У Вильгельма II была личная причина – отомстить за оскорбление. В 1172 г. Мануил пообещал ему в жены свою дочь Марию Порфироносную, но так как политический ветер переменился, император разорвал помолвку. Поступок Мануила оставил короля буквально в ожидании в порту, и такое публичное оскорбление терзало его. Вильгельм II начал обдумывать нападение на Восточную империю. Чтобы прикрыть свой фланг во время своего планируемого вторжения, он позволил своей тетке в 1184 г. выйти замуж за наследника германского императора – будущего Генриха VI.
После смерти Мануила Комнина у короля Сицилии появились дополнительные стимулы двинуться в восточном направлении: преследование Андроником византийских магнатов заставило многих из них искать убежища за пределами Византии, особенно в Палермо. Первым прибывшим важным лицом был член императорской семьи Алексей Комнин, которого Мануил назначил императорским виночерпием; он был, вероятно, племянником Алексея протосеваста – возлюбленного Марии-Зены, который с 1180 по 1182 г. был настоящим правителем империи. Алексей-виночерпий бежал в Россию, а затем на Сицилию, где он и его приспешник Малеинос из Филиппополя принялись обхаживать короля; «…они чуть ли не гладили подошвы его ног и чуть ли не лизали их языками, как собаки», как писал Никита Хониат. Рассуждая о богатстве византийских провинций, Алексей-виночерпий уговаривал Вильгельма посадить его на трон империи; его просьбу поддержала группа латинян в Палермо, которые когда-то были наемниками или держателями других должностей в Константинополе и которых изгнал тиран Андроник. В итоге Вильгельм уверил Алексея-виночерпия, что окажет ему военную помощь.
Вскоре появился конкурент-претендент, утверждавший, что он является Алексеем II; он был первым из многих ему подобных, которые заполонили империю. Евстафий Солунский сообщает, что он был крестьянским парнем из Вагенетии (Воницы в Иллирии), которого бывший солдат, ставший монахом, по имени Алексей Сикунтин из Филадельфии подготовил к этой роли. До прибытия в Италию они оба путешествовали вдоль побережья Адриатики, завоевывая огромную популярность. В Палермо «подлинность» юноши была изначально скрыта, а затем информации об этом было позволено просочиться. Когда тот предстал перед королем, Алексей-виночерпий высмеял его, но группа генуэзских купцов, которые бывали в Константинополе, поручились за его подлинность. Король Вильгельм – какими бы ни были его личные сомнения – оказал ему императорские почести и предоставил ему сильную охрану для защиты от наемных убийц Андроника. Молодой человек не принял участия в последовавшей войне, но и Алексей Комнин виночерпий, и солдат-монах Сикунтин отправились вместе с норманнской армией.
Кого из двух претендентов поддерживала эта экспедиция, так и не стало ясно, так как настоящим намерением Вильгельма, как понимали все современники, было самому сесть на трон Византии; Евстафий даже утверждает, что он планировал передать кому-то Сицилию. Решение Вильгельма не принимать лично участия в походе, вероятно, должно было продемонстрировать обоснованность мнимого отсутствия его интереса. Его план не был беспрецедентным: в 1081 г. Робер Гвискар поддержал аналогичного претендента – лже-Михаила VII с не более благородными намерениями, чем были у Вильгельма II. Против плана Вильгельма высказались архиепископы Палермо и Мессины, но в ответ на их осторожные сомнения король сказал, что момент – самый подходящий: Алексей-виночерпий уверил его, что при его приближении начнется широкое восстание магнатов против жестокого Андроника, которое поможет и ему самому, и королю.
Приготовления Вильгельма II заняли первую половину 1185 г. Он захватил торговые суда, чтобы использовать их как транспорт, и запретил все поездки на Восток, чтобы помешать слухам достичь Константинополя. Слухи спекулировали на намеченной цели огромного войска: Майорка, Александрия или бывшие норманнские владения в Северной Африке; но расспросы короля о событиях в Константинополе не оставляли сомнений в его намерениях. Войско было очень большим; Евстафий узнал от друзей-латинян, что оно насчитывало восемьдесят тысяч человек, включая пять тысяч рыцарей, но, как и большинство оценок летописцев, эти цифры нельзя принимать буквально. Ибн Джубайр пишет, что в путь отправились три или четыре сотни кораблей; Евстафий утверждает, что двести кораблей осаждали Фессалоники; а Никита Хониат сообщает, что такое же их число позднее приблизилось к Константинополю.