Даже с таким опытным разведчиком, каким был Пеньковский, его коллеги из западных разведслужб сочли необходимым провести подробнейший инструктаж. На первых встречах с сотрудниками иностранных разведок Пеньковский скрупулезно изучал каждую мелочь. Той осенью в Париже он внимательно слушал своих собеседников и запоминал все, что они говорили ему о способе передачи им секретных материалов. Пеньковский, как никто другой, хорошо знал о слежке, которая ведется на улицах Москвы. Знал, что может произойти, если он, встречаясь с курьером, допустит хотя бы малейшую оплошность — встреча с иностранкой сразу же вызвала бы подозрение у контрразведки. Согласно полученным инструкциям, Пеньковский передавал свои материалы на Запад тремя разными способами: 1) личный контакт со связником, осуществляемый мгновенно, когда два по виду незнакомых человека оказываются где-то в многолюдном месте рядом. Этот способ требует предельной четкости действий обоих участников операции; 2) при посещении квартиры или офиса знакомых иностранцев; 3) через тайники, в которые он закладывал материалы, изымавшиеся потом курьером. Каждая такая операция готовилась очень тщательно.
21 октября, спустя всего две недели после возвращения из Парижа, Пеньковский встретился с одним из своих связников. В 9 часов вечера со свертком в руках он шел по Садовнической набережной, что рядом с гостиницей «Балчуг», и курил сигарету. К нему подошел мужчина в пальто нараспашку и тоже с сигаретой. «Мистер Алекс, — обратился к Пеньковскому прохожий на английском языке, — двое ваших знакомых просили передать вам огромный привет». Сверток с секретными документами и информацией о состоянии советских вооруженных сил теперь был уже в руках иностранца.
Алекс, как называли Пеньковского сотрудники западных спецслужб, планомерно продолжал в рабочее время собирать и передавать на Запад секретную информацию. Теперь он чаще, чем когда-либо, встречался со своими армейскими друзьями. Он частенько захаживал в рестораны и кафе, то появлялся в «Баку» на улице Горького, то в «Пекине» на Большой Садовой, а то в ресторане, расположенном на. территории Парка культуры и отдыха имени Горького, но не чаще, чем того требовала его основная работа. По роду его деятельности, а он являлся сотрудником Комитета по координации научно-исследовательских работ, ему необходимо было посещать такие заведения. Пеньковский держался уверенно. В середине ноября они с женой уехали в отпуск. Сначала супружеская пара побывала на Кавказе, в тихом городке Кисловодске, известном своими целительными водами, где большинство министерств имеют свои санатории и дома отдыха. Затем отправились на юг, в курортный город Сочи, расположенный на берегу Черного моря, где завершили роскошный по советским стандартам отпуск. В Москву Пеньковские вернулись 18 декабря.
В декабре — январе Олег Пеньковский возобновил контакты с западной разведкой — на этот раз, как говорилось на суде, с миссис Чизолм, с той самой дамой, которой он уже передал однажды конфетную коробку на Цветном бульваре. После отпуска он сразу же начал собирать секретные материалы. 5 января, после того как Пеньковский передал англичанке еще несколько отснятых им фотопленок, он понял, что за ним установлено наблюдение — небольшая машина, нарушая все правила дорожного движения, въехала на аллею бульвара, круто развернулась, съехала на мостовую и помчалась в направлении Арбатской площади. Пеньковский успел заметить в машине двух мужчин.
12 января, в день следующей встречи, ничего экстраординарного не произошло. Однако спустя еще неделю та же самая машина, коричневого цвета седан с номером СХА 61–45, появилась вновь. За рулем ее сидел мужчина в зимнем черном пальто. После этого Пеньковский отправил письмо по условленному лондонскому адресу, в котором сообщал о нежелательности дальнейших встреч с миссис Чизолм.
С этого момента Пеньковский перешел на два других способа связи. Он либо передавал материалы на квартирах иностранцев, приглашавших его к себе по роду службы, либо закладывал их в тайники. В течение следующих шести месяцев его иностранные друзья изобретали все новые и новые оригинальные контейнеры для передачи отснятых фотопленок, включая жестяную банку с дезинфектантом «Наrріс» со съемным донышком. (Банка будет в ванной квартиры британского атташе, у которого Пеньковский время от времени бывал на приемах.) Однако этот вариант так и не был апробирован. Пеньковский мог передавать свои материалы во время приемов, на которые он приглашался, не вызывая каких-либо подозрений. Приглашали же его как на официальные приемы, так и на неофициальные, устраиваемые англичанами или американцами, такие, например, как просмотр кинофильма Шелаи Делани «Вкус меда».