Для владельцев Богородицкого имения Бобринских грозные революционные события были смягчены вполне сочувственными и даже покровительственными отношениями к ним крестьян и городских жителей, которые помогали "графьям" обменивать вещи на еду, а иногда и подкармливали их. На фоне всеобщего разорения поместий и поджогов это было редким, но не случайным исключением. К Бобринским и съехались родственные семьи Трубецких и Голицыных. Жили они все во флигеле графского дворца; дворец, объявленный "народным достоянием", зияя выбитыми стеклами, стоял заколоченным. Конечно, это "дворянское гнездо" привлекало внимание властей, и во флигеле периодически происходили обыски, бывшие, по существу, обыкновенными грабежами, "под сенью закона", и аресты, больше для острастки. Все обитатели флигеля вели трудовую жизнь - преподавали жителям городка музыку и иностранные языки, а В. М. Голицын взялся писать для местного Отдела наробраза историю Богородицкого уезда. Трубецкой для заработка работал в военкомате ремонтером - выбраковывал лошадей для Красной Армии. Особенностью тех лет было всеобщее увлечение театром, и заштатный Богородицк не отстал от моды. В нем появился свой "Народный дом имени Луначарского", где в основном силами этих трех семей составилась труппа. Все делали сами - писали декорации, изготовляли реквизит и костюмы, для которых использовали шторы дворца и содержимое графских сундуков. Среди режиссеров и авторов был Владимир Трубецкой. Он унаследовал семейное свойство, которое его отец называл "пружинчатостью" Трубецких: чем тяжелее были обстоятельства, тем сильнее проявлялись у них творческие способности. Первый литературный опыт В. Трубецкого относится к периоду жизни в Богородицке: там он сочинил и поставил в Народном доме оперетту на сюжет новеллы Боккаччо. Успех и полученный гонорар вдохновили его на сочинение текста и музыки следующей оперетты, уже для московского театра. Его племянник писатель С. М. Голицын рассказывал: "Дядя привез ее в Москву и попал к тогдашнему королю оперетты Ярону, который принял его весьма любезно и созвал комиссию из четырех мудрецов. Два битых часа дядя им играл и пел своим надтреснутым козлетоном. Ярон хохотал, мудрецы сидели мрачные. Ярону понравилось, но к этому времени власти начали совать свои носы в дела театров, и мудрецы сказали: "Нет!" В оперетте не было классовой борьбы и ни единого пролетария. Так он потерпел неудачу, но не отчаялся и, вернувшись в Богородицк, организовал любительский оркестр и стал его дирижером. Жизнь в Богородицке той поры была отражена им позже в юмористических рассказах, написанных для "Всемирного следопыта".
С введением НЭП'а богородицкие беженцы стали перебираться в Москву. Трубецкой ни жилья, ни работы для себя в столице не нашел и переехал с семьей в Сергиев Посад, где после революции в "аристократическом квартале" посада слободах Красюковке, Огородной, Нижней - жили Олсуфьевы, Нарышкины, Илловайские, Истомины, Лопухины. Русское дворянство селилось вокруг Сергиева монастыря в поисках спасительного прибежища, и проживая каждый день как последний, находило утешение в близости святынь. Поддерживая традиции, они иногда устраивали домашние концерты, и Владимир Сергеевич, замечательный рассказчик, музыкант и актер, возглавлял эти вечера, а его дом стал одним из центров этого круга. В 1926 году в Сергиевом Посаде недалеко от Трубецких поселился Михаил Пришвин. Началась дружба домами и совместная охота. Уже известный тогда писатель, Пришвин поддерживал и поощрял начинающего литератора В. Ветова. Сотрудничество Владимира Сергеевича со "Всемирным следопытом" шло успешно. Читатели требовали продолжения серии рассказов Ветова, в рецензиях их называли "образцами блестящего стиля и сюжетного мастерства", а Попов дважды посылал Трубецкого в командировки. Результатом их было появление интересных очерков о Байкале и Каспийском море и небольшая повесть для детей "Тюлень Яшка". Однажды он попробовал себя в жанре фантастики и написал в стиле научно-популярного очерка захватывающий рассказ о ферме для китов на одном из островов Тихого океана. Технические подробности доения и переработки ценного китового молока перемежались в нем с яркими описаниями реальных океанских пейзажей. Но фантастика обернулась мистификацией: читатели приняли все за чистую монету. Редакцию завалили письмами с советами по улучшению производства, многие предлагали свои услуги в качестве фермеров, все жаждали познакомиться с автором и просили дать его адрес. Для В. Трубецкого это было время относительного везения. Жизнь представлялась ему такой замечательной игрой, в которой все ставки когда-нибудь выигрывают - надо только дождаться "счастливой полосы". Один из его рассказов тех лет так и начинался: "Не случалось ли с вами когда-нибудь в жизни, что вдруг найдет на вас полоса неудач и невезений?.. Все у вас идет хорошо, пока вдруг что-то не оборвется и не испортится, и тогда у вас ничего уже не выходит, что бы вы ни предпринимали. Попадая в такую полосу, не отчаивайтесь, терпите: ведь это только "полоса". Даю вам слово, что рано или поздно вы выскочите из нее".
