Создание Училища правоведения — важная веха в истории постановки юридического образования в России. У его колыбели стояли принц П. Г. Ольденбургский и Μ. М. Сперанский. Юный Ольденбургский, назначенный императором Николаем I присутствовать в Сенате, очень скоро вынес убеждение в необходимости создания высшего специального учебного правоведческого заведения под эгидой Министерства юстиции, которое бы поставляло российскому управлению образованных юристов. Его идея была поддержана Сперанским, и в 1835 г. оно открылось в Петербурге. Оно было рассчитано на детей потомственных дворян, мальчиков 12–15 лет, которые бы не только учились, но и жили в училище, воспитывались в нем; обучение продолжалось 6–7 лет, преподавалось, в частности, делавшее только первые шаги как наука русское право. Училище располагалось на Фонтанке, напротив Летнего сада, в самом центре столицы, рядом с дворцом Ольденбургских, и пользовалось неизменным вниманием учредителя. Ежегодно училище должно было выпускать два десятка образованных чиновников, которые обязаны были по окончании непременно отслужить в ведомстве Министерства юстиции 6 лет. Выпускники предназначались для службы в министерстве, но не только: с помощью этих новых людей власть надеялась улучшить и работу провинциальных судебных учреждений, а потому предусматривалась ежегодная доплата к жалованью выпускникам, отправившимся на службу в российские губернии.
Д. А. Оболенский не значится в числе воспитанников первого года существования училища. Им был Г. С. Аксаков, за ним и отправились затем И. С. Аксаков, Д. А. Оболенский, сын Унковского Федор. Оболенский и И. С. Аксаков вместе учились и выпущены в одном году — 1842-м. Они с тех пор дружили и относились друг к другу с нежностью, хотя жизнь и разводила их время от времени. После Училища правоведения И. С. Аксаков оказался в родной для Оболенского Калуге, а Оболенский, после короткого пребывания в Сенате, затем в Министерстве юстиции (очевидно, в ожидании назначения), был министром юстиции отправлен в Казань «исправляющим должность губернского уголовных дел стряпчего» (1844 г.), но в том же году переведен в Тулу, в Палату не уголовного, а гражданского суда, на должность товарища председателя. Однако уже через год он оказывается в столице, продолжая служить в ведомстве Министерства юстиции, на этот раз в должности «товарища председателя I Департамента С.-Петербургской палаты гражданского суда». Затем он «по выбору дворянства» занимает должность «председателя I департамента», некоторое время «исправляет должность совестного судьи», получает очередные чины согласно Табели о рангах.
Осенью 1846 г. в Москве он венчается с дочерью орловского военного губернатора княжной Дарьей Петровной Трубецкой, и первое, что молодожены предпринимают в качестве свадебного путешествия, — отправляются в Калугу, навещают могилы родственников, там встречаются с калужским обществом. По-видимому, брак был благополучным: у них было шестеро детей — три сына и три дочери. Сыновья — Александр, Алексей и Николай — служили, дочери — Варвара, Елизавета и Мария — стали замужними дамами — Бибиковой, Новосильцовой и Гагариной. Жили Оболенские в Петербурге, поначалу на Сергиевской, а затем на Невском проспекте.
В Петербурге Оболенский становится на стезю делающего карьеру петербургского чиновника. Все было за то, чтобы он ее выбрал: и происхождение, и полученное образование, и, очевидно, характер. И. С. Аксаков в 1849 г. уходит с государственной службы, предпочитает свободную жизнь помещика, общественного деятеля, а Оболенский — службу. К этому его побуждают более толерантный характер и необходимость содержать семью. В Петербурге Д. А. Оболенский входит в круг высшего образованного петербургского общества, чему в немалой степени способствует его близость ко двору великой княгини Елены Павловны. Эта немецкая принцесса, вышедшая замуж за великого князя Михаила Павловича, сильно отличалась от многих других членов правящей фамилии: она считала, что великокняжеское достоинство дает не только права, но и накладывает обязанности, необходимость заботы о престиже августейшей семьи, создании вызывающего уважение имиджа. Кроме того, способности, образование склоняли ее к тому, чтобы выйти за рамки светско-придворной жизни, ее тянуло к людям культуры, и она всегда охотно откликалась на просьбы о помощи литераторам, искусству, занималась благотворительностью, образованиєм. Ее дом (Михайловский дворец) считался образцом вкуса и хорошего тона. В своей постоянной деятельности она нуждалась в помощниках, которые были бы и безупречного происхождения, и дельными людьми, с тем чтобы им можно было давать приватные поручения, и скромными в рассказах о патронессе. Услышав от кого-то об Оболенском, она пригласила его к себе в дом, и завязалось знакомство, продолжавшееся четверть века. Одним из их общих деяний была помощь в посмертном издании сочинений Н. В. Гоголя. Между прочим, в то время было принято (это было одним из салонных способов времяпрепровождения) читать вслух новые сочинения, привлекшие внимание, ценились и хорошие чтецы. Д. А. Оболенский был посетителем салона А. Н. Карамзина, сына Николая Михайловича Карамзина — известного историографа царствования Александра I. Известно, что в его салоне Д. А. Оболенский читал Гоголя. А. В. Никитенко, присутствовавший там, занес в свой дневник: «Обедал у А. Н. Карамзина. После обеда читаны были неизданные главы „Мертвых душ“ Гоголя. Чтение продолжалось ровно пять часов, от семи до двенадцати. Эти пять часов были истинным наслаждением. Читал, и очень хорошо, князь Д. А. Оболенский»[5].