В январе 1793 г. состоялось наконец-то долгожданное производство Головнина в мичманы. В имении, в Гулынках, дела шли неважно, надо бы заняться хозяйством, но обязанностям помещика Василий предпочитает морские походы. Он добился назначения на транспорт, на котором в Стокгольм, теперь уже дружественный, направлялось русское посольство. В 1795–1796 гг. служил на кораблях «Рафаил» и «Пимен», в составе эскадры вице-адмирала П. И. Ханыкова, противодействовавшей французам в Северном море. А в апреле 1798 г. Василий Головнин назначен флаг-офицером на эскадру контр-адмирала М. К. Макарова, младшего флагмана вице-адмирала Ханыкова.
Это уже серьезная должность, «прямой помощник командующего», как было сказано во флотских наставлениях. Часто на нее назначали «своих», по протекции. У Головнина протекции не было, но Михаил Кондратьевич Макаров и без нее приметил энергичного и любознательного офицера. И не ошибся. «Поведения весьма хорошего, должность свою знает хорошо и исполняет оную с ревностным усердием к службе, – писал в 1801 г. Макаров о Головнине, который тогда уже стал лейтенантом. – А сверх того, по знанию его английского языка, был употреблен к переводу английских сигналов и прочих дел… Потому долгом поставляю рекомендовать его достойным к повышению чина и впредь в команде моей иметь желаю».
Вопреки желанию контр-адмирала Макарова, под его началом Головнин служил недолго. В июне 1802 г. он в числе двенадцати лучших молодых офицеров российского флота был отправлен в Англию – совершенствоваться, изучать, перенимать опыт. Тогда такие командировки продолжались не месяцы – годы. Повидать пришлось многое, хотя в своей «Записной книжке» Василий Михайлович был краток: служил на разных английских кораблях, за четыре года на семи, плавал в разных морях. В эти годы Британия соперничала с Францией за господство на море, Головнину довелось участвовать в боевых действиях англичан в Средиземном море и Вест-Индии, служить под началом прославленных адмиралов Корнваллиса, Нельсона, Коллингвуда. Последние двое оставили похвальные аттестации русскому моряку. Немалая честь, между прочим, но Головнин верен себе – в его записках об этом ни слова.
В начале августа 1806 г. Василий Михайлович вернулся в Кронштадт. Через двадцать дней лейтенант Головнин получил под свое командование первый корабль – «Диану». На первый взгляд, судно невзрачное – трехмачтовый шлюп, переделанный из обычного транспорта-лесовоза, шестьдесят человек экипажа, двадцать две пушки. Но «Диана» была предназначена не для баталий.
Буквально за несколько дней до возвращения Головнина из Англии, в кронштадтском порту пришвартовались «Надежда» и «Нева» – корабли, на которых Иван Крузенштерн и Юрий Лисянский совершили первую в истории российского флота кругосветную экспедицию. Головнин и его «Диана» должны были продолжить начатое. Правительство решило направить шлюп в кругосветную экспедицию, главной целью которой были географические открытия в северной части Тихого океана. Попутно «Диана» должна была доставить грузы в Охотск, в те годы – главный порт России на ее восточных окраинах.
Без малого год Головнин, его заместитель Петр Рикорд, с которым Василия Михайловича связывала многолетняя дружба, и тщательно отобранный самим капитаном экипаж готовили «Диану» к дальним странствиям. Помимо этого, Головнин обрабатывал материалы командировки в Англию (результатом стала книга «Сравнительные замечания о состоянии английского и русского флотов») и, по заданию морского министерства, занимался составлением Свода военных и морских сигналов для дневного и ночного времени, который использовался в русском флоте более четверти века.
25 июля 1807 г. «Диана» снялась с якоря. То, что путешествие будет непростым, стало ясно буквально с первых же пройденных миль: в восточной части Финского залива корабль попал в шторм, с грозой, какую Головнину до сих пор не доводилось видеть в других морях.
Первую остановку сделали 7 августа в Копенгагене. Здесь русских моряков ждали недобрые вести, ставшие, как оказалось, предвестниками будущих бед. Обстановка в столице Дании была напряженной. Во времена наполеоновских войн Дания, во многом из-за враждебных действий британского флота, приняла сторону Франции. Заключив союз с Наполеоном, Дания готовилась присоединиться к континентальной блокаде Британии. Но англичане упредили противника и 16 августа высадили десант на датский берег. Поскольку Датское королевство было в ту пору союзником России на Балтике, это вызвало недовольство российского правительства и привело к обострению отношений уже между Петербургом и Лондоном.