападение сербов привело к большим потерям в византийской армии, но в речи, с которой он выступил вскоре после этого события, говорится о победе византийцев – уничтожении резиденции Немани на реке Топлике. Победа не была сокрушительной, так как Исаак вскоре после нее заключил с сербами договор, в котором подтвердил их владение большой частью территории, которую они завоевали. Византийцы сохранили за собой пограничные крепости вдоль реки Моравы и в Южной Македонии: Белград, Равнель (Куприю), Ниш, Скопье, Призрен, Крую и Алессио. В 1192 г. Рагуза (Дубровник) добровольно вернулась под крыло империи в противовес сербской экспансии на побережье.