Д. А. Оболенский по своему рождению и происхождению был предназначен для государственной деятельности. Он принадлежал к самой древней и знатной части российского дворянства — к Рюриковичам, стоявшим у истоков создания Российского государства и затмевавшим род Романовых своей древностью, что последними часто воспринималось весьма болезненно.
Д. А. Оболенский родился в октябре 1822 г. в семье, где скрестились два княжеских рода. Его отец, Александр Петрович Оболенский, был высокого ранга чиновником, в свое время близким к семье великой княгини Екатерины Павловны и принца Георга Ольденбургского. Его мать, Аграфена Юрьевна, принадлежала к роду князей Нелединских-Мелецких; ее отец, статс-секретарь Павла I, человек, служивший по управлению благотворительными учреждениями, которыми занималась императрица Мария Федоровна, был еще и известным поэтом круга И. И. Дмитриева, В. А. Жуковского, К. Н. Батюшкова. Но Оболенский знал деда Юрия Александровича только в последние годы его жизни, уже отошедшим от дел и поэтических занятий, больным, доживающим свои дни у дочери Аграфены в Калуге. В самом начале 1825 г. А. П. Оболенский был назначен калужским губернатором, многочисленная семья переехала в Калугу, и там прошло его детство, сначала — очень счастливое, в кругу любящей и любимой матушки, любимых и почитаемых отца и деда. Ему не было и семи лет, когда умерли Аграфена Юрьевна и ее отец; умерли они в одно время, и никогда не были забыты Д. А. Оболенским. В их семье существовал обычай ежегодного, по крайней мере, посещения родных могил. Вообще Калуга, как и Москва, были для Оболенского родными местами, где он с удовольствием бывал, где жили его родные и знакомые. Не только его отца-губернатора помнили долго, еще и его матушка осталась в памяти калужан как образцовая губернаторша и высокой души женщина. О ней как не забытой калужанами писал А. О. Смирновой-Россет Н. В. Гоголь; И. С. Аксаков, служивший в 1840-х годах в Калуге, это подтверждает[4].
Начальное образование Д. А. Оболенского типично для знатного дворянского дитяти первой трети века: детей было принято поначалу обучать дома с помощью гувернеров, заботившихся о том, чтобы научить питомцев иностранным языкам — французскому и немецкому преимущественно, начальным знаниям письма, счета и предметам по выбору и возможностям гувернеров, а также — о воспитании питомцев, прививая им манеры и понятия по своему усмотрению. В домах, где глава семейства служил, а значит — был занят, очень важную роль в начальном образовании детей играла мать, которая должна была следить за ходом учебы, заботиться о наличии учителей. И когда Аграфена Юрьевна умерла, семья оказалась в растерянности: что делать с малыми детьми — девочками и подраставшими мальчиками, которых надо было определять в школу? Отец, вскоре переведенный на службу в Москву, поступил так, как это было тогда заведено: девочек взяли в свои семьи многочисленные родственники, мальчики были отданы в семью калужского помещика С. Я. Унковского, человека, пользовавшегося хорошей репутацией. Дело еще заключалось в том, что у него были свои сыновья, близкие по возрасту братьям Оболенским, и в той семье тоже стояла задача их домашнего образования. Младшие Оболенские сначала учились в семье С. Я. Унковского, где создалось нечто вроде небольшого пансиона и преподавали гимназические учителя (сам Унковский со временем стал директором гимназии); в середине 1830-х годов по распоряжению Николая I он был переведен в Московский университетский пансион, и тогда все Унковские и Оболенские оказались в Москве. Университетский пансион, заведение с очень хорошей репутацией, было предназначено в качестве школы для обучения дворянских детей, причем для дворян среднего достатка, с тем чтобы они потом могли поступить в университет. В то время еще было распространено домашнее образование, и часть дворянских семей шла по этому пути, однако это было не только дорогостоящее, но и хлопотное предприятие, поскольку требовало систематичности обучения, круга учителей. Можно было пойти по более простой стезе, воспользовавшись услугами частных пансионов или государственных учебных заведений вроде благородных пансионов, существовавших при университетах. Некоторое время Оболенский живет и учится в Москве, с которой сроднился и где приобрел друзей на всю жизнь: Ю. Ф. Самарина — своего двоюродного брата, немногим его старше (мать Юрия Федоровича была родной сестрой Аграфены Юрьевны), и И. С. Аксакова, своего сверстника. В то время военная служба уже перестает быть единственным достойным поприщем для мальчиков из дворянских семей. Государственная деятельность требует хорошо подготовленных людей, университеты делают только первые шаги, студентов в них немного, вот и возникают при Александре I Царскосельский (Александровский) лицей, при Николае I — Училище правоведения.