К ведению записей Оболенского подталкивала мысль, что его положение дает ему возможность иметь сведения, которые может передать следующим поколениям только он. Особенность его «Записок» — обилие введенных в текст документов. Они — неотъемлемая часть дневника, иногда просто заменяющая самые записи, ибо, по мнению автора, эти документы в полной мере передают и события, в которых жил и действовал автор, и дают возможность представить его чувства.
Д. А. Оболенский, очевидно, принадлежал к числу тех мемуаристов, кто не считал возможным обнажать интимные чувства, был щепетилен в этом отношении, считая их только личными переживаниями. Поэтому его записки — это, конечно, восприятие времени, записки современника, и таким было бы их справедливое название.
Записи он вел нерегулярно, иногда забрасывая свои тетради на годы, и даже (1861–1869) на многие годы. Очевидно, он не был педантом, который мог каждодневно усаживаться за свои записи, в таком случае неизбежно превратившиеся в сухую хронику. Но потом свойственное ему ощущение движения времени, историзма, волнения человека своей эпохи, очень сильное негодование, встряска, разочарование — снова приводили его к дневнику. Обычно это было связано с внешнеполитическими событиями, когда он вместе с другими опасался за судьбу страны, становился на ту или иную сторону, либо в кризисные для России времена. Конец 1870-х годов, когда в России нарастал вал кризиса, связанного с народнической и народовольческой деятельностью, с террором, бессилием власти, запечатлен в его «Записках» преимущественно с помощью правительственных сообщений, хроникальных газетных заметок. Он как бы отстраняется от выплескивания эмоций, но одновременно пытается сохранить для внуков атмосферу тревожных дней.
У дневника Оболенского сложная структура: некоторая спонтанность каждой очередной попытки ведения дневника подталкивала его довольно рациональную натуру к каким-то предварительным пояснениям, представлению записок, и потому им предшествует незаконченный отрывок воспоминаний о детстве, юности. Видимо, он был написан вовсе не в 1853 г., открывающем «Записки». Упоминание о статье А. С. Хомякова, увидевшей свет только в 1861 г., беглое замечание о прежних патриархальных отношениях помещиков и крестьян и противопоставление их другим, формальным, внешним, говорят о том, что эти воспоминания были написаны или выправлены по крайней мере после 1861 г.
Внешнеполитические события — Крымская война, война с Турцией и связанные с ней коллизии, франко-прусская война — для Оболенского — то, что ближайшим образом задевало его чувства.
Словом, перед нами — дневник человека 50–70-х годов, занимавшего видное место в системе российской чиновной иерархии, передающий как события того времени, в том числе не нашедшие отражения в «повременных» изданиях, так и всплески отношения к ним. Дневник передает двойственность положения Оболенского. С одной стороны, служебный ранг, принадлежность к правительственным кругам заставляют его придерживаться официальной точки зрения, и если не принимать, то во всяком случае понимать ее, с другой стороны — его, условно говоря, «славянофильские» симпатии делают ему близкими критические выступления Ю. Ф. Самарина, В. А. Черкасского, И. С. Аксакова против правительства. И он с явной симпатией включает их публичные заявления, письма в состав своих записей. Его «Записки» — это «живая», «дышащая» история середины XIX в. с ее тревогами и радостями, сомнениями, достижениями и издержками.
У автора свои пристрастия. Положение члена Государственного совета, близость к императорской семье, министрам, бюрократии заставляют его тянуть служебную лямку, которую он стремится тянуть сознательно и с пользой для общества. С другой стороны, существует и параллельная внутренняя жизнь — и здесь дневник, очевидно, был своеобразной отдушиной: ему он мог поверять свои тревоги и несогласия, он давал ему возможность внутренне поддерживать «славянофильскую» оппозицию, огорчаться за друзей, иногда бранить их — но и симпатизировать их гражданскому поведению, примыкать к ним мысленно.