Третья дочь императора Евдокия в 1185–1187 гг. была выдана Исааком II замуж за Стефана – одного из сыновей Стефана Немани – великого жупана Сербии. Когда в 1196 г. Неманя удалился в монастырь, эта связь с Византией, возможно, и продиктовала избрание именно этого его сына, а не старшего сына Влкана в качестве преемника. В этом браке родились дети, но однажды возникла ссора, во время которой Стефан обвинил Евдокию в супружеской измене; после июня 1198 г. он отослал ее от себя, едва ли дав ей достаточно одежды, чтобы прикрыть тело. Только щедрость Влкана обеспечила ее одеждой и охраной для поездки в Дураццо, куда ее отец прислал великолепную свиту, узнав о ее затруднительном положении. Впоследствии она влюбилась в Алексея Дуку, прозванного Мурзуфлом из-за его густых бровей, который таким образом стал еще одним кандидатом на трон Алексея III.
Несмотря на брачные союзы членов своей семьи и щедрую раздачу сокровищ империи, Алексей III все еще встречал сопротивление. В самом начале, когда он принимал константинопольских аристократов и чиновников во Внешнем Филопатионе, некоторые судьи велума, обеспокоенные тем, что императорские одежды надел собственный брат их владельца, отказались выразить ему свое повиновение. Эти люди были быстро заменены на других, но сопротивление чиновничества на этом не закончилось полностью. Когда в 1197 г. император попытался ввести особый налог, чтобы выкупить Генриха VI, этот так называемый Alamanicon, или «германский налог», был с успехом отвергнут сенатом (то есть главными должностными лицами), духовенством (выходцами главным образом из класса чиновничества) и членами ремесленных гильдий. Перед лицом такого решительного сопротивления император был вынужден искать другие средства для достижения цели.
Члены гильдий и представители низшего класса оказывали самое стойкое сопротивление власти. Уже говорилось о попытке толпы в 1195 г. посадить на трон Алексея Контостефана и о сопротивлении гильдий германскому налогу. Позднее, вероятно, где-то между августом 1198 и июлем 1201 г. случай вопиющей тирании снова вывел людей на улицы. Некий банкир по имени Каломодий, заработавший немалые богатства торговлей, вызвал алчность придворных. Под каким-то предлогом он был арестован, а его имущество должно было быть распределено среди представителей знати, когда люди узнали о его захвате. У Святой Софии собралась толпа и под угрозой применить насилие заставила патриарха Иоанна Каматира написать императору письмо с требованием вернуть потерянную овцу – Каломодия. Успокоив бушующую толпу, патриарху удалось с помощью своих пылких речей вновь обрести отбившегося от стада ягненка вместе с его нетронутым золотым руном. Таким образом, по словам Никиты Хониата, трагедия превратилась в комедию.
Вскоре последовал более серьезный случай. Иоанн Лагос – страж в преторианской тюрьме был жаден до денег и начал присваивать себе деньги, пожертвованные набожными людьми на нужды заключенных; позже он выпускал на свободу некоторых заключенных по ночам, чтобы они грабили для него церкви. Многие жаловались императору на такие святотатства, но Алексей не призвал к дисциплине своего чиновника, и осмелевший Лагос схватил и дурно обращался с одним простолюдином, очевидно, членом какой-то ремесленной гильдии. Когда коллеги пострадавшего мужчины собрались и осадили Преторий, Иоанн Лагос бежал, и что с ним стало – неизвестно. Но то, что началось как бунт против имперского чиновника, превратилось в восстание против императора, так как часть толпы отправилась к Святой Софии выдвигать кандидатуру нового правителя – отражение уверенности, порожденной свержением простолюдинами Андроника I. Гарнизон, состоявший из вооруженных боевыми топорами варягов, посланных для того, чтобы занять храм, отбил нападавших. Тем временем, когда Алексей III, находившийся на другом берегу Босфора в Хризополе, узнал о событиях в столице, он отправил часть своих телохранителей удерживать Преторий вместе с эпархом Константином Торником. Но толпа осаждавших, кричавших проклятия в адрес императора, отбросила это подкрепление градом камней, ворвалась в Преторий и освободила заключенных. В ярости толпа разграбила христианский храм и разрушила мусульманскую мечеть, находившуюся неподалеку, а затем ринулась освобождать заключенных из тюрьмы в Халки, которая представляла собой дом у ворот Большого дворца. В это время император собрал большой вооруженный отряд, командование которым он доверил своему зятю Алексею Палеологу. Когда этот отряд достиг столицы из Хризополя, разгоряченные жители города, почти не вооруженные и не защищенные, отказались расступиться перед ним и ринулись в драку с солдатами в кольчугах. И хотя черепица, сбрасываемая с крыш, наносила урон врагу, погибло большое количество бунтовщиков, и уставшая толпа отказалась возобновлять бой на следующий день. Пока армия стояла за спиной императора, попытки недовольных столичных жителей свергнуть его оставались безуспешными.