Это общее подтверждение принадлежности критских земель можно, вероятно, отнести к сентябрю 1192 г. К февралю 1193 г. Константин Дука был уже освобожден от занимаемого им поста, очевидно чтобы отправиться воевать с валахо-болгарами, так как на более позднем документе значится имя нового правителя Стефана Комнина Контостефана, который назван двоюродным братом императора и дукой Крита. Документ, сохранившийся в архивах монастыря Святого Иоанна Богослова на острове Патмос, является записью о продаже двух небольших виноградников за восемь иперперов (1,3 унции золота) двумя крестьянами нотариусу. Земля была наследным владением этих крестьян, и документ переполнен фразами о том, что они продали его, не подвергаясь какому-либо насилию, давлению или мошенничеству. Чиновник (священник), который подготовил этот документ, должен был получить официальное разрешение на продажу (которое было процитировано полностью) от Михаила Хризоберга – логариаста (очевидно, главы финансовой администрации провинции). Такие тщательно продуманные условия наводят на мысль о том, что имперские власти сохраняли интерес к защите небольших свободных землевладельцев от угнетения.
Очень мало известно о политике налогообложения, проводимой Исааком. Никита Хониат утверждает, что из-за своей щедрости он был вынужден использовать репрессивные средства, чтобы собирать деньги, и приветствовал изобретателей новых налогов при дворе. И все же, по словам Никиты Хониата, симпатию Исаака было легко вызвать, и по отдельному прошению он часто давал различные льготы. Конфликт между его жадностью, вызванной его военными потребностями, и благотворительностью в отношении целых регионов можно легко проиллюстрировать. Михаил Хониат восхваляет его за то, что тот облегчил налоги в Элладе, и все же чрезмерный налог, который взимали для проведения его свадебной церемонии, вызвал мятеж валахов и болгар. К первооткрывателям дотоле не использованных источников дохода, несомненно, следует причислить великого логофета Феодора Кастамонита, хартулария Феодора Хумна и вестиарита Михаила Стрифна, которых пизанцы и генуэзцы обвиняли в незаконном сборе десятипроцентной таможенной пошлины. Византийские чиновники, очевидно, рассудили, что в результате резни латинян и последующих пиратских налетов действие хрисовул Комнинов в пользу Генуи и Пизы временно приостанавливается. Когда в 1192 г. эти города обратились с жалобой, Исаак возвратил им их прежние права, включая таможенную пошлину в размере 4 процентов, в надежде на то, что выросшие перевозки компенсируют уменьшившуюся норму прибыли. Быстрое повторное заселение генуэзского и пизанского кварталов наводит на мысль, что он не был разочарован.
В отношении налогов, взимаемых в сельской местности, мы знаем подробности лишь нескольких конкретных случаев. В феме Миласса и Меланудион (юго-запад Малой Азии) шесть крестьян, принадлежавших монастырю, были исключены из длинного перечня налогов, включая принудительную поставку скота для государства, «добровольные» взносы, перевозки зерна, подушевой налог, налоги на строительство галер, судовые сборы, налоги на скот, очаг и многие другие. В то время как крестьянство несло это тяжелое бремя, монастыри не платили большую часть налогов. Монастырь Святого Павла на горе Латрос (неподалеку от Милета) должен был выплачивать всего по два иперпера за каждую деревню, находящуюся в его собственности, а три его владения пользовались особыми привилегиями, выплачивая лишь один иперпер в год. В уклонении от выплаты налогов крупные землевладельцы, видимо, не далеко отставали от монастырей.
Результаты налоговой политики Ангела трудно оценить. Его большие расходы заставляли его ухудшать примесями серебряные монеты, и при нем чеканили как качественные, так и некачественные золотые монеты. В начале его царствования толпа разграбила казну в Большом дворце, но, несмотря на эту утрату, он имел возможность отправить четыре тысячи фунтов золотом своим войскам. Несколько лет спустя во время восстания Враны он дошел до того, что заложил серебряную посуду ради наличных. В годы своего правления он выплачивал крупные суммы туркам, чтобы обеспечить мир на восточной границе, а также итальянским морским городам за различные нанесенные обиды в прошлом, включая сумму свыше тысячи фунтов золотом Венеции. Расходы на войны с валахо-болгарами и освобождения от налогов, дарованные большим территориям, довели Исаака до относительной бедности: за предложенную военную кампанию 1195 г. он мог заплатить своей армии только полторы тысячи фунтов золотом и шестьдесят тысяч серебром.