В 1571 г. в набег Девлет-Гирея он был на Москве. Эскизно, но выразительно и ярко, он зарисовал знаменитый московский пожар.
Последний эпизод в служилой карьере Штадена, неожиданно оборвавшейся когда-то, около 1573 г., связан с набегом Девлет-Гирея в 1572 г. Штаден был «на берегу» — на Оке во главе одного из разъездов передового полка кн. Дм. Ив. Хворостинина.
После набега Девлет-Гирея Генрих Штаден при пересмотре поместных и вотчинных дач лишился своих имений и на себе испытал все действительное значение реакции в земельной политике московского правительства после 1572 г. Участие «земщины» в общих тяготах войны требовало от государства соответственной компенсации. С другой стороны, подготовка к новым ливонским походам и блестящим военным успехам 1575–1577 г. требовала примирения с «землей». Те же военные нужды государства, которые в свое время вызвали земельный «пересмотр», теперь увлекали правительство на путь компромисса и даже «обратного пересмотра».
Покинув Москву, Генрих Штаден пытался наладить мукомольное дело на Волге: в Рыбной Слободе (Рыбинске) он завел мельницу. Но оттуда скоро перекинулся в Поморье (1574 — 75 гг.). Понятен интерес к Поморью, проявленный вестфальцем-авантюристом. Здесь от Холмогор и Колы через Вологду и Каргополь проходили торные торговые пути из «еуропских стран» в Шемаху и Персию, в Хиву и Бухару и в Индию с Китаем. Поморье торговое и промышленное — источник экономической мощи и политической силы Новгородской республики — по праву занимает первое место среди других областей Московского государства и в разгар Ливонской войны в 70-х годах XVI в. уходит в опричнину.
От Каргополя и Вологды в русскую Лапландию и самоедские тундры отправлялись своеобразные административно-пиратские и торгово-промышленные экспедиции русских. Московские промышленники и сборщики ясака продолжали традиции новгородских ушкуйников, а по приемам и целям действия напоминали собою русских землепроходцев и промышленников, которым Россия обязана освоением Сибири (XVII в.), Камчатки, Алеутских островов и Аляски (XVIII в.).
Лаппы и самоеды (XVI в.), подобно камчадалам, алеутам и колошам (XVIII–XIX вв.), испытывали на себе все тяжести двойного, иногда тройного подданства и экономической конкуренции заморских и русских пиратов. Дорогие сорта мехов скупались русскими за бесценок. Торг бывал на Пустоозере, в Кандалакше и Коле. И, конечно, у Штадена были здесь свои агенты. Во всяком случае он принимал участие в меховой торговле и поддерживал связи с лейпцигской ярмаркой.
К 1575 — 76 гг. он перебрался в Колу в расчете уехать с товаром за рубеж; пока же выступал торговым посредником между английскими, голландскими, норвежскими и русскими купцами. Здесь, в Коле, на далеком русском севере, увидел он вещественный след нидерландской революции — грозной» эпохи иконоборства»; один из голландских кораблей привез на продажу груз изъятых революцией ценностей католических храмов: медные решетки с хор, светильники, кадильницы, венчики, церковные облачения и т. п.
В навигацию 1576 г. с одним из голландских кораблей Генриху Штадену удалось, наконец, покинуть Россию.
Обогнув Нордкап, корабль взял курс по норвежским фьордам на Берген и дальше на Голландию. Первая часть пути прошла благополучно. Но по Северному морю пришлось итти с большою осторожностью. Не говоря об обычных для того времени пиратах, голландцам надо было особенно остерегаться встречи с испанскими судами, а кораблю, с которым Штаден и какие-то русские купцы везли свои товары, эти встречи были бы вдвойне опасны. Корабль имел на борту до 500 центнеров (около 200–300 пудов) каменных ядер для стенобитных орудий, закупленных голландскими повстанцами на скандинавском севере. Дело было в самый разгар нидерландской революции, когда ставший во главе северных революционных провинций Вильгельм принц Оранский настойчиво продолжал борьбу за независимость их от испанского владычества и подготовлял почву для соглашения с южными (фламандскими и валлонскими) провинциями, остававшимися верными испанской короне.
Едва избегнув опасной встречи с испанскими галерами, корабль достиг Голландии. Генрих Штаден с одним из русских торговых людей отправился в Лейпциг, где расторговался мехами с немецкими купцами и между прочим с некиим Генрихом Крамером, может быть, тем самым, который за два года до того, в 1574 г., побывал в Москве, самозванно прикрывшись званием дипломатического посланника.