Из-за метода набора солдат в армию качество норманнской армии было не самым лучшим. Вместе с наемниками Вильгельм завербовал в нее авантюристов всех национальностей, которые служили не за плату, а рассчитывали на трофеи. Аналогично флот включал пиратские корабли на той же основе. Присутствие таких элементов привело к неоднократному совершению преступлений во время оккупации Фессалоник и позднее фатально сказалось на дисциплине. Поведение западноевропейских вооруженных сил демонстрировало их крайнюю неотесанность: они презрительно относились к византийским предметам искусства и роскоши и неоднократно зло высмеивали православные религиозные службы. Однако их боевые качества были отличными.
Полководцами были граф Балдуин и граф Ришар Ачерра; последний позднее восстал против Генриха VI и пал от рук этого императора. Граф Балдуин, который не известен иначе, был главнокомандующим сицилийской армии. Никита Хониат изображает его хвастуном: «…[он] не был родом из благородной или известной семьи, но король ценил его за его военное искусство и облек его полномочиями главнокомандующего надо всеми, и он, кичась своими предыдущими победами над римлянами [византийцами], сравнивал себя со знаменитым Александром Македонским… и хвастался, что он совершил более великие подвиги, чем тот, за короткий период и без кровопролития». Евстафий восхваляет его щедрость и усилия по сохранению дисциплины во время оккупации Фессалоник. Адмиралом флота был граф Танкред из Лечче, который позднее стал преемником Вильгельма на троне Сицилии.
13 июня 1185 г. сицилийский флот отправился в путь через Адриатическое море, и 24 июня Дураццо (Дуррес) – конечный пункт сухопутного пути в Константинополь пал перед захватчиками. До Андроника дошли слухи о надвигающемся нападении, и незадолго до этого он отправил в Дураццо нового военачальника Иоанна Врану; но у того не было времени, чтобы подготовиться к обороне. Горожане, недовольные притеснениями императорских министров, почти не оказали действенного сопротивления. Никита Хониат пишет: «…итальянцы спустились на Эпидамн [Дураццо], как птицы, летающие по воздуху, и, едва сев на коней, они легко перепрыгивали через стены…» Так как дорога на Фессалоники теперь была открыта и не защищена, сицилийцы поспешили отправиться по ней в путь, а флот поплыл в обход Пелопоннеса. Они встретились в Фессалониках, которая спешно готовилась выдержать осаду.
Стратегия византийского императора не была лишена достоинств; Комнины использовали ее против норманнских завоевателей в прошлом, а позднее Исаак Ангел попытался использовать ее против Фридриха Барбароссы: враг должен был быть завлечен вглубь Балкан и там обессилен продолжительными осадами укрепленных пунктов. Повторяющиеся нападения византийских войск на вражеских разведчиков, отставших солдат и фуражиров должны были истощить вражеские силы, а затем голод, зима и недовольство сломили бы врага окончательно. Однако Андроник допустил две существенные ошибки: он позволил норманнам пройти через Македонию к Фессалоникам, где они соединились со своим флотом, и он вверил Фессалоники некомпетентному человеку для ее обороны.
Этот человек – Давид Комнин боялся Андроника гораздо больше, чем норманнов, и даже предпочел попасть к ним в руки, чем вернуться в лапы тирана. Трусость, изнеженность и упрямое нежелание обращать внимание на благосостояние города характеризовали его действия на протяжении осады города. Евстафий обвиняет его в намеренном предательстве города и подтверждает это обвинение конкретными примерами его должностных преступлений. По его утверждению, Давид специально обманывал императора относительно состояния городских укреплений, уверяя его в том, что Фессалоники – сильны, хорошо снабжены всем необходимым, а гарнизон – хорошо укомплектован, и при этом преувеличивал любую мелкую неудачу норманнов до большой победы византийцев. Пока события не зашли слишком далеко, у Андроника не было возможности ни подтвердить, ни опровергнуть эти донесения. Давид также предоставлял крепких защитников города в качестве охраны тем жителям, которые могли заплатить за свое спасение. Он не стал чинить военные машины на стенах или делать запасы продовольствия и воды; на самом деле он по небрежности позволил воде уйти из емкости акрополя, так что не осталось никакой надежды на оборону города до конца. Пока не стало слишком поздно, он не отдавал приказ нападать на вражеских солдат, которые вели под стеной подрывные работы.
Евстафий также обвиняет Давида Комнина в измене. Когда Андроник наконец узнал об истинном положении дел в городе, он послал Никифора паракимомена в Фессалоники казнить Давида. Никифор добрался до Фессалоник, но Давид понял, с какой миссией тот явился, и, чтобы спастись, предал город в руки норманнов на следующий же день. (Это обвинение невозможно доказать, так как город пал бы в то утро независимо от желания Давида: в предыдущую ночь подорванная стена рухнула.) И хотя укрепления Фессалоник были разрушены, защитников было мало, а пищи и боеприпасов не хватало, самым слабым звеном в обороне города был характер военачальника.