Не любивший Константина Николаевича С. Д. Шереметев, человек следующего поколения, назвав Оболенского «либералом и практиком», «бывшим правоведом», охарактеризовал его так: «Был одним из спутников того светила, который просиял в Мраморном дворце»[8]. Отметим вскользь, что к этому времени Оболенский созрел и для практической деятельности, и для ведения дневника, ибо именно с этого времени он начинает делать записи.
10 лет жизни было отдано Д. А. Оболенским Морскому министерству в самые замечательные годы жизни этого ведомства, в его «звездный час». Вокруг великого князя Константина Николаевича тесно сплотилась группа молодых единомышленников, к которым прочно и навсегда приклеилось прозвание «константиновцев». Оболенский формально был директором Комиссариатского департамента, но значение его выходило за пределы должности. Генерал-адмирал числил его среди своих ближайших сподвижников и, как известно из его дневника, безоговорочно ему доверял. Деятельность Оболенского в это десятилетие была многогранной. Она состояла из рутинной, повседневной службы директора департамента (кстати, вице-директором у него был дед В. В. Набокова, будущий министр юстиции Д. Н. Набоков). Кроме того, он был из числа тех сотрудников Морского министерства, кого великий князь Константин Николаевич постоянно привлекал как правоведа. Он занимался кодификацией тех морских и военно-морских законов, которые во второй половине 1850-х годов систематизировались, дополнялись, изменялись в особых комиссиях. Как доверенное лицо генерал-адмирала он постоянно исполнял его поручения. В 1856 г. Оболенский подготавливал поездку группы российских литераторов, в числе которых был А. Н. Островский, вниз по Волге с целью изучения экономики и быта приволжского населения. Поездка была организована под эгидой Морского министерства и должна была иметь результатом серию статей о состоянии экономики и жизни Поволжья для издаваемого министерством журнала «Морской сборник».
В самом начале 1854 г., по приватной просьбе генерал-адмирала, Оболенский ездил на Дон с целью выяснения возможности добычи там угля на случай, если обострившиеся отношения с Англией прервут поступление в Россию английского антрацита. Он не только убедился в реальности его добычи, но еще и договорился о таких поставках. Был он командирован и в Николаев с инспекционно-ревизионной целью (1857 г.), когда великого князя уведомили о наличии в этом порту злоупотреблений и хищений. Каждая такая поездка укрепляла его репутацию и сопровождалась выражением благодарности.
Д. А. Оболенский, работая в передовом министерстве того времени, способствовал продвижению разрабатываемых тогда реформ. Большое значение в деле отмены крепостного права и той формы, которую приняла крестьянская реформа 1861 г., сыграла записка его родственника, друга и бесспорно авторитетного человека Ю. Ф. Самарина. Участие Оболенского в крестьянской реформе выразилось в том, что он помогал ее распространению. Гораздо большим было его участие в судебной реформе. По мнению исследователя, занимавшегося ее историей, «еще предстоит» в полной мере оценить вклад Оболенского в принятие этой считающейся самой последовательной и демократической реформы 1860-х годов. М. Г. Коротких рассказывает: когда правительственные круги начали, вслед за разработкой крестьянской реформы, готовить столь же назревшую судебную и стали формировать концепцию нового судоустройства, то обратились к уже имевшемуся в России опыту подготовки законопроектов по судебной части. Причастный к этому председатель II отделения Собственной Его Императорского Величества Канцелярии Д. Н. Блудов подал Александру II записку, доказывая, что Россия еще не готова к широкомасштабной реформе, во всяком случае к суду гласному, с участием адвокатов и присяжных заседателей. Император, предпочитавший во всем «постепенность», немедленно согласился, и предстоящая реформа сразу же была ограничена очень узкими рамками. Тогда великий князь опять-таки обратился с личной просьбой к Оболенскому, находившемуся за границей, дать отзыв о записке Блудова. Тот написал отзыв, настаивая на полнокровной судебной реформе, которая бы учла все последние достижения мировой юридической науки