По словам Никиты Хониата, Исаак вверил обеспечение своей безопасности своему благодетельному и щедрому правительству, отказываясь обращать внимание на растущее недовольство вокруг себя. Источником проблем была придворная знать, которая в основном была исключена из управления государством чиновниками. Аристократов особенно раздражали такие люди, как Константин Месопотамский, который относился к ним враждебно. Никита Хониат заявляет, что многие представители знати жаждали положить конец отсутствию в их руках власти путем переворота, который дал бы им какую-то долю в управлении делами государства и его прибылях. Среди недовольных Никита называет Феодора Врану (сына мятежного Алексея Враны), Георгия Палеолога, Иоанна Петралифу (выходца из известной фракийской семьи латинского происхождения), Константина Рауля и Михаила Кантакузина. Некий западноевропейский автор, хорошо информированный о византийских делах, добавляет имена Николая Канабоса и Алексея Дуки Мурзуфла, наряду с именами нескольких других латинян. Во время восстания лже-Алексея II на Меандре в 1192 г. суть этого обмана была хорошо известна в столице, но многие аристократы симпатизировали претенденту, испытывая отвращение к существующему положению дел. Однако Исаак оставался в неведении относительно таких настроений.
Враждебное отношение к Исааку естественным образом сфокусировалось на старшем брате Исаака Алексее, которого Исаак очень любил, отчасти потому, что Алексей был единственным из его братьев, которого не ослепил Андроник Комнин. В начале своего правления император горячо умолял Саладина спасти Алексея из плена в Акко и выразил свою благодарность, когда победы султана в 1187 г. позволили Алексею возвратиться домой. В Константинополе ему был дарован титул севастократора (высший придворный титул в поздней Византийской империи, который был введен в конце XI в.; в византийской иерархии севастократор шел сразу за императором, вытеснив с этого места титул кесаря. – Пер.), и, согласно вышеуказанному западному источнику, получил дворец Буколеон и доходы с близлежащего порта (одна из многих небольших гаваней на побережье Мраморного моря на стороне Константинополя), которые составляли, по непроверенным данным, четыре тысячи фунтов серебра в день. В 1192 г. он был правителем Фракийской фемы, где ему не удалось ничего достичь в борьбе против лже-Алексея II. После его возвращения в столицу представители знати начали часто бывать в его обществе и планировать дворцовый переворот. И хотя неоднократные сообщения о его участии в заговоре достигали ушей Исаака, он упорно отказывался обращать на них внимание. Вместо того чтобы приглядеться к друзьям своего брата, он был особенно суров к их очернителям. Случай с Андроником Комнином Бриеннием, жестоко наказанным по ложному обвинению, послужил уроком, но теперь Исаак зашел слишком далеко в обратном направлении.
Решающим фактором для успеха любого заговора была позиция армии. Со времени восстания Враны войска оставались верными императору. Когда в 1193 г. Константин Ангел попытался поднять мятеж, ему пришлось заручиться временной поддержкой своих офицеров и местных прониаров, но, как только он покинул свою провинцию, его люди передали его в руки агентов императора. Однако на следующий год эта верная императору армия была фактически уничтожена в Аркадиополе, и Исааку пришлось набирать солдат заново. Он собрал, вероятно, подходящую для ведения войны армию, которую оснастил и которой платил так щедро, как только мог. Когда в 1195 г. Исаак принял решение лично возглавить военный поход на валахов и болгар, он доверил свою жизнь этим недавно набранным войскам.
Император выступил в марте 1195 г. из Константинополя; сосредоточенный исключительно на ведении войны с валахами, он проигнорировал дошедшую до него информацию о проблеме, возникшей поблизости. Продвижения валахов в Центральной Фракии заставили его избегать прямого пути в Андрианополь, и вместо него он пошел по дороге, ведущей в Фессалоники. У Родосто на берегу Мраморного моря он остановился, чтобы 2 апреля 1195 г. отпраздновать Пасху, и решил проконсультироваться с известным прорицателем по имени Василакий, чьи туманные обороты речи толковала старуха. Сначала Василакий не обратил внимания на приветствие императора, а вскочил на ноги и стал оскорблять стоявших рядом людей, особенно Константина Месопотамского, да и самого Исаака не пропустил. В конце концов, если верить Никите Хониату, пророк приблизился к портрету Исаака, висевшему на стене, выколол ему глаза своей клюкой и попытался сбить с головы императора головной убор. Исаак удалился, посчитав этого человека безумцем, но сопровождавшие его лица были якобы сильно обеспокоены. (Для достижения пущего эффекта Никита Хониат, вероятно, придумал или изменил этот эпизод.)