По пути вверх по течению реки Вардар были взяты несколько крепостей и уничтожены посевы. Чтобы помешать порабощению христиан мусульманами, император был вынужден выкупить валахов, захваченных турками-наемниками, которых дал ему сельджукский эмир Анкары.
И вот началась осада Просакона. Пока часть византийцев выдворяла валахов из внешних укреплений перед воротами, другие взбирались на скалу со стороны реки и, так как у них не было лопат, принялись делать подкоп под стеной с помощью мечей и рук. Наконец один евнух вскарабкался наверх и притащил на веревке несколько лопат. Страдая от жары и жажды, византийцы потребовали лестницы, чтобы перебраться через стены, но лестниц не было, так что нападение в тот день не удалось. Камнеметательные машины Хрисоса, сделанные для него механиком, ранее состоявшим на службе у византийцев, наносили страшный урон осаждавшим, а ночью его войска совершили вылазку и захватили камнеметальные машины, расположенные на ближних холмах. В то же время они разогнали охрану, стоявшую вокруг палатки протовестиария Иоанна, и тот был вынужден бежать, а его палатка и одежда, включая зеленые башмаки, которые были символом его ранга, попали в руки валахов, которые до утра насмехались над византийцами и поднимали тревогу, колотя по винным бочкам. На следующий день обескураженный император начал переговоры, и вскоре был заключен мир. Просакон, Струмница и прилегающие территории остались Хрисосу. Более того, хотя у него уже была жена, ему была обещана невеста из императорской семьи. Как только Алексей возвратился в Константинополь, он выполнил последнее условие, отправив к Хрисосу дочь протостратора Мануила Камицы. Хрисос женился на ней, хотя, как сообщалось, он был недоволен ее изящными манерами, так как когда он, следуя варварскому обычаю, стал много пить на свадьбе, она отказалась делать то же самое. Провал военного похода из-за отсутствия лестниц в критический момент доставил Византии позднее много проблем. На следующие несколько лет Хрисоса оставили в покое в его княжестве.
Поражение у Просакона имело два неприятных последствия. В конце 1197 г. и в 1198 г. Македонская фема (то есть южный склон Родопских гор вдоль побережья Эгейского моря) была опустошена четырьмя армиями захватчиков-куманов, которые уничтожили деревни и монастыри. Они даже проникли в обители на горе Ганос к северу от Галлипольского полуострова. Во-вторых, в начале весны 1199 г. во время празднеств в честь бракосочетаний Алексея Палеолога и Феодора Ласкариса пришла весть о том, что Иванко-Алексей поднял восстание. Во время пребывания на своем посту командующего Филиппополем он успешно воевал с валахо-болгарами и взял много крепостей в Балканских горах, при этом постоянно улучшая дисциплину и подготовку своих последователей. Император осыпал его милостями; но многие придворные завидовали такому взлету валаха и советовали императору сместить его, утверждая, что тот готовит мятеж. Тот факт, что он собрал из валахов и болгар войско и возвел новые крепости, свидетельствовал о том, по их утверждениям, что он собирается узурпировать власть. Император решил, что Феодора, которая оставалась в Константинополе, в достаточной степени обеспечивала правильное поведение Иванко. Когда предсказанный мятеж начался, Алексей III обнаружил, что у него нет войск. Пока он собирал императорскую семью, домочадцев и охрану, он отправил в Филиппополь евнуха – начальника над слугами (вероятно, это был паракимомен Георгий Ойнайотес). Когда гонец напомнил Иванко о былых оказанных ему благодеяниях и призвал его изменить свое решение и вернуть мир, мятежник с презрением отнесся к этим просьбам и воодушевился, так как счел это посольство знаком слабости византийского императора.
Тем временем экспедиция, снаряженная императором и возглавляемая протостратором Мануилом Камицей и двумя новыми зятьями императора в качестве его заместителей, отправилась во Фракию. Мнения разделились: нужно или не следует преследовать Иванко и загонять его в его горные цитадели. Командующие решили, что сначала надо захватить маленькие крепости, – то есть прибегли к тактике, отвергнутой в предыдущем году при нападении на Просакон. Началась осада Крицимоса (современный город Кричим к юго-западу от Филиппополя – Пловдива), и эта крепость была взята, но византийцы понесли потери: пали несколько выдающихся деятелей, включая Георгия Палеолога. Соседние городки сдались или были захвачены силой. Эта тактика возымела желаемый эффект, так как Иванко понял, что необходим смелый удар, чтобы положить конец этой войне, в которой он терял свои оборонительные сооружения; валах оказался хитрее своих противников.