Русско-польские интересы XV–XVI вв. совпадали в вопросах борьбы с турецко-татарской опасностью, в особенности с момента утверждения в Крыму династии Гиреев. Но редкие случаи единодушия московское и польской дипломатии буквально ничтожны по сравнению с той бурной дипломатической и военной борьбой, которая разделяла соседей в течение полувекового царствования царя Ивана. Предметом спора были пограничные литовско-русские и ливонские области от Киева до Полоцка и от Полоцка до Риги и исстаринный торговый путь «из Варяг в Греки» по Днепру, Западной Двине и Балтийскому морю. Подновляемые каждые 2–5 — 7 лет перемирия не могли предотвратить ожесточенной войны, когда возник вопрос о дележе ливонского наследства. Возгорелась знаменитая Ливонская война (1558–1582). Война шла с переменным успехом, более удачная для Москвы, начиная с 1572 г., когда Польша должна была отвлечься к разрешению внутренних дел. Со смертью Сигизмунда II Августа прекратилась династия Ягеллонов (1572 г.), и Польше предстояло избрать нового короля. Среди других кандидатов фигурировало и имя московского царя. При деятельной поддержке папской курии престол переходит французскому принцу Генриху Анжуйскому. Однако, после смерти Карла IX Генрих немедленно покинул Польшу для французской короны (1574 г.), и польский престол вновь оказался вакантным. Опять стала возможной кандидатура московского царя, и папский нунций при польском дворе Викентий Лаурео сообщал в Рим, что вся шляхта, как польская, так и литовская охотно ее поддержит. С кандидатурой царя Ивана спорили имена одного из Пястов и императора Максимилиана II. Но Москва и империя конкурировали в этой борьбе лишь по видимости: их интересы в польском вопросе издавна совпадали. Предваряя историю на 200 лет, Москва и империя мечтали о внутреннем разложении и последующем разделе Польши, причем за Москвой осталась бы Литва и Ливония, за империей — Польша и Пруссия. 12 декабря 1575 г. сенат провозгласил королем Максимилиана II; через три дня, 15 декабря того же года шляхта избрала королем ставленника турецкого султана Стефана Батория. 8 февраля он присягнул на верность pacta conventa. Но Максимилиан II, больной и престарелый, медлил с принятием короны до 23 марта 1576 г. Грозный же не оставлял своей мечты о разделе Польши и еще 28 января 1576 г. в грамотах, отправленных в Польшу и в Литву, он предлагал: в первой — кандидатуру эрцгерцога Эрнеста; во второй — кандидатуру своего сына или свою собственную, и это было возможно, ибо в январе — апреле 1576 г. Польша переживала странное время бескоролевья при двух королях. В конце апреля Стефан Баторий приехал в Краков и 1 мая был венчан польской короной. Весь 1576 и 1577 г. ушли у него на закрепления своего положения в Польше и прежде всего на борьбу со сторонником Максимилиана II — Данцигом. Данциг — один из богатейших торговых городов Прибалтики, «северная Венеция», как звали его современники, благодаря своему участию в польском хлебном экспорте, — сумел в значительной степени эмансипироваться от польской политики. Напротив, Баторий хотел уничтожить этот стапельный пункт и создать новый в Пруссии. 24 сентября 1576 г. Данциг был объявлен государственным изменником; 13 февраля 1577 г. ему была объявлена война; 14 июня того же года началась бомбардировка города и благодаря артиллерии, метавшей в город раскаленные ядра, город был взят 12 декабря 1577 г. Данциг искал помощи у Дании; не желая порывать с Польшей, особенно в виду успехов московского царя в Ливонии, Дания уверяла Польшу в своей дружбе, но вместе с тем посылала отряды кнехтов Данцигу. Живейшее участие в судьбе Данцига приняла Москва, и, как тогда говорили, не без ее «упоминков» крымцы совершали свои опустошительные набеги на польские границы во время данцигской осады. На это же время приходятся наибольшие успехи царя Ивана в Ливонии. Уже в 1576 г. русские трижды подступали к Ревелю. 23 января 1577 г. началась его осада. Осадой руководили бояре кн. Федор Иванович Мстиславский и Иван Васильевич Шереметев. Русские подкатили к городу 44 орудия (отличались «Соловей», «Певец'' и «Лев»); в день русская артиллерия метала в город по 300 ядер. Однако, Ревель держался, и 13 марта 1577 г., оставив убитыми 4000 человек, русские сожгли лагерь и отступили. Но уже в июле того же года начались победоносные походы самого царя Ивана на Двину. В августе царские войска захватили Крейцбург, Динабург, Кокенгаузен и разрушили Кирхгольм под Ригой; в сентябрьский поход были взяты Вольмар, Ронненбург, Смильтен, Трикатен. Впечатление от военного счастья царя Ивана было таково, что весь август и сентябрь Запад жил самыми фантастическими слухами о силах и планах московского царя. Однако, едва царское войско ушло из Ливонии, как русские гарнизоны начали сдавать ливонские замки польским войскам. Начиная с октября, за зиму 1577 г. от русских были отобраны обратно Динабург, Венден, Буртнек и др. Но Запад ждал нового наступления царских войск, и еще 11 февраля 1578 г. Викентий Лаурео доносил в Рим, что «московит» разделил свое войско на две части: одну ждут под Ригой, другую под Витебском. В декабре 1577 г. закончилось несчастное для Польши пятилетие бескоролевий и избирательной борьбы. Расправившись с Данцигом, Стефан Баторий добивается на Варшавском сейме (19 января 1578 г.) вотума войны с Москвой, а не с Крымом, и начинает наступление, вернее продолжает его, ибо фактически наступление польских войск началось с октября 1577 г. 1579 г. был первым особенно неудачным для Москвы: в начале этого года шведы наступали к югу от Нарвы и на Новгород; летом воевали Кемскую волость, а 29 августа того же года после почти двухнедельной осады польские войска взяли Полоцк; в 1580 г. падают Великие Луки и Озерище и с 26 августа 1580 г. начинается осада Пскова. В 1581 г. шведы берут Нарву, а поляки один за другим отбирают ливонские замки. Под ударами Делагарди и Батория царь Иван должен был признать себя побежденным и подписать перемирные грамоты 1582 и 1583 гг. Но мечтам Батория об оккупации Москвы, о наступлении через Москву на Крым и Турцию, которыми польский король делился с папой Григорием XIII и позже Сикстом V, не удалось осуществиться. В первой своей части (оккупация Москвы) планы Батория были близки к действительности в 1610 г., когда на Москве сидело польское правительство Владислава, а Сигизмунд III подготовлял личную унию Москвы и Польши.