Однако полоса везения самого автора была не слишком продолжительной.
Наступили 30-е годы. "Великий перелом" совершался во всех сферах. "Всемирный следопыт" за вредную приключенческую направленность" был закрыт. Сергиев Посад переименовали; сбросили большой колокол со знаменитой колокольни Ухтомского; возами растаскивали богатейшую библиотеку Лавры. О настроениях Трубецкого можно догадаться по дневниковой записи Пришвина 1930 года: "Князь (то есть В. Трубецкой - В. П.) сказал: иногда мне бывает так жалко родину, что до физической боли доходит". Многих знакомых Владимира Сергеевича уже не было в Загорске, некоторые были "выкуплены" родственниками-эмигрантами из Советского Союза за доллары, другие - арестованы. Начиналась волна "дел" научной интеллигенции. В Ленинграде громили историков и краеведов, в Москве было создано так называемое "дело Сперанского". Филологи, академики М. Н. Сперанский, Г. А. Ильинский, М. С. Грушевский, члены-корреспонденты Н. Н. Дурново, А. М. Селищев и многие другие ученые обвинялись в создании монархической организации, подчиненной якобы некоему венскому центру, во главе которого стоял князь Николай Сергеевич Трубецкой, крупнейший лингвист XX века, русский эмигрант, академик Венской академии наук и - родной брат Владимира Сергеевича{*1}. В январе 1934 года Владимир Сергеевич Трубецкой был арестован по обвинению в связи с руководителями "закордонного центра". В ходе дела сценарий НКВД поменялся, и все обвиняемые превратились в членов "национал-фашистской организации". Организации приписывалась целая программа, среди пунктов которой были и национализм, и примат нации над классом, и идеи превосходства славянской расы, и пропаганда исключительного исторического будущего славян. Многие из обвиняемых были сосланы, а славяноведение объявлено лженаукой, глубоко враждебной советскому строю. Владимир Сергеевич был выслан на пять лет в Среднюю Азию.
Семья поселилась в Андижане. Интеллигенции в городе практически не было, а тогдашний "тип русского в Андижане: кепка на боку под углом 45°, голубая майка, из-под которой видна татуировка на груди, в одном кармане - финка, в другом поллитровка", как писал Трубецкой родственникам, к общению не располагал. Но творческая его натура жадно отзывалась на новые впечатления. "Красота! Здесь приключенческий край, полный авантюристов в джеклондоновском смысле. Инженеры, спустившиеся с Памира, врачи, заехавшие из пустыни, золотоискатели, пограничник со свежим шрамом или прокурор, выехавший расследовать преступление, - вся эта публика, попав в Андижан, устремляется в мой кабак, где старый следопыт Ветов расставляет сети и вылавливает свежие темы. Материалов горы... Но когда писать? Вечером - я до двух часов ночи играю в саду-ресторане, а утром до 12 - в узбекском гостеатре, где под извлекаемые мною звуки дуся-балерина, нарочито выписанная из Москвы, приобщает узбекских актеров к европейской культуре... Взял еще сдельную на музыкальное оформление шиллеровского "Коварство и любовь", так что не имею на дню и 10 свободных минут", - отвечал он Владимиру Голицыну на просьбы не бросать литературной работы. Но и письма его из Андижана могли бы стать почти готовыми рассказами и очерками. Родственник и постоянный иллюстратор его рассказов, художник В. Голицын настойчиво уговаривал Трубецкого писать воспоминания. Уговоры эти, а также тоска по России заставили Владимира Сергеевича в 1936 году взяться за мемуары. Задумал он их в четырех частях - детство, записки кирасира, война 1914 года (окопное сидение) и записки советского музыканта. Но начал Трубецкой сразу с воспоминаний о службе в гвардии. Возможно, у него были предчувствия, что он не успеет осуществить все, что наметил, а описать эту часть жизни ему казалось легче, чем прочие. Писать же о тех, кто окружал его в детстве, людях, внесших огромный вклад в русскую культуру "золотого века" - а именно таковым являлось для отечественной мысли начало двадцатого века - было делом большой ответственности. К тому же, жизнь не оставляла Трубецкому иллюзий по поводу публикаций воспоминаний о них, тогда как "Записки кирасира" он надеялся увидеть напечатанными